2-氨基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 | 713-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺
• 中文别名: 2-氨基-4-三氟甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 713-41-7
• 化学式: C₈H₇F₃N₂O
• 分子量: 204.152
• InChiKey: OUHZMLIWMQFCIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  268.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 硫酸 作用下， 生成 2-氨基-4-三氟甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Chinazoline和1,4-Benzodiazepine。七。米特隆。三氟甲基取代基

  摘要：

  已经合成了几种新的邻氨基-三氟甲基-二苯甲酮。描述了它们向1，4-苯并二氮杂卓衍生物的转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450657
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-三氟甲基苯腈 在 water extract of pomelo, peel 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2-氨基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  变废为宝：WEPPA 中腈水解的环保实用合成酰胺

  摘要：

  在不使用外部过渡金属、碱或有机溶剂的情况下，在柚皮灰 (WEPPA) 的水提取物中将腈水合为酰胺，收率中等至极好。该反应具有底物范围广、官能团耐受性广、化学选择性突出、重复使用性好等特点。值得注意的是，在这种生物基溶剂中以 100 mmol 进行的放大实验进一步证明了其实用性。

  DOI：

  10.3390/molecules24213838

文献信息

• Palladium-Catalyzed Silane/Siloxane Reductions in the One-Pot Conversion of Nitro Compounds into Their Amines, Hydroxylamines, Amides, Sulfon­amides, and Carbamates
  作者：Robert Maleczka、Ronald Rahaim

  DOI：10.1055/s-2006-950231

  日期：——

  A combination of palladium(II) acetate, aqueous potassi- um fluoride, and polymethylhydrosiloxane (PMHS) facilitates the room-temperature reduction of aromatic nitro compounds to anilines. These reactions tend to be quick (30 min), high-yielding, and tolerate a range of other functional groups. Replacement of PMHS/KF with triethylsilane allows for the reduction of aliphatic nitro compounds to their

  醋酸钯 (II)、氟化钾水溶液和聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 的组合有助于在室温下将芳香族硝基化合物还原为苯胺。这些反应往往快速（30 分钟）、高产，并且可以耐受一系列其他官能团。用三乙基硅烷代替 PMHS/KF 可以将脂肪族硝基化合物还原为相应的羟胺。根据底物的不同，这两种条件都可以将产物胺原位转化为酰胺、磺酰胺和氨基甲酸酯。
• One-pot synthesis of <i>N</i>-substituted benzannulated triazoles <i>via</i> stable arene diazonium salts
  作者：Rochelle McGrory、Réka J. Faggyas、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/d1ob00968k

  日期：——

  A mild and effective one-pot synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones and benzothiatriazine-1,1(2H)-dioxide analogues has been developed. The method involves the diazotisation and subsequent cyclisation of 2-aminobenzamides and 2-aminobenzenesulfonamides via stable diazonium salts, prepared using a polymer-supported nitrite reagent and p-tosic acid. The transformation was compatible with a wide range

  开发了一种温和有效的一锅法合成 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 和 benzothiatriazine-1,1( 2H )-dioxide 类似物。该方法涉及通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸制备的稳定的重氮盐对 2-氨基苯甲酰胺和 2-氨基苯磺酰胺进行重氮化和随后的环化。该转化与多种芳基官能团和酰胺/磺酰胺取代基相容，可用于合成药学上重要的靶标。通过制备含有 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one的 α-氨基酸，进一步证明了一锅重氮环化过程的合成效用。
• 一种从邻氨基苯甲酰胺和不饱和醛合成喹唑 啉酮的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN107778256B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种从邻氨基苯甲酰胺和不饱和醛合成喹唑啉酮的方法。在反应容器中，加入邻氨基苯甲酰胺、过渡金属催化剂，甲苯和不饱和醛，反应混合物在110‑120℃下反应10‑12小时后，冷却到室温；然后通过分离，得到目标化合物。本发明使用容易获得的邻氨基苯甲酰胺和不饱和醛为起始原料，反应只生成水作为副产物，反应原子经济性高，因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Auto-Tandem Catalysis with Ruthenium: From <i>o</i> -Aminobenzamides and Allylic Alcohols to Quinazolinones <i>via</i> Redox Isomerization/Acceptorless Dehydrogenation
  作者：Weikang Zhang、Chong Meng、Yan Liu、Yawen Tang、Feng Li

  DOI：10.1002/adsc.201800660

  日期：2018.10.4

  A strategy for the synthesis of quinazolinones via Ru‐catalyzed redox isomerization/acceptorless dehydrogenation was proposed and accomplished. In the presence of a commercially available [(p‐cymene)Cl2]2, a range of desirable products were obtained with o‐aminobenzamides and allylic alcohols as starting materials in moderate to high yields. This strategy is attractive due to high atom efficiency,

  提出并完成了一种通过Ru催化的氧化还原异构化/无受体脱氢合成喹唑啉酮的策略。在可商购的[（对伞花草烯）Cl 2 ] 2的存在下，以邻氨基苯甲酰胺和烯丙醇为起始原料，以中等至高收率获得了一系列理想的产品。由于高原子效率以及最少的化学药品和能源消耗，该策略具有吸引力。
• 一种由烯醇制备喹唑啉酮的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN109384731B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种由烯醇制备喹唑啉酮衍生物的方法，反应中采用相对廉价的钌络合物作为催化剂，商品化、容易获得的催化邻氨基苯甲酰胺与烯醇微波反应制备喹唑啉酮。比较先前同类喹唑啉酮合成方法，本发明反应过程不加任何碱，反应溶剂为清洁无毒的四氢呋喃，氢自动转移，反应原子经济性高，副产物只生成水。