N,N-Diisopropyl-thiobenzamid | 15563-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Diisopropyl-thiobenzamid
• 英文别名: N,N-diisopropylbenzothioamide；N,N-Di(propan-2-yl)benzenecarbothioamide
• CAS: 15563-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NS
• 分子量: 221.367
• InChiKey: BELLGQYHCVVMSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  292.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Diisopropyl-thiobenzamid 生成 二异己基酮
  参考文献：
  名称：

  Conversion of thioamides and N 2-acyl-N 1-methyl-N 1-thioacylhydrazines into amides and N 1 N 2-diacyl-N 1-methylhydrazines by trimethyloxonium fluoroborate

  摘要：

  硫脲类和N2-酰基-N1-甲基-N1-硫酰基肼，在硫羰基和羰基碳的α位是否存在苄基质子，均可通过与三甲基氧鎓氟硼酸盐反应高产量地转化为相应的酰胺和N1N2-双酰基-N1-甲基肼。

  DOI：

  10.1039/c29710001113
• 作为产物：
  描述：

  二异己基酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到N,N-Diisopropyl-thiobenzamid
  参考文献：
  名称：

  六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）衍生的苯并与硫酰胺的反应：二氢苯并噻嗪-杂环化合物的合成

  摘要：

  硫代酰胺（如II）与六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）环异构化反应（如I）生成的苯炔反应生成二氢苯并噻嗪（如III）。据推测，该反应通过苯并硫杂环丁烯（参见IV）和邻硫代巯基芳基亚胺（参见V）中间体进行，并且后者经历分子内的1,3-氢原子迁移以产生倒数第二个异构的亚胺基两性离子VI。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03199

文献信息

• Reactions of Hexadehydro-Diels–Alder (HDDA)-Derived Benzynes with Thioamides: Synthesis of Dihydrobenzothiazino-Heterocyclics
  作者：Vignesh Palani、Junhua Chen、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03199

  日期：2016.12.16

  Reaction of thioamides (e.g., II) with benzynes generated by the hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) cycloisomerization (e.g., I) produces dihydrobenzothiazines (e.g., III). It is postulated that the reaction proceeds via benzothietene (cf. IV) and o-thiolatoaryliminium (cf. V) intermediates and that the latter undergoes intramolecular 1,3-hydrogen atom migration to produce the penultimate isomeric iminium

  硫代酰胺（如II）与六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）环异构化反应（如I）生成的苯炔反应生成二氢苯并噻嗪（如III）。据推测，该反应通过苯并硫杂环丁烯（参见IV）和邻硫代巯基芳基亚胺（参见V）中间体进行，并且后者经历分子内的1,3-氢原子迁移以产生倒数第二个异构的亚胺基两性离子VI。
• Rhodium-catalyzed Direct Coupling of Benzothioamides with Alkenes and Alkynes through Directed C–H Bond Cleavage
  作者：Yuki Yokoyama、Yuto Unoh、Rebekka Anna Bohmann、Tetsuya Satoh、Koji Hirano、Carsten Bolm、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.150444

  日期：2015.8.5

  Rhodium-catalyzed direct coupling of benzothioamides with alkenes proceeds smoothly involving ortho-C–H bond cleavage. The thioamides also couple with alkynes under similar conditions accompanied b...

  铑催化的苯并硫代酰胺与烯烃的直接偶联顺利进行，涉及邻位-C-H 键断裂。硫代酰胺在类似条件下也与炔烃偶联，并伴随着...
• Aryliodoazide Synthons: A Different Approach for Diversified Synthesis of 2-Aminothiazole, 1,3-Thiazole, and 1,3-Selenazole Scaffolds
  作者：Sahar Majnooni、Joseph Duffield、Jessica Price、Ahmad Reza Khosropour、Hassan Zali-Boeini、Hudson Beyzavi

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00045

  日期：2019.7.8

  Several straightforward and practical processes have been established for the construction of 2-aminothiazoles, 1,3-thiazoles and 1,3-selenazoles from aryliodoazides. These strategies successfully proceed with a wide spectrum of substituted thioamides and its derivatives producing the resulting five-membered heterocycles obtained in satisfactory yields. The unique features of these protocols are operational

  已经建立了几种直接且实用的方法来从芳基碘化物构建 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑。这些策略成功地使用了广泛的取代硫代酰胺及其衍生物，产生了以令人满意的产率获得的五元杂环。这些协议的独特之处在于操作简单和高度官能团耐受性，这使其成为制备各种 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑库的方便实用的途径。
• Conformational equilibria and torsional barriers of the isopropyl groups inN,N-diiso-propylbenzamide and its thio and seleno analogues
  作者：Ulf Berg、Ingrid Pettersson

  DOI：10.1002/mrc.1260230711

  日期：1985.7

  The conformations of the isopropyl groups and the barriers to conformational interconversion in N,N-diiso-propylbenzamide (1), and its thio (2) and seleno (3) analogues have been studied by dynamic 1H NMR spectroscopy. In 1 only one conformation is observed, whereas 2 and 3 exist as mixtures of three conformations. The use of the strongly deshielding CX (X = O, S, Se) group and comparison with earlier results on similar systems allows total assignment, in the case of 2, rectifying an earlier proposal. The temperature dependence of the NMR spectra of 2 and 3 clearly shows that the E- and Z-isopropyl groups rotate with very different rates, thus providing experimental evidence for the stepwise nature of the conformational interchange.

  通过动态 1H NMR 光谱法研究了 N,N-二异丙基苯甲酰胺（1）及其硫代（2）和硒代（3）类似物中异丙基的构象和构象相互转换的障碍。在 1 中只观察到一种构象，而 2 和 3 则存在三种构象的混合物。通过使用强去屏蔽的 CX （X = O、S、Se）基团，并与之前对类似体系的研究结果进行比较，可以完全确定 2 的构象，从而纠正了之前的提议。2 和 3 的核磁共振光谱与温度的关系清楚地表明，E-异丙基和 Z-异丙基旋转的速度非常不同，从而为构象互换的逐步性质提供了实验证据。
• Kistenbruegger, Lothar; Mischke, Peter; Voss, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 3, p. 461 - 471
  作者：Kistenbruegger, Lothar、Mischke, Peter、Voss, Juergen、Wiegand, Gabriele

  DOI：——

  日期：——