(5R)-5-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one | 159411-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5R)-5-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-(hydroxymethyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 159411-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: MKNXIFYYYLXGQV-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。3.：合成5-取代的和3,5-二取代的2-甲酰基-吡咯烷衍生物，喹诺霉素和1的对映异构体对的关键D-环片段

  摘要：

  通过使用谷氨酸和焦谷氨酸的每种对映异构体作为手性原料，完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80643-8
• 作为产物：
  描述：

  D-焦谷氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (5R)-5-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷氧基乙烯基吲哚和环状Z-烯烃的狄尔斯-阿尔德催化反应，手性立体合成手性咔唑

  摘要：

  甲硅烷氧基乙烯基吲哚与衍生自焦谷氨酸的环状Z-烯烃的Diels-Alder催化反应产生了光学活性取代的咔唑。该反应的外/内选择性可以通过使用适当的路易斯酸来控制。三氟甲磺酸具有高的体外选择性，三氟甲磺酸铜具有中等的内选择性。随后的环加合物的立体选择性烷基化导致具有五个连续手性中心（包括季碳）的高度取代的咔唑的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.106

文献信息

• [EN] 1,5-DISTRIBUTED PYRROLID-2-ONE DERIVATIVES FOR USE AS EP4 RECEPTOR AGONISTS IN THE TEATMENT OF EYE DISEASES SUCH AS GLAUCOMA<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLID-2-ONE 1,5 DISUBSTITUES UTILISES COMME AGONISTES DE RECEPTEUR EP4 POUR TRAITER DES MALADIES OCULAIRES TELLES QUE LE GLAUCOME
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2003103772A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  This invention relates to potent selective agonists of the EP4 subtype of prostaglandin E2 receptors of formula (I), their use or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions which are related to elevated intraocular pressure in the eye of the patient.

  这项发明涉及强效选择性的前列腺素E2受体EP4亚型的激动剂，其化学公式为（I），以及它们在治疗青光眼和其他与患者眼睛内压升高相关的病症中的使用或其制剂。
• 1,5-distributed pyrrolid-2-one derivatives for use as ep4 receptor agonists in the teatment of eye diseases such as glaucoma
  申请人：Billot Xavier

  公开号：US20050239872A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  This invention relates to potent selective agonists of the EP 4 subtype of prostaglandin E2 receptors of formula (1), their use or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions which are related to elevated intraocular pressure in the eye of the patient.

  本发明涉及公式（1）的EP4型前列腺素E2受体的强效选择性激动剂，以及它们在治疗青光眼和其他与患者眼内压升高相关的疾病中的使用或配制。
• Ep4 receptor agonists
  申请人：Billot Xavier

  公开号：US20060167081A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  This invention relates to potent selective agonists of the EP, subtype of prostaglandin E2 receptors, their use or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions which are related to elevated intraocular pressure in the eye of a patient. This invention further relates to the use of the compounds of this invention for mediating the bone modeling and remodeling processes of the osteoblasts and osteoclasts.

  本发明涉及一种EP亚型前列腺素E2受体的有效选择性激动剂，其在治疗青光眼和其他与患者眼内压升高有关的疾病中的使用或制剂。本发明还涉及使用本发明化合物介导骨母细胞和破骨细胞的骨建模和重塑过程。
• EP4 receptor agonist, compositions and methods thereof
  申请人：Billot Xavier

  公开号：US20090258918A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  This invention relates to potent selective agonists of the EP 4 subtype of prostaglandin E2 receptors, their use or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions which are related to elevated intraocular pressure in the eye of a patient.

  本发明涉及到前列腺素E2受体的EP4亚型的有效选择性激动剂，它们的使用或其制剂在治疗青光眼和其他与患者眼内压升高相关的疾病中应用。
• EP4 RECEPTOR AGONIST, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  申请人：Billot Xavier

  公开号：US20130317013A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  This invention relates to potent selective agonists of the EP 4 subtype of prostaglandin E2 receptors, their use or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions which are related to elevated intraocular pressure in the eye of a patient.

  本发明涉及到PGE2受体EP4亚型的强效选择性激动剂，以及它们在治疗青光眼和其他与患者眼内压升高有关的疾病中的使用或制剂。