2-氨基-4-(三氟甲基)苯甲醛 | 109466-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-(三氟甲基)苯甲醛
• 中文别名: 2-氨基-4-三氟甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-amino-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• CAS: 109466-88-8
• 化学式: C₈H₆F₃NO
• mdl: MFCD10696884
• 分子量: 189.137
• InChiKey: YAQRBHUDQORYIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(三氟甲基)苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (7-Trifluoromethyl-6-chlorosulphonyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolyl)phosphonic Acid Diethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  新型的喹啉酮-膦酸AMPA拮抗剂没有肾毒性。

  摘要：

  我们之前报道了一系列3-位中具有不同酸性功能的2-（1H）-氧代喹啉的合成与构效关系（SAR）。利用这些SAR，我们能够鉴定出6,7-二氯-2-（1H）-氧喹啉-3-膦酸化合物3（S 17625）作为有效的体内活性AMPA拮抗剂。不幸的是，在发育过程中，肾毒性以治疗有效剂量表现出来。考虑到在S 17625和丙磺舒之间存在某种相似性，丙磺舒是一种已知的抗肾毒性和/或减慢不同药物清除速度的化合物，因此我们决定合成一些新的S 17625类似物，其中包含丙磺舒的一些显着特征。用磺胺取代第6位的氯会产生非常有效的AMPA拮抗剂，这些拮抗剂具有良好的体内活性，并且缺乏肾毒性潜力。在所评估的化合物中，衍生物7a和7s似乎是最有前途的，目前正在治疗相关的卒中模型中进行评估。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01281-8
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-4-(三氟甲基)苯基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-氨基-4-(三氟甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  阳离子铱催化芳族醛不对称脱羰芳基加成双环烯烃

  摘要：

  搭建桥梁：我们开发了一种前所未有的不对称脱羰芳基加成反应，在手性阳离子铱催化下，芳香醛与双环烯烃加成。该工艺以高产率和优异的对映选择性（高达 90% 的产率和高达 99% 的 ee）有效地从芳香醛中获得各种对映富集的桥接双环系统。

  DOI：

  10.1002/chem.202104347

文献信息

• Versatile Barium and Calcium Imidazolium-Dicarboxylate Heterogeneous Catalysts in Quinoline Synthesis
  作者：María Albert-Soriano、Paz Trillo、Tatiana Soler、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201700990

  日期：2017.11.24

  A variety of calcium- and barium-based heterogeneous catalysts have been prepared in a straightforward manner from readily available organic linkers and metal sources. The set of materials constitutes a valuable array of catalysts for organic transformations, opening up their practical use.

  已经从容易获得的有机连接基和金属源以直接的方式制备了多种基于钙和钡的非均相催化剂。这组材料构成了用于有机转化的有价值的催化剂阵列，从而开拓了它们的实际用途。
• Cobalt in N-doped carbon matrix catalyst for chemoselective hydrogenation of nitroarenes
  作者：Yihu Dai、Chunyang Jiang、Min Xu、Bo Bian、Di Lu、Yanhui Yang

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.04.033

  日期：2019.6

  corresponding anilines requires catalytically selective hydrogenation catalyst. Herein, we describe a simple pyrolysis strategy to prepare cobalt catalysts in nitrogen-doped carbon matrix applied in the selective hydrogenation of nitroarenes with molecular hydrogen. The Co/NC catalysts are obtained through thermal treatment of mixed precursors of cobalt phthalocyanine and melamine. The surface-modified Co

  苯胺作为有机合成和工业生产的重要中间体，被各种功能部分紧密取代，硝基芳烃向相应苯胺的转化需要催化选择性加氢催化剂。在这里，我们描述了一种简单的热解策略，用于在氮杂碳基体中制备钴催化剂​​，该催化剂用于用分子氢对硝基芳烃进行选择性加氢。通过热处理钴酞菁和三聚氰胺的混合前体获得Co / NC催化剂。具有Co 3 O 4和CoN x的表面改性Co颗粒根据一系列结构表征结果，这些位点被N掺杂的碳层包围。这些Co / NC催化剂能够在相对温和的反应条件下将硝基苯和各种取代的硝基芳烃有效地选择性氢化为相应的苯胺。最佳的催化氢化性能有助于CoN x活性位点上H 2的离解活化速率快和反应物易于吸附，这由同位素H 2 -D 2证实。交换实验，反应物吸附和ORR反应测试。此外，非均相Co / NC催化剂是高度稳定的，在循环反应过程中不会出现Co浸出和失活的问题。
• 6-amino- or 6-hydrazino-sulphonyl-3-quinolynyl-phosphonic acid compounds
  申请人：——

  公开号：US20010031746A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The invention relates to a compound of formula (I): 1 wherein: R 1 represents halogen or a group CF 3 , R 2 represents hydrogen or alkyl or cycloalkyl, R 3 is as defined in the description, R 4 and R 5 represent hydrogen or alkyl, cycloalkyl, aryl or arylalkyl a group 2 Medicaments.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I）： 1 其中： R 1 代表卤素或CF 3 基团， R 2 代表氢或烷基或环烷基， R 3 如描述中所定义， R 4 和R 5 代表氢或烷基、环烷基、芳基或芳基烷基基团 2 药物。
• [EN] QUINOLIN-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLIN-2-ONE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017121444A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Compounds of the formula (I) in which X1, X2, X3, X4, R1, R2, R3, Q and Y have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of c-Kit kinase, and can be employed for the treatment of cancer.

  式(I)中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、Q和Y的含义如权利要求书中所示，是c-Kit激酶的抑制剂，可用于癌症的治疗。
• Synthesis of quinolines and naphthyridines via catalytic retro-aldol reaction of β-hydroxyketones with ortho-aminobenzaldehydes or nicotinaldehydes
  作者：Song-Lin Zhang、Zhu-Qin Deng

  DOI：10.1039/c6ob01452f

  日期：——

  Cu(I)-catalyzed retro-aldol reaction of β-hydroxyketones with ortho-aminobenzaldehydes and nicotinaldehydes is reported that produces a range of quinolines and naphthyridines with high efficiency and selectivity. This reaction uses β-hydroxyketones as a regiospecific ketone-protected enolate source via copper-catalyzed retro-aldol Cα–Cβ bond cleavage. The in situ generated copper enolate undergoes kinetically

  据报道，Cu（I）催化β-羟基酮与邻氨基苯甲醛和烟醛的逆醛醇缩合反应，可高效，高选择性地产生一系列喹啉和萘啶。该反应使用的β-羟基酮，为区域专一酮保护的烯醇化物源通过铜催化复古醛醇Ç α -C β键裂解。在现场与生成的铜烯醇经历动力学有利环邻-氨基芳基醛以化学和区域选择性方式产生喹啉和萘啶。温和的和弱碱性的反应条件还抑制了强碱性条件下苯甲醛可能发生的副反应，从而提高了反应产率。