2-氨基-4-乙基-5-甲基苯-1,3-二腈 | 55525-92-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-乙基-5-甲基苯-1,3-二腈
• 中文别名: 1,3-二氰基-2-氨基-4-乙基-5甲苯
• 英文名称: 2-amino-4-ethyl-5-methylbenzene-1,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 4-methyl-2,6-dicyano-3-ethylaniline；3-ethyl-4-methyl-2,6-dicyanoaniline；2-amino-4-ethyl-5-methylisophthalonitrile；3-Aethyl-4-methyl-2,6-dicyananilin
• CAS: 55525-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• mdl: MFCD04321295
• 分子量: 185.228
• InChiKey: QFXFKVRTUVXIJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  362.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-乙基-5-甲基苯-1,3-二腈 、 1-氟-2-硝基苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以41.4%的产率得到4-ethyl-5-methyl-2-((2-nitrophenyl)amino)isophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种4-乙基-5-甲基-2-((2-硝基苯基)氨基)间苯二甲腈的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种4‑乙基‑5‑甲基‑2‑((2‑硝基苯基)氨基)间苯二甲腈的制备方法。4‑乙基‑5‑甲基‑2‑((2‑硝基苯基)氨基)间苯二甲腈是奥氮平中间体2‑(2‑硝基苯胺基)‑5‑甲基‑3‑氰基噻吩合成过程中的主要杂质化合物，4‑乙基‑5‑甲基‑2‑((2‑硝基苯基)氨基)间苯二甲腈的研究意义重大，通过对该杂质的制备以及结构确证，可以为奥氮平中间体有关物质分析提供对照品，用于杂质的定量和定性分析及奥氮平中间体的生产中控，能有效监控并及时采用必要的手段降低杂质含量，从而提高奥氮平中间体的质量标准，为奥氮平的注册申报提供帮助。

  公开号：

  CN111978208A
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以26.6%的产率得到2-氨基-4-乙基-5-甲基苯-1,3-二腈
  参考文献：
  名称：

  一种4-乙基-5-甲基-2-((2-硝基苯基)氨基)间苯二甲腈的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种4‑乙基‑5‑甲基‑2‑((2‑硝基苯基)氨基)间苯二甲腈的制备方法。4‑乙基‑5‑甲基‑2‑((2‑硝基苯基)氨基)间苯二甲腈是奥氮平中间体2‑(2‑硝基苯胺基)‑5‑甲基‑3‑氰基噻吩合成过程中的主要杂质化合物，4‑乙基‑5‑甲基‑2‑((2‑硝基苯基)氨基)间苯二甲腈的研究意义重大，通过对该杂质的制备以及结构确证，可以为奥氮平中间体有关物质分析提供对照品，用于杂质的定量和定性分析及奥氮平中间体的生产中控，能有效监控并及时采用必要的手段降低杂质含量，从而提高奥氮平中间体的质量标准，为奥氮平的注册申报提供帮助。

  公开号：

  CN111978208A

文献信息

• One-step method for the synthesis of aryl olefins from aryl aldehydes and aliphatic aldehydes
  作者：Hanumant B. Borate、Supriya H. Gaikwad、Ananada S. Kudale、Subhash P. Chavan、Shrikant G. Pharande、Vitthal D. Wagh、Vikram S. Sawant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.008

  日期：2013.3

  A conceptually new one-step reaction affording unexpected aryl olefinic product from aromatic aldehyde, aliphatic aldehyde and malononitrile in the presence of acetic acid-ammonium acetate under mild reaction conditions without using any metal catalyst is reported. This novel reaction was used to prepare a number of substituted aryl olefins including new molecules.

  据报道，在乙酸-乙酸铵存在下，在温和的反应条件下，无需使用任何金属催化剂，即可从芳香族醛，脂肪族醛和丙二腈得到意想不到的芳基烯烃产物，这是一种概念上新颖的一步反应。该新颖的反应用于制备包括新分子在内的许多取代的芳基烯烃。
• Aliphatic aldehydes in multicomponent syntheses of 4-alkyl-substituted partially hydrogenated quinolines, fused 4H-pyrans, and 2-amino-4-ethyl-5-methylbenzene-1,3-dicarbonitrile
  作者：V. D. Dyachenko、A. N. Chernega

  DOI：10.1134/s1070428006040142

  日期：2006.4

  The Knoevenagel condensation of aliphatic aldehydes with CH acids, malonodinitrile, cyanothioacetamide, cyclohexane-1,3-dione, dimedone, 4-hydroxycoumarin, 3-aminophenol, and N-(cyclohex-1-enyl)morpholine leads to formation of 4-alkyl-substituted partially hydrogenated quinolines, fused 4H-pyrans, and 2-amino-4-ethyl-5-methylbenzene-1,3-dicarbonitrile. The structure of the latter was proved by the X-ray diffraction data.
• One-step synthesis of 4-alkyl-3-aryl-2,6-dicyanoanilines and their use in the synthesis of highly functionalized 2,3,5,6,7- and 2,3,4,5,7-substituted indoles
  作者：Sangmeshwer P. Sawargave、Ananada S. Kudale、Jaydeep V. Deore、Dattatry S. Bhosale、Jaisingh M. Divse、Subhash P. Chavan、Hanumant B. Borate

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.064

  日期：2011.10

  A three-component, one-step method for the synthesis of 4-alkyl-3-aryl-2,6-dicyanoanilines involving reaction of alkyl aldehyde, malononitrile and aryl aldehyde in presence of morpholine is reported. Highly functionalized 2,3,5,6,7- and 2,3,4,5,7-substituted indoles were prepared from these dicyanoanilines by reaction with ethyl bromoacetate. These substituted dicyanoanilines and indoles have a potential to be converted into various other compounds taking advantage of various functional groups present in these molecules. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Substituted Cyclobutane and Aniline Derivatives by Condensation of Aliphatic Aldehydes with Malonodinitrile
  作者：V. D. Dyachenko

  DOI：10.1023/b:rugc.0000045882.03578.cf

  日期：2004.7
• US4189427A
  申请人：——

  公开号：US4189427A

  公开（公告）日：1980-02-19