(E)-5-(1',3'-dioxan-2'-yl)-1-(phenylsulfonyl)pent-1-en-3-one | 108643-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(1',3'-dioxan-2'-yl)-1-(phenylsulfonyl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-1-(benzenesulfonyl)-5-(1,3-dioxan-2-yl)pent-1-en-3-one
• CAS: 108643-98-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅S
• 分子量: 310.371
• InChiKey: AHAGSAKQFBRZBN-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  511.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(1',3'-dioxan-2'-yl)-1-(phenylsulfonyl)pent-1-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -60.0~-15.0 ℃ 、262.01 kPa 条件下， 反应 24.75h， 生成 (1RS,1'RS,7aRS)-4-<(1''',3'''-dioxan-2'''-yl)methyl>-1-<3'-(diphenylphosphinoyl)-1'-methylpropyl>-7a-methyl-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Use of .beta.-sulfonyl vinyl ketones as equivalents to vinyl ketones in the Robinson annelation. Convergent, highly stereoselective preparation of a hydrindanol related to vitamin D from 2-methylcyclopent-2-enone and lithiated (E)-but-2-enyldiphenylphosphine oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a038
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二氧杂环己烷 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (E)-5-(1',3'-dioxan-2'-yl)-1-(phenylsulfonyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Haynes, Richard K.; Vonwiller, Simone C.; Stokes, John P., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 6, p. 881 - 895

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of hydrindenones from 2-methylcyclopent-2-enone and the carbanion of (E)-but-2-enyldiphenylphosphine oxide: efficient enolate trapping with β-sulphonylvinyl ketones
  作者：Richard K. Haynes、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1039/c39870000092

  日期：——

  The β-sulphonylvinyl ketones (5), (7), (9), and (10), easily prepared from β-(phenylthio)propionyl chloride or from methyl vinyl ketone, react efficiently with the enolate produced by the conjugate addition of the carbanion of (E)-but-2-enyldiphenylphosphine oxide to 2-methylcyclopent-2-enone to provide in highly stereoselective fashion vinylogous β-diketones, two of which upon hydrogenation and aldol

  由β-（苯硫基）丙酰氯或甲基乙烯基酮容易制得的β-磺酰基乙烯基酮（5），（7），（9）和（10）与由共轭加成的烯醇化物有效地反应。 （E）-丁-2-烯基二苯基氧化膦的碳负离子成2-甲基环戊-2-烯酮，以高度立体选择性的方式提供乙烯基β-二酮，其中两个在氢化和醛醇缩合后已高产率地转化为氢化茚酮。
• HAYNES R. K.; VONWILLER S. C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 2, 92-94
  作者：HAYNES R. K.、 VONWILLER S. C.

  DOI：——

  日期：——
• HAYNES, RICHARD K.;VONWILLER, SIMONE C.;STOKES, JOHN P.;MERLINO, LOUISA M+, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 6, C. 881-895
  作者：HAYNES, RICHARD K.、VONWILLER, SIMONE C.、STOKES, JOHN P.、MERLINO, LOUISA M+

  DOI：——

  日期：——
• Haynes, Richard K.; Vonwiller, Simone C.; Stokes, John P., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 6, p. 881 - 895
  作者：Haynes, Richard K.、Vonwiller, Simone C.、Stokes, John P.、Merlino, Louisa M.

  DOI：——

  日期：——
• Use of .beta.-sulfonyl vinyl ketones as equivalents to vinyl ketones in the Robinson annelation. Convergent, highly stereoselective preparation of a hydrindanol related to vitamin D from 2-methylcyclopent-2-enone and lithiated (E)-but-2-enyldiphenylphosphine oxide
  作者：Richard K. Haynes、Simone C. Vonwiller、Trevor W. Hambley

  DOI：10.1021/jo00282a038

  日期：1989.10