3-chloro-5,6-diphenylphenanthro[9',10':4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline | 1602990-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-5,6-diphenylphenanthro[9',10':4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 3-chloro-5,6-diphenylphenanthro[9,10-d]imidazole isoquinoline；20-Chloro-16,17-diphenyl-15,25-diazahexacyclo[12.11.0.02,7.08,13.015,24.018,23]pentacosa-1(14),2,4,6,8,10,12,16,18(23),19,21,24-dodecaene；20-chloro-16,17-diphenyl-15,25-diazahexacyclo[12.11.0.02,7.08,13.015,24.018,23]pentacosa-1(14),2,4,6,8,10,12,16,18(23),19,21,24-dodecaene
• CAS: 1602990-80-6
• 化学式: C₃₅H₂₁ClN₂
• 分子量: 505.018
• InChiKey: HEEIQDGBRSUOEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 2-(p-chlorophenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3-chloro-5,6-diphenylphenanthro[9',10':4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化和炔烃环化的环熔和π延伸的菲并咪唑的模块化组装

  摘要：

  通过铑（III）催化的CH活化和炔烃环化反应，开发了2-芳基-菲并咪唑的π延伸。该方法使得能够快速，实用和模块化地组装各种环稠合的菲并咪唑类化合物，包括使用芳基-烷基不对称炔烃的异常重排产物和可用作Fe 3+荧光探针的噻吩稠合产物。还证实了该反应的一锅合成和钌（II）催化形式的可行性。

  DOI：

  10.1021/jo500401n

文献信息

• 菲并咪唑并异喹啉及其衍生物及其制备方法与 应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN103755702B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种菲并咪唑并异喹啉及其衍生物及其制备方法与应用。该菲并咪唑并异喹啉及其衍生物，其结构通式如式I所示。制备方法使用式II所示2-芳基菲并咪唑和式III所示内部炔烃作为反应底物，在三价铑或二价钌催化剂和氧化剂的存在下，在一定溶剂和温度下进行碳氢键活化和环化反应。当Ar为取代或取代的苯环时，得到菲并咪唑并异喹啉。该方法便捷、普适、经济。式I在有机光电材料和基于荧光探测的分析领域中有广泛应用前景，尤其对三价铁离子具有选择性的荧光响应性，能用于三价铁离子检测。
• Modular Assembly of Ring-Fused and π-Extended Phenanthroimidazoles via C–H Activation and Alkyne Annulation
  作者：Liyao Zheng、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/jo500401n

  日期：2014.5.2

  practical and modular assembly of diverse ring-fused phenanthroimidazoles, including an unusual rearrangement product using aryl-alkyl asymmetric alkyne and a thiophene fused product which could serve as a Fe3+ fluorescent probe. The feasibility of the one-pot synthesis and ruthenium(II)-catalyzed versions of this reaction was also verified.

  通过铑（III）催化的CH活化和炔烃环化反应，开发了2-芳基-菲并咪唑的π延伸。该方法使得能够快速，实用和模块化地组装各种环稠合的菲并咪唑类化合物，包括使用芳基-烷基不对称炔烃的异常重排产物和可用作Fe 3+荧光探针的噻吩稠合产物。还证实了该反应的一锅合成和钌（II）催化形式的可行性。