5-methyl-3,4-diphenylpyrano[4,3-b]indol-1(5H)-one | 1147304-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3,4-diphenylpyrano[4,3-b]indol-1(5H)-one
• 英文别名: 5-Methyl-3,4-diphenylpyrano[4,3-b]indol-1-one
• CAS: 1147304-36-6
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₂
• 分子量: 351.404
• InChiKey: WFSYONPJTXFNDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲酸 、 二苯基乙炔 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到5-methyl-3,4-diphenylpyrano[4,3-b]indol-1(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌（II）在DMF和水中的C H键活化催化合成吡咯和吲哚融合的香豆素

  摘要：

  吡咯和吲哚融合的香豆素构成天然产物和药效团的重要结构单元，尽管吡咯和吲哚的直接和选择性双官能化仍然是一个挑战。本文中，我们报告了在钌（II）催化剂存在下，通过炔烃的环化反应，由简单的1-甲基吡咯-2-羧酸和1-甲基吲哚-3-羧酸一锅法合成吡咯和吲哚融合的香豆素基于将[RuCl 2（p -cymene）] 2与铜（OAC）2 ⋅ ħ 2O作为DMF中的氧化剂。该钌（II）催化的转化被证明在水为溶剂的情况下可盈利。该反应涉及羧酸盐配位，杂环sp 2 CH键的活化和炔烃的插入，是区域选择性的，这导致异香豆素的良好产率。

  DOI：

  10.1002/cctc.201501261

文献信息

• N–O Bond as External Oxidant in Group 9 Cp*M(III)-Catalyzed Oxidative C–H Coupling Reactions
  作者：Xu-Ge Liu、Hui Gao、Shang-Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00677

  日期：2017.8.4

  catalyzed by group 9 Cp*M(III) complexes. By using Cp*Rh(III)-catalyzed isocoumarin synthesis as a model reaction, experimental and theoretical mechanistic studies were conducted. The results concluded that the Rh(III)–Rh(I)–Rh(III) rather than the Rh(III)–Rh(V)–Rh(III) pathway is more likely involved in the mechanism, and both the C–H activation and oxidation of the Cp*Rh(I) species were involved in

  第9组Cp * M（III）（M = Co，Rh，Ir）配合物已被广泛研究用作各种C–H活化反应的催化剂。通常，在这些催化体系中使用后期金属基银盐或铜盐作为氧化剂（需要时）。在此，我们报告了一种潜在的通用类型的含N–O键的氧化剂的发现，该氧化剂可通过9 Cp * M（III ）复合体。通过使用Cp * Rh（III）催化的异香豆素合成作为模型反应，进行了实验和理论机理研究。结果表明，Rh（III）–Rh（I）–Rh（III）途径更可能参与了该机理，而不是Rh（III）–Rh（V）–Rh（III）途径，
• Waste-Free Synthesis of Condensed Heterocyclic Compounds by Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Substituted Arene or Heteroarene Carboxylic Acids with Alkynes
  作者：Masaki Shimizu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo900396z

  日期：2009.5.1

  of 2-amino- and 2-hydroxybenzoic acids with internal alkynes proceeds efficiently in the presence of a rhodium/copper catalyst system under air to afford the corresponding 8-substituted isocoumarin derivatives, some of which exhibit solid-state fluorescence. Depending on conditions, 4-ethenylcarbazoles can be synthesized selectively from 2-(arylamino)benzoic acids. The oxidative coupling reactions of

  在空气中，在铑/铜催化剂体系的存在下，2-氨基和2-羟基苯甲酸与内部炔烃的直接氧化偶联有效地进行，从而得到相应的8-取代的异香豆素衍生物，其中一些表现出固态荧光。根据条件，可以从2-（芳基氨基）苯甲酸选择性地合成4-乙烯基咔唑。还描述了杂芳烃羧酸以及芳族二酸与炔烃的氧化偶联反应。
• Ruthenium(II)-Catalyzed CH Activation/Alkyne Annulation by Weak Coordination with O₂as the Sole Oxidant
  作者：Svenja Warratz、Christoph Kornhaaß、Ana Cajaraville、Benedikt Niepötter、Dietmar Stalke、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201500600

  日期：2015.4.27

  Aerobic oxidative CH functionalizations of weakly coordinating benzoic acids have been accomplished with versatile ruthenium(II) biscarboxylates under ambient oxygen or air. Mechanistic studies identified the key factors controlling the elementary step of the oxidation of the ruthenium(0) complex.

  弱配位的苯甲酸的好氧氧化CH功能化已在环境氧气或空气下用通用的双羧酸钌（II）双羧酸盐完成。机理研究确定了控制钌（0）配合物氧化基本步骤的关键因素。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Synthesis of Pyrrole- and Indole-Fused Isocoumarins by C−H Bond Activation in DMF and Water
  作者：Keisham S. Singh、Sneha G. Sawant、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/cctc.201501261

  日期：2016.3.18

  Pyrrole‐ and indole‐fused isocoumarins constitute important structural units in natural products and pharmacophores, although the direct and selective bifunctionalization of pyrrole and indole remain a challenge. Herein, we report a one‐pot synthesis of pyrrole‐ and indole‐fused isocoumarins from simple 1‐methylpyrrole‐2‐carboxylic acid and 1‐methylindole‐3‐carboxylic acid by annulation with alkynes

  吡咯和吲哚融合的香豆素构成天然产物和药效团的重要结构单元，尽管吡咯和吲哚的直接和选择性双官能化仍然是一个挑战。本文中，我们报告了在钌（II）催化剂存在下，通过炔烃的环化反应，由简单的1-甲基吡咯-2-羧酸和1-甲基吲哚-3-羧酸一锅法合成吡咯和吲哚融合的香豆素基于将[RuCl 2（p -cymene）] 2与铜（OAC）2 ⋅ ħ 2O作为DMF中的氧化剂。该钌（II）催化的转化被证明在水为溶剂的情况下可盈利。该反应涉及羧酸盐配位，杂环sp 2 CH键的活化和炔烃的插入，是区域选择性的，这导致异香豆素的良好产率。
• Versatile Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones by Ruthenium-Catalyzed Oxidative C–H/O–H Bond Cleavages
  作者：Lutz Ackermann、Jola Pospech、Karolina Graczyk、Karsten Rauch

  DOI：10.1021/ol2034614

  日期：2012.2.3

  An inexpensive cationic ruthenium(II) catalyst enabled the expedient synthesis of isocoumarins through oxidative annulations of alkynes by benzoic acids. This C-H/O-H bond functionalization process also proved applicable to the preparation of alpha-pyrones and was shown to proceed by rate-limiting C-H bond ruthenation.