4-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole | 1225572-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)-4-methyl-1H-pyrrole；4-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1225572-24-6
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃N
• 分子量: 225.213
• InChiKey: SISYBYPEVWEWPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 4-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole 在 三氟乙酸 、 四氯苯醌 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以70%的产率得到4,4-difluoro-4-bora-3,5-bis-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,7-dimethyl-3a,4a-diaza-sindacene-8-yl-pentafluorobenzole
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed allene cycloisomerization for pyrrole synthesis: towards highly fluorinated BODIPY dyes

  摘要：

  一种新颖的合成策略，旨在制备具有卓越光稳定性的高氟化BODIPY染料，该策略依赖于可持续的金催化技术，已被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c4ob02671c
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由亚胺的好氧合成吡咯和二氢吡咯：钯（II）催化的分子内C ？H脱氢环化

  摘要：

  sp 3眼部轻度！亚胺的有效Pd II催化的分子内脱氢环化反应使用分子氧作为唯一氧化剂提供（二氢）吡咯产物。这种温和的正式SP 3 -C  ħ官能允许从廉价且容易获得的烯丙基胺类和酮类（二氢）吡咯环的快速和原子经济组件。宽泛的官能团是可以容忍的。

  DOI：

  10.1002/anie.201300477

文献信息

• α-Palladation of Imines as Entry to Dehydrogenative Heck Reaction: Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Allylimines to Pyrroles
  作者：Zhiyuan Chen、Beili Lu、Zhenhua Ding、Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol400638q

  日期：2013.4.19

  here a palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization reaction of N-allylimines derived from methyl ketones, typically acetophenones, affording pyrrole derivatives at room temperature under oxygen atmosphere. The reaction likely proceeds through α-palladation of the imine followed by olefin migratory insertion and β-hydride elimination, thus representing a new example of aerobic dehydrogenative Heck cyclization

  我们在这里报告钯（II）催化的N-烯丙胺衍生自甲基酮（通常为苯乙酮）的氧化环化反应，在室温下在氧气气氛下提供吡咯衍生物。该反应可能通过亚胺的α-palletation继之以烯烃迁移插入和β-氢化物消除而进行，因此代表了好氧脱氢Heck环化的新实例。
• Carbon−Carbon Bond Formation and Pyrrole Synthesis via the [3,3] Sigmatropic Rearrangement of <i>O</i>-Vinyl Oxime Ethers
  作者：Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Rachna M. Sachwani、Hannah N. Londino、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol100659q

  日期：2010.5.21

  A new method for the synthesis of 2,4- and 2,3,4-substituted pyrroles in two or three steps from commercially available ketones and allyl hydroxylamine is described. An iridium-catalyzed isomerization reaction has been developed to convert O-allyl oximes to O-vinyl oximes, which undergo a facile [3,3] rearrangement to form 1,4-imino aldehyde Paal−Knorr intermediates that cyclize to afford the corresponding

  描述了一种新的方法，该方法由市售的酮和烯丙基羟胺分两步或三步合成2,4-和2,3,4-取代的吡咯。已开发出铱催化的异构化反应，可将O-烯丙基肟转化为O-乙烯基肟，然后将其进行简便的[3,3]重排以形成1,4-亚氨基醛Paal-Knorr中间体，然后环化生成相应的吡咯。讨论了异构化和吡咯形成的优化方法和实例。
• Aerobic Synthesis of Pyrroles and Dihydropyrroles from Imines: Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular CH Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhuangzhi Shi、Mamta Suri、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201300477

  日期：2013.4.26

  sp3ectacularly mild! An efficient PdII‐catalyzed intramolecular dehydrogenative cyclization of imines affords (dihydro)pyrrole products using molecular oxygen as the sole oxidant. This mild formal sp3‐CH functionalization allows rapid and atom‐economical assembly of (dihydro)pyrrole rings from inexpensive and readily available allylamines and ketones. A broad range of functional groups are tolerated

  sp 3眼部轻度！亚胺的有效Pd II催化的分子内脱氢环化反应使用分子氧作为唯一氧化剂提供（二氢）吡咯产物。这种温和的正式SP 3 -C  ħ官能允许从廉价且容易获得的烯丙基胺类和酮类（二氢）吡咯环的快速和原子经济组件。宽泛的官能团是可以容忍的。
• Palladium-catalysed aerobic oxidative Heck-type alkenylation of Csp3–H for pyrrole synthesis
  作者：Lingkui Meng、Kun Wu、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc42307g

  日期：——

  The first palladium-catalysed aerobic oxidative intramolecular alkenylation of Csp(3)-H bonds was described. The reaction conditions were mild and molecular oxygen was used as the terminal oxidant. Kinetic studies showed that the Csp(3)-H metallation step was a slow step.

  描述了Csp（3）-H键的第一个钯催化的好氧氧化分子内烯基化。反应条件温和，使用分子氧作为末端氧化剂。动力学研究表明，Csp（3）-H金属化步骤是一个缓慢的步骤。
• Pd(II)/Bu4NBr/DMSO Catalytic System for Practical Synthesis of Indoles and Pyrroles from Imines through Aerobic Dehydrogenative Cyclization
  作者：Naohiko Yoshikai、Wei Tan、Xiaoya Hou

  DOI：10.1055/s-0034-1379208

  日期：——

  scales (up to 55 mmol). N-Aryl- and N-allylimines derived typically from substituted acetophenones undergo palladium(II)-catalyzed dehydrogenative cyclization reactions in the presence of tetrabutylammonium bromide and molecular oxygen in DMSO to afford indole and pyrrole derivatives, respectively, in moderate to good yields. The reactions are operationally simple and can be readily performed on multigram

  摘要 ñ -芳基-和Ñ -allylimines通常衍生自取代的苯乙酮经历钯（II）在四丁基溴化铵和分子氧在DMSO存在下得到的吲哚并吡咯衍生物，分别催化的脱氢环化反应，在中度至良好的产率。该反应操作简单，可以容易地以克级（最高55 mmol）进行。 ñ -芳基-和Ñ -allylimines通常衍生自取代的苯乙酮经历钯（II）在四丁基溴化铵和分子氧在DMSO存在下得到的吲哚并吡咯衍生物，分别催化的脱氢环化反应，在中度至良好的产率。该反应操作简单，可以容易地以克级（最高55 mmol）进行。