(S)-tert-butyl 1-(hydroxyamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate | 156706-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(hydroxyamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: Carbamic acid, [(1S)-2-(hydroxyamino)-1-methyl-2-oxoethyl]-, 1,1-；tert-butyl N-[(2S)-1-(hydroxyamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 156706-51-3
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 204.226
• InChiKey: HBFDUJZFUCYOBH-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(hydroxyamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 hexacarbonyl molybdenum 、 四丁基高碘酸铵 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1(R)-Acetoxy-2(R),3(R)-(isopropylidenedioxy)-4(S)-amino>cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid-Derived Chiral Acyl Nitroso Compounds: Diastereoselectivity in Intermolecular Hetero Diels-Alder Reactions

  摘要：

  The diastereoselectivities of chiral acyl nitroso dienophiles derived from optically pure N-protected alpha-amino hydroxamic acids have been determined in intermolecular hetero Diels-Alder reactions. The cycloaddition reactions afforded synthetically useful quantities of functionally rich, optically pure cycloadducts, useful for the preparation of a variety of compounds of potential biological interest. Molybdenum hexacarbonyl reduction of the cycloadducts gave optically pure allylic alcohols. Osmium tetraoxide-catalyzed dihydroxylation of several bis-allylically substituted intermediates gave only the diastereomerically pure diols corresponding to naturally occurring 2',3'-dihydroxynucleoside analogs.

  DOI：

  10.1021/jo00095a040
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 3,3-二氯-1,2-二苯基环丙烯 、 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (S)-tert-butyl 1-(hydroxyamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用通用氯化剂 CPI-Cl 从 Nα 保护的氨基酸合成 Nα 保护的氨基异羟肟酸

  摘要：

  已经在一锅中描述了使用多功能氯化试剂 CPI-Cl 从 N-保护的氨基酸合成 N-保护的氨基异羟肟酸。本协议已显示出对氨基甲酸酯保护基团（如 Boc、Cbz 和 Fmoc）的兼容性，并且氨基酸的侧链保护显示出完全的耐受性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.727

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015051241A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本发明描述了调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及用于治疗与激酶活性相关的疾病和状况的化合物、药物组合物和方法，包括PI3激酶活性。
• Simple One-Flask Method for the Preparation of Hydroxamic Acids
  作者：Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu、Margherita Salaris

  DOI：10.1021/ol034903j

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A one-step conversion of carboxylic acids to hydroxamic acids under very mild conditions is described. This simple and efficient method has been applied for the synthesis of enantiopure hydroxamate of alpha-amino acids and peptides.

  [反应：见正文]描述了在非常温和的条件下将羧酸一步转化为异羟肟酸的方法。这种简单而有效的方法已被用于合成α-氨基酸和肽的对映体纯异羟肟酸酯。
• The synthesis of Nα-protected amino hydroxamic acids from Nα-protected amino acids employing versatile chlorinating agent CPI-Cl
  作者：U. Vathsala、C. Srinivasulu、L. Santhosh、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.727

  日期：——

  Racemization free synthesis of N-protected amino hydroxamic acids from N-protected amino acids employing the versatile chlorinating reagent CPI-Cl has been described in one-pot. The present protocol has shown compability towards urethane protecting groups like Boc, Cbz and Fmoc, and side chain protections of amino acids showed complete tolerance.

  已经在一锅中描述了使用多功能氯化试剂 CPI-Cl 从 N-保护的氨基酸合成 N-保护的氨基异羟肟酸。本协议已显示出对氨基甲酸酯保护基团（如 Boc、Cbz 和 Fmoc）的兼容性，并且氨基酸的侧链保护显示出完全的耐受性。
• ANTIBIOTIC OLIGOPEPTIDE MIMETICS
  申请人：BIOXINESS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20180340008A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Disclosed are amino acid mimetics that possess antibiotic properties in prokaryotic cells. These mimetics are coupled to one or more optionally substituted amino acids provided that at least one of the amino acids is an optionally substituted amino acid selected from the group consisting of phenylglycine, tryptophan, phenylalanine, histidine, and tyrosine.

  揭示了在原核细胞中具有抗生素特性的氨基酸类似物。这些类似物与一个或多个可选择取代的氨基酸偶联，其中至少一个氨基酸是从苯基甘氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、组氨酸和酪氨酸所组成的群中选择的可选择取代的氨基酸。
• [EN] CHEMOTHERAPEUTIC OLIGOPEPTIDE MIMETICS<br/>[FR] MIMÉTIQUES D'OLIGOPEPTIDES CHIMIOTHÉRAPEUTIQUES
  申请人：BIOXINESS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019169011A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  Disclosed are amino acid mimetics that possess chemotherapeutic properties against cancer cells. These mimetics are coupled to one or more optionally substituted amino acids provided that at least one of the amino acids is an optionally substituted amino acid selected from the group consisting of phenylglycine, tryptophan, phenylalanine, histidine, and tyrosine.

  揭示了具有化疗特性的氨基酸类似物，这些类似物与一个或多个可选择替代的氨基酸偶联，其中至少一个氨基酸是从苯基甘氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、组氨酸和酪氨酸所组成的群体中选择的可选择替代的氨基酸。