ethyl 5,5-(1,3-propanediyldioxy)-2-oxopentanoate | 145022-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5,5-(1,3-propanediyldioxy)-2-oxopentanoate
• 英文别名: ethyl 4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-oxobutanoate
• CAS: 145022-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: VBULAIXFKZCIJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,5-(1,3-propanediyldioxy)-2-oxopentanoate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 正己烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl (RS)-2-(N'-tert-butoxycarbonylhydrazino)-5,5-(1,3-propanediyldioxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Antrimycin D_v; II:¹Synthesis of Tetrahydropyridazinecarboxylic Acid and Its Incorporation into Peptides

  摘要：

  通过受保护的δ-α-肼丁酸合成了含有(R, S)-四氢哒嗪-3-羧酸的经适当保护的二肽和三肽。后一种化合物是从δ-甲酰基丁酸乙酯或δ-甲酰基-δ-氧代丁酸乙酯的缩醛中获得的。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25947
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二氧杂环己烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 5,5-(1,3-propanediyldioxy)-2-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的羰基烷基化胺化为全烷基 α-叔氨基酸衍生物

  摘要：

  全烷基 α-叔氨基酸支架代表了许多生物学和药学相关分子的重要结构特征。然而，这类分子的合成通常涉及多个步骤，需要激活氮原子上的辅助基团或定制的构建单元。在这里，我们报告了一种用于合成全烷基 α-叔氨基酯的简单、单步和模块化的方法。这种新策略使用可见光和硅烷还原剂进行羰基烷基化胺化反应，该反应结合了多种伯胺、α-酮酯和烷基碘，形成功能多样的全烷基 α-叔氨基酯。布朗斯台德酸介导的伯胺和 α-酮酯的原位缩合产生相应的酮亚胺物种，其经历快速 1，2-烷基自由基（由烷基碘在可见光和硅烷还原剂的作用下产生）加成形成胺自由基阳离子。在从富电子硅烷发生极性匹配且不可逆的氢原子转移后，亲电子胺自由基阳离子转化为全烷基 α-叔氨基酯产物。该过程的良性性质允许在所有三个组件中使用广泛的范围，并生成结构和功能多样的 α-叔氨基酯套件，可能会在学术和工业环境中广泛使用。亲电子胺自由基阳离子转化为全烷基α-叔氨基酯

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12162

文献信息

• Syntheses of C12,N13 Heterocyclic Bridged Fused Indenopyrrolocarbazoles
  作者：Ted L. Underiner、John P. Mallamo、Jasbir Singh

  DOI：10.1021/jo0108360

  日期：2002.5.1

  Tandem alkylation/cyclization of indenopyrrolocarbazole 4a, a C12 carbon analogue of indolocarbazole K252c, was carried out by general solid-phase and solution-phase methods. Alkylation of fused pyrroloindenylcarbazole 4a derivatives with appropriate monoacetals of diketones afforded the corresponding C12-substituted acetal alcohols. Acid-catalyzed cyclization of these adducts yielded C12,N13-bridged

  茚并吡咯并咔唑4a（吲哚并咔唑K252c的C12碳类似物）的串联烷基化/环化反应通过常规固相和溶液相方法进行。稠合的吡咯并茚基咔唑4a衍生物与合适的二酮单缩醛烷基化，得到相应的C12-取代的缩醛醇。这些加合物的酸催化环化反应生成C12，N13桥联的四氢呋喃，吡喃和二恶烷化合物10-13。
• The total synthesis of antrimycin Dv
  作者：Ulrich Schmidt、Bernd Riedl

  DOI：10.1039/c39920001186

  日期：——

  Antrimycin Dv, a representative of the antrimycin and cirratiomycin classes of tuberculostatic heptapeptide anibiotics containing a tetrahydropyridazinecarboxylic acid unit, has been synthesized.

  抗结霉素Dv是一种代表性的抗结霉素和环拉霉素类结核抑制性庚肽抗生素，含有四氢吡嗪羧酸单元，已成功合成。
• Total Synthesis of (±)-Marinopyrrole A and Its Library as Potential Antibiotic and Anticancer Agents
  作者：Chunwei Cheng、Lili Pan、Yi Chen、Hao Song、Yong Qin、Rongshi Li

  DOI：10.1021/cc100052j

  日期：2010.7.12

  The first total synthesis of marine natural product, (±)-marinopyrrole A, has been accomplished via a nine-step synthesis in an overall yield of 30%. A small focused library based on marinopyrrole has been designed and synthesized. The scope of chemistry was investigated, and a robust chemistry suitable for library synthesis has been developed in the current study. The method that we have developed

  通过九步合成完成了海洋天然产物的第一个全合成，即（±）-marinopyrrole A，总收率为30％。设计并合成了一个基于marinopyrrole的小型库。研究了化学的范围，并且在当前的研究中已经开发了适用于文库合成的稳健化学。我们已经开发出的方法使基于结构新颖的海萘酚生成多种类似物用于研究潜在的抗生素和抗癌活性成为可能。
• Exploration of the Bis(thio)urea-Catalyzed Atropselective Synthesis of Marinopyrrole A
  作者：Maciej Stodulski、Stefanie V. Kohlhepp、Gerhard Raabe、Tanja Gulder

  DOI：10.1002/ejoc.201600147

  日期：2016.4

  The marinopyrroles are a new class of natural products with highly interesting biomedical and structural features. We herein provide a concise, nitrogen-protective-group-free synthesis of marinopyrrole A, constituting the as yet most efficient route. The presented studies elaborate a straightforward and mild chlorination protocol. Moreover, the first study towards the atropselective synthesis of marinopyrrole

  marinopyrroles 是一类新的天然产物，具有非常有趣的生物医学和结构特征。我们在此提供了一种简洁的、无氮保护基团的 marinopyrrole A 合成方法，构成了迄今为止最有效的路线。所提出的研究阐述了一个简单而温和的氯化方案。此外，还介绍了使用手性 C2 对称双硫脲催化剂阻滞选择性合成 marinopyrrole A 的第一项研究。
• [EN] (±)-MARINOPYRROLE A AND SYNTHESIZED DERIVATIVES THEREOF FOR RESISTING METHICILLIN-RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS<br/>[FR] (±)-MARINOPYRROLE A ET SES DÉRIVÉS SYNTHÉTIQUES POUR LUTTER CONTRE STAPHYLOCOCCUS AUREUS RÉSISTANT À LA MÉTHICILLINE
  申请人：CHONGQING ZHIEN PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2011103788A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  Disclosed are synthesized derivatives of a natural product, (±)-marinopyrrole A, shown as structural formula I, which have inhibition activities on gram-positive bacteria, such as methicillin sensitive Staphylococcus aureus (MSSA), methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), vancomycin-resistant Enterococcus (VRE), oxacilline-resistant Staphylococcus aureus (ORSA), methicillin-resistant Staphylococcus epidermidis (MRSE) and the like. Furthermore, the methods for preparing (±)-marinopyrrole A and the derivatives thereof are disclosed. According to the study of antibacterial activity in vitro, the synthesized derivatives of the natural product (±)-marinopyrrole A have excellent antibiotic activities on the gram-positive bacteria, such as methicillin sensitive Staphylococcus aureus (MSSA), methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), vancomycin-resistant Enterococcus (VRE), oxacilline-resistant Staphylococcus aureus (ORSA), methicillin-resistant Staphylococcus epidermidis (MRSE) and the like, and have potential prospects in clinical application.