methyl (RS)-2-(N'-tert-butoxycarbonylhydrazino)-5,5-(1,3-propanediyldioxy)pentanoate | 145022-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (RS)-2-(N'-tert-butoxycarbonylhydrazino)-5,5-(1,3-propanediyldioxy)pentanoate
• 英文别名: Methyl 4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]butanoate
• CAS: 145022-64-6
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 318.37
• InChiKey: YFHJNASUCOBKIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (RS)-2-(N'-tert-butoxycarbonylhydrazino)-5,5-(1,3-propanediyldioxy)pentanoate 在 palladium on activated charcoal 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 53.08h， 生成 2-[(2R,3S)-3-Amino-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino)-butyryl]-2,3,4,5-tetrahydro-pyridazine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of antrimycin Dv

  摘要：

  抗结霉素Dv是一种代表性的抗结霉素和环拉霉素类结核抑制性庚肽抗生素，含有四氢吡嗪羧酸单元，已成功合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001186
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二氧杂环己烷 在 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.41h， 生成 methyl (RS)-2-(N'-tert-butoxycarbonylhydrazino)-5,5-(1,3-propanediyldioxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Antrimycin D_v; II:¹Synthesis of Tetrahydropyridazinecarboxylic Acid and Its Incorporation into Peptides

  摘要：

  通过受保护的δ-α-肼丁酸合成了含有(R, S)-四氢哒嗪-3-羧酸的经适当保护的二肽和三肽。后一种化合物是从δ-甲酰基丁酸乙酯或δ-甲酰基-δ-氧代丁酸乙酯的缩醛中获得的。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25947

文献信息

• The total synthesis of antrimycin Dv
  作者：Ulrich Schmidt、Bernd Riedl

  DOI：10.1039/c39920001186

  日期：——

  Antrimycin Dv, a representative of the antrimycin and cirratiomycin classes of tuberculostatic heptapeptide anibiotics containing a tetrahydropyridazinecarboxylic acid unit, has been synthesized.

  抗结霉素Dv是一种代表性的抗结霉素和环拉霉素类结核抑制性庚肽抗生素，含有四氢吡嗪羧酸单元，已成功合成。
• The Total Synthesis of Antrimycin D_v; II:¹Synthesis of Tetrahydropyridazinecarboxylic Acid and Its Incorporation into Peptides
  作者：Ulrich Schmidt、Bernd Riedl

  DOI：10.1055/s-1993-25947

  日期：——

  Appropriately protected di- and tripeptides containing (R, S)-tetra -hydropyridazine-3-carboxylic acids were synthesized via protected γ-formyl-α-hydrazinobutyric acids. The latter compounds are obtained from acetals of either ethyl γ-formylbutyrate or ethyl γ-formyl-α-oxobutyrate.

  通过受保护的δ-α-肼丁酸合成了含有(R, S)-四氢哒嗪-3-羧酸的经适当保护的二肽和三肽。后一种化合物是从δ-甲酰基丁酸乙酯或δ-甲酰基-δ-氧代丁酸乙酯的缩醛中获得的。