2-methoxycarbonyl-5,6-dihydrobenzoindolizine | 145474-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-5,6-dihydrobenzoindolizine
• 英文别名: methyl 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 145474-63-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: GYRLNIBJSOUEMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-5,6-dihydrobenzoindolizine 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3-phenyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  弱配位叔酰胺辅助钌(II)-通过迁移插入醌卡宾催化合成氮杂香豆素：在异酚醛全合成中的应用

  摘要：

  开发了一种弱配位叔酰胺定向的直接方法，用于在廉价的 Ru(II) 催化条件下使用相应的氮杂杂环衍生物和重氮萘醌合成氮杂香豆素。该反应通过醌型卡宾的迁移插入和随后的布朗斯特酸介导的环化进行。优化的 C2 选择性方法提供了广泛的重要氮杂杂环化合物。通过开发的方案合成了生物活性天然产物，如异醇 A 和 B。初步机制研究强调了可能的机制途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01556
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 在 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-methoxycarbonyl-5,6-dihydrobenzoindolizine
  参考文献：
  名称：

  XYZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 36. 1,5-Electrocyclisation processes via oxidation of tertiary amines. Pyrrolo-dihydroisoquinolines and -dihydro-β-carbolines.

  摘要：

  A range of tertiary N-allylamines derived from 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo oxidative cyclisation, induced by Ag2CO3, to pyrrolo-dihydroisoquinolines in moderate to good yield. Analogous oxidative cyclisations are reported for N-allyl-tetrahydro-beta-carbolines and a pyrrolidine. The reactions proceed via formation of a 1,5-dipole followed by an electrocyclisation and subsequent aromatisation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81190-x

文献信息

• XYZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 36. 1,5-Electrocyclisation processes via oxidation of tertiary amines. Pyrrolo-dihydroisoquinolines and -dihydro-β-carbolines.
  作者：Ronald Grigg、Peter Myers、Anoma Somasunderam、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81190-x

  日期：1992.1

  A range of tertiary N-allylamines derived from 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo oxidative cyclisation, induced by Ag2CO3, to pyrrolo-dihydroisoquinolines in moderate to good yield. Analogous oxidative cyclisations are reported for N-allyl-tetrahydro-beta-carbolines and a pyrrolidine. The reactions proceed via formation of a 1,5-dipole followed by an electrocyclisation and subsequent aromatisation.
• Weakly Coordinating <i>tert</i>-Amide-Assisted Ru(II)-Catalyzed Synthesis of Azacoumestans via Migratory Insertion of Quinoid Carbene: Application in the Total Synthesis of Isolamellarins
  作者：Souradip Sarkar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01556

  日期：2022.7.1

  A weakly coordinating tert-amide-directed straightforward method was developed for the synthesis of azacoumestans using the corresponding azaheterocycle derivatives and diazonaphthoquinones under cheap Ru(II)-catalyzed conditions. The reaction proceeds via migratory insertion of quinoid carbene and subsequent Brønstead acid-mediated cyclization. The optimized C2-selective method offered a wide scope

  开发了一种弱配位叔酰胺定向的直接方法，用于在廉价的 Ru(II) 催化条件下使用相应的氮杂杂环衍生物和重氮萘醌合成氮杂香豆素。该反应通过醌型卡宾的迁移插入和随后的布朗斯特酸介导的环化进行。优化的 C2 选择性方法提供了广泛的重要氮杂杂环化合物。通过开发的方案合成了生物活性天然产物，如异醇 A 和 B。初步机制研究强调了可能的机制途径。