2-氨基-4-乙基-5-甲基噻吩-3-羧酸甲酯 | 82546-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-4-乙基-5-甲基噻吩-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 2-氨基-4-乙基-5-甲基噻吩-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-ethyl-5-methyl-thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-4-ethyl-5-methylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 82546-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD01459891
• 分子量: 213.301
• InChiKey: ZLQVIZSBIABXJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  339.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-乙基-5-甲基噻吩-3-羧酸甲酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-5-乙基-6-甲基噻吩并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  使用 Gewald 反应方便高效合成一些新型稠合噻吩并嘧啶

  摘要：

  摘要 通过Gewald反应等简便的合成方法合成了几种功能化的噻吩并嘧啶，并通过光谱和分析数据进行了表征。这些功能化的噻吩并嘧啶被转化为各种具有生物学重要性的新化学实体，例如 2-哌嗪甲基噻吩并嘧啶 (6, 8)、4-二甲氨基乙氧基噻吩并嘧啶 (11) 和 3-二甲氨基乙基噻吩并嘧啶 (12)。筛选由此合成的所有化合物的体外生物活性。一些化合物显示出有希望的血清素 5-HT6 受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.515357
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 sodium ethanolate 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-氨基-4-乙基-5-甲基噻吩-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted Gewald Synthesis of 2-Aminothiophenes Using Functional Ionic Liquid as Soluble Support

  摘要：

  A microwave-assisted liquid-phase Gewald synthesis of 2-aminothiophenes was developed using task-specific ionic liquid-[2-hydemim][BF4] as soluble support. This new synthetic method is simple and efficient, and the products are obtained in good to excellent yields with high purities, without the need for chromatographic purification.

  DOI：

  10.3987/com-05-10628

文献信息

• Condensed thienopyrimidines. I. Synthesis and gastric antisecretory activity of 2,3-dihydro-5H-oxazolothienopyrimidin-5-one derivatives.
  作者：Mitsuo SUGIYAMA、Toshiaki SAKAMOTO、Keiichi TABATA、Kazuo ENDO、Keiichi ITO、Mitsuko KOBAYASHI、Hiroshi FUKUMI

  DOI：10.1248/cpb.37.2091

  日期：——

  A practical preparation of various 2, 3-dihydro-5H-oxazolo[3, 2-a]thieno[3, 2-d]-, [3, 4-d]-, and [2, 3-d]pyrimidin-5-one derivatives was developed starting from the corresponding aminothiopheneesters in two steps, and their chloro-substituted derivatives were prepared. These compounds were evaluated for gastric antisecretory activity in pylorus-ligated rats, compared to the anti-ulcer standard, cimetidine, and their structure-activity relationships are discussed.

  一种实用的方法被开发用于合成多种2, 3-二氢-5H-噁唑并噻吩的[3, 2-a]、[3, 4-d]和[2, 3-d]嘧啶-5-酮衍生物，该过程从相应的氨基噻吩酯出发，仅需两步，并且其氯取代衍生物也被合成。这些化合物在幽门结扎大鼠中评估了其抗胃分泌活性，并与抗溃疡标准药物西咪替丁进行了比较，同时讨论了它们的结构-活性关系。
• 3-(1H-tetrazol-5-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04761474A1

  公开（公告）日：1988-08-02

  3-(1H-Tetrazol-5-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones useful as antiallergic agents are described herein. The compounds are prepared by cyclization of an appropriate substituted amidine using an alkali metal base. The reaction is carried out in an appropriate inert solvent.

  本文描述了作为抗过敏剂有用的3-(1H-四唑-5-基)噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮。这些化合物是通过使用碱金属碱对适当取代的酰胺进行环化制备的。反应在适当的惰性溶剂中进行。
• [EN] THIENOPYRIMIDINE INHIBITORS OF ATYPICAL PROTEIN KINASE C<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYPE THIÉNOPYRIMIDINE DE PROTÉINES KINASES C ATYPIQUES
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2013078126A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, G, M, Q and X are as defined herein. A compound of formula (I) and its salts have a PKC inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、G、M、Q和X如本文所定义。式（I）的化合物及其盐具有PKC抑制活性，并可用于治疗增生性疾病。
• Efficient synthesis of 2-substituted thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones via an iminophosphorane
  作者：Zheng-Dong Fang、Yang-Gen Hu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1002/hc.20424

  日期：2008.4

  with secondary amines to give 2-dialkylamino-5-ethyl-6-methyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones 6 in the presence of catalytic amount of EtONa. Reactions of 4 with phenols or ROH in the presence of the catalytic amount of K2CO3 or RONa gave 2-aryloxy- or 2-alkoxy-5-ethyl-6-methyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones 6 in satisfactory yields. The effects of the nucleophiles on cyclization have been investigated

  由亚氨基正膦 3 与芳香异氰酸酯反应得到的碳二亚胺 4 与仲胺反应得到 2-二烷基氨基-5-乙基-6-甲基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-ones 6在催化量的 EtONa 存在下。在催化量的 K2CO3 或 RONa 存在下，4 与苯酚或 ROH 反应得到 2-芳氧基-或 2-烷氧基-5-乙基-6-甲基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H) -ones 6 的产量令人满意。已经研究了亲核试剂对环化的影响。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:266–270, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20424
• Synthesis of 2‐Aminothiophenes on Ionic Liquid Phase Support using the Gewald Reaction
  作者：Yi Hu、Ping Wei、He Huang、Shi‐Qing Han、Ping‐Kai Ouyang

  DOI：10.1080/00397910600588819

  日期：2006.6.1

  Abstract The first report of the use of task‐specific ionic liquid as soluble support for the Gewald synthesis of 2‐aminothiophenes is reported in this article. This synthetic method is simple and efficient, and the products are obtained in good to excellent yields with high purities, without the need for chromatographic purification.

  摘要 本文首次报道了使用任务特异性离子液体作为 Gewald 合成 2-氨基噻吩的可溶性支持物。该合成方法简单高效，产品收率高，纯度高，无需色谱纯化。