2-氨基-4-[(4-甲砜基)苯基]噻唑 | 383131-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-[(4-甲砜基)苯基]噻唑
• 中文别名: 4-[4-(甲基磺酰基)苯基]-1,3-噻唑-2-基胺；4-[4-(甲基磺酰基)苯基]-2-噻唑胺
• 英文名称: 4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]thiazole；4-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 383131-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S₂
• mdl: MFCD02663888
• 分子量: 254.334
• InChiKey: VQEMDSRIOVZAOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256°C
• 沸点：
  520.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-[(4-甲砜基)苯基]噻唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-((4-(4-[methylsulfonyl]phenyl)thiazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl pyrrolidine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  带有甲基磺酰基药效基团的选择性 COX-2 抑制剂新化合物的合成

  摘要：

  环加氧酶，也称为前列腺素H2合酶(PGH2)，是药理学中最重要的酶之一，因为抑制COX是大多数非甾体抗炎药的作用机制。本研究合成了十种噻唑衍生物化合物。所得化合物的分析通过1 H NMR、13 C NMR法进行。通过该方法，可以阐明所获得的化合物。研究了所得化合物对环氧合酶（COX）的抑制作用。发现编码的化合物5a、5b和5c与参考化合物布洛芬 (IC 50  = 5.589 ± 0.278 μM)、塞来昔布 (IC50  = 0.132 ± 0.004 μM) 和尼美舒利 (IC 50  = 1.692 ± 0.077 μM) 对抗 COX-2 同工酶。5a、5b和5c的抑制活性是近似值，但5a衍生物被证明是该系列中活性最强的，IC 50值为 0.180 ± 0.002 μM。最有效的 COX 抑制剂是5a，通过分子对接研究进一步研究了其潜在的结合模式。化合物5a被发现位于酶的活性位点，

  DOI：

  10.1002/jmr.3025
• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-氨基-4-[(4-甲砜基)苯基]噻唑
  参考文献：
  名称：

  天然产物作为新杀菌剂的来源（V）：体外和体内对抗植物病原真菌的苯乙酮衍生物的设计和合成

  摘要：

  一系列苯乙酮衍生物的（10A - 10 1，11，12A - 12克，13A - 13克，14A - 14D和15A - 15升）设计，合成并评价抗真菌活性在体外和体内。测试了53种化合物对几种植物病原体的抗真菌活性，并总结了它们的结构-活性关系。化合物10a – 10f的抗真菌作用比两种参考杀菌剂更好。有趣的是，最有效的化合物10d对Cytospora sp。，Botrytis cinerea，Magnaporthe grisea表现出抗真菌特性，IC 50值为6.0–22.6 µg / mL，尤其是Cytospora sp.。（IC 50  = 6.0 µg / mL）。在体内抗真菌试验中，第10天显示对灰葡萄孢具有55.3％的显着保护作用，对Cytospora sp则具有73.1％的显着保护作用。研究结果表明，10d可能是潜在的农药铅化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.031

文献信息

• 2-Amino-4-arylthiazoles through One-Pot Transformation of Alkylarenes with NBS and Thioureas
  作者：Kaho Shibasaki、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201900100

  日期：2019.4.16

  Various alkylarenes were successfully transformed into the corresponding 2‐amino‐4‐arylthiazoles and 2,4‐diarylthiazoles in good to moderate yields by the treatment with NBS, followed by the reaction with thioureas or arenethioamides.

  通过NBS处理，各种烷基芳烃成功地转化为相应的2-氨基-4-芳基噻唑和2,4-二芳基噻唑，然后与硫脲或芳硫代酰胺反应。
• Novel synthesis of <scp>2‐Aminothiazoles</scp> via Fe( <scp>III</scp> )‐Iodine‐catalyzed Hantzsch‐type condensation
  作者：Sankuviruthiyil M. Ujwaldev、Nissy Ann Harry、Mohan Neetha、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1002/jhet.4166

  日期：2021.2

  A novel iron‐iodine catalyzed one pot synthesis of 2‐aminothiazoles from methyl aryl ketones and thiourea is demonstrated. This protocol can be considered as a catalyzed version of the classical Hantzsch aminothiazole synthesis as it enables the in situ generation of α‐iodoketones in the reaction medium using catalytic amount of iodine leading to Hantzsch condensation with thiourea. The supply of iodine

  演示了一种新颖的铁碘催化从甲基芳基酮和硫脲一锅合成2-氨基噻唑的方法。该方案可被视为经典Hantzsch氨基噻唑合成的催化形式，因为它能够利用催化量的碘在反应介质中原位生成α-碘酮，从而导致Hantzsch与硫脲缩合。通过使用催化量的铁可以确保多个催化循环的碘供应，因为它可以使碘化物氧化为碘。通过合成来自不同酮和硫脲的各种2-氨基噻唑，该协议的通用性在本手稿中也得到了很好的确立。
• A one-pot synthesis of 2-aminothiazoles via the coupling of ketones and thiourea using I₂/dimethyl sulfoxide as a catalytic oxidative system
  作者：Qian Zhang、Jiefei Wu、Zexi Pan、Wen Zhang、Wei Zhou

  DOI：10.1177/1747519820930961

  日期：2021.1

  A series of 2-aminothiazoles is prepared in moderate-to-good yields by the direct coupling of ketones and thiourea using I2/dimethyl sulfoxide as a catalytic oxidative system. This method avoids th...

  使用 I2/二甲基亚砜作为催化氧化体系，通过酮和硫脲的直接偶联，以中等至良好的收率制备了一系列 2-氨基噻唑。这种方法避免了...
• 一种制备2-氨基噻唑化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110845437A

  公开（公告）日：2020-02-28

  本发明公开了一种制备2‑氨基噻唑化合物的方法，所述的方法为：在有机溶剂中，式(Ⅱ)所示的硫脲和式(Ⅲ)所示的酮类化合物在碘单质的催化下，在50～120℃下进行缩合反应6～24小时，反应结束后，反应液经过后处理得到式(Ⅰ)所示的2‑氨基噻唑化合物。本发明反应原料廉价易得，反应条件温和，制备方法简单，无需使用过渡金属催化剂和化学计量的卤化试剂，降低了成本。本发明可用于合成一系列2‑氨基噻唑衍生物，制备得到的产品，可作为合成含噻唑结构的药物或生物活性化合物的重要中间体。
• Derivatives of urea and related diamines, methods for their manufacture, and uses therefor
  申请人：Deprez Pierre

  公开号：US20090054463A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates generally to compounds represented in Formula I, pharmaceutical compositions comprising them and methods of treating of diseases or disorders related to the function of the calcium sensing receptor. The invention also relates to processes for making such compounds and to intermediates useful in these processes.

  本发明一般涉及代表式I的化合物、包含它们的药物组合物以及治疗与钙感受受体功能相关的疾病或障碍的方法。本发明还涉及制备此类化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。