5-fluoro-2,3-diphenyl-1-tosylindole | 1448756-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2,3-diphenyl-1-tosylindole
• 英文别名: 5-Fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-diphenylindole；5-fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-diphenylindole
• CAS: 1448756-45-3
• 化学式: C₂₇H₂₀FNO₂S
• 分子量: 441.526
• InChiKey: IISONTCKTZKKSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 N-(2-bromo-4-fluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 lithium hydroxide monohydrate 、 C₂₄H₂₃N₃O₃PdS 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到5-fluoro-2,3-diphenyl-1-tosylindole
  参考文献：
  名称：

  不含磷的硫代伪脲-Pd（II）配合物与内部炔烃催化2-卤代胺的Larock杂环化

  摘要：

  我们研究了在无膦条件下，Pd催化的2-卤代胺与内部炔烃的杂环化反应。发现硫代伪脲钯（II）配合物（5）是Pd诱导的异环化的有效催化剂。内部炔烃与2-碘苯胺的杂环化反应实现了高周转率。各种2-溴苯胺和N-甲苯磺酰基取代的2-溴苯胺可与不同的取代内部炔烃有效反应，以高至高收率（区域异构体比例为1：1）得到相应的吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.05.049

文献信息

• Phosphine-free thiopseudourea-Pd(II) complex catalyzed Larock heteroannulation of 2-haloamines with internal alkynes
  作者：Keesara Srinivas、Parvathaneni Saiprathima、Kodicherla Balaswamy、Mandapati Mohan Rao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.05.049

  日期：2013.10

  We examined the Pd-catalyzed heteroannulation of 2-haloamines with internal alkynes under phosphine-free conditions. The thiopseudourea palladium(II) complex (5) found to be an efficient catalyst for the Pd induced heteroannulation. Achieved high turnover number for the heteroannulation reactions of internal alkynes with 2-iodoaniline. A variety of 2-bromoanilines and N-tosyl substituted 2-bromoanilines

  我们研究了在无膦条件下，Pd催化的2-卤代胺与内部炔烃的杂环化反应。发现硫代伪脲钯（II）配合物（5）是Pd诱导的异环化的有效催化剂。内部炔烃与2-碘苯胺的杂环化反应实现了高周转率。各种2-溴苯胺和N-甲苯磺酰基取代的2-溴苯胺可与不同的取代内部炔烃有效反应，以高至高收率（区域异构体比例为1：1）得到相应的吲哚。