N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-alanine ethyl ester | 5673-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-alanine ethyl ester
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-alanin-ethylester；N-Benzyloxycarbonyl-Ala-Ala-aethylester；ethyl (2S)-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 5673-69-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: VQBJMSUYJXLIMY-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-alanine ethyl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 钯 、 丙酮 作用下， 生成 L-丙氨酰-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Stein; Moore; Bergmann, Journal of Biological Chemistry, 1944, vol. 154, p. 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-L-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Small peptides as modular catalysts for the direct asymmetric aldol reaction: ancient peptides with aldolase enzyme activity

  摘要：

  具有作为催化残基的主氨基的简单肽及其类似物，能以高立体选择性促进直接的不对称分子间醛醇反应，并生成最高达99% 对映体过量值的相应醛醇产物；这种高度模块化肽的内在能力可能解释了醛缩酶酶的初始分子进化过程。

  DOI：

  10.1039/b509920j

文献信息

• Optically active N-hydroxytartrimides for enantioselective peptide synthesis
  作者：Takero Teramoto、Mikito Deguchi、Toshikazu Kurosaki、Makoto Okawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90249-7

  日期：——

  Preparations of optically active N-hydroxytartrimides were achieved. 1,3,4-Trihydroxysuccinimide ester of Z-L-alanine and 1-hydroxy-3,4-diacetoxysuccinimide ester of Z-D-alanine were allowed to react with D,L-alaninate to produce L-L form and D-D form of Z-Ala-Ala-OEt respectively (optical yield 100%).

  制备了光学活性的N-羟基酒石酰亚胺。使ZL-丙氨酸的1,3,4-三羟基琥珀酰亚胺酯和ZD-丙氨酸的1-羟基-3,4-二乙酰氧基琥珀酰亚胺酯与D，L-丙氨酸酯反应以生成LL-形式和DD-形式的Z-Ala-Ala -OEt分别（光学收率100％）。
• Kinetics of the alkaline hydrolysis of several n-benzyloxycarbonyldipeptide methyl and ethyl esters
  作者：D.A. Hoogwater、M. Peereboom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87839-x

  日期：1990.1

  The reaction rates of the alkaline hydrolysis of synthesized -protected dipeptide methyl and ethyl esters were studied systematically. From the kinetic data the energies of activation, the pre-exponential factors and the reference values at 40°C were calculated. The rate of hydrolysis shows to be strongly dependent on the C-terminal amino acid in the sequence Gly ⪢ Ala/Met/Phe ⪢ Leu ⪢ Val/Pro. Surprisingly

  系统地研究了合成保护的二肽甲酯和乙酯的碱水解反应速率。从动力学数据计算出活化能，指数前因子和40°C时的参考值。水解速率显示出强烈依赖于序列Gly⪢Ala / Met / Phe⪢Leu⪢Val / Pro的C末端氨基酸。令人惊讶地，N-末端氨基酸也发挥作用，但是顺序不同。N端苯丙氨酸尤其显示出相对加速作用。值得注意的是，与相应的甲酯/甲醇/水相比，乙醇/水中的含甘氨酸的二肽乙酯的酯水解明显更快。
• The Synthesis of Regular Copolymers of Glycine and Alanine
  作者：Sho Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.42.521

  日期：1969.2

  The synthesis of polypeptides with a repeating sequence of glycines and L-alanines, i. e., poly-(L-Ala-Gly-Gly), poly-(L-Ala-L-Ala-Gly), and poly-(L-Ala-L-Ala-L-Ala-Gly), are reported. Polymerization was achieved by a self-condensation of p-nitrophenyl esters of the corresponding tri- or tetrapeptides.

  具有重复序列的甘氨酸和 L-丙氨酸的多肽的合成，即聚-(L-Ala-Gly-Gly)、聚-(L-Ala-L-Ala-Gly)和聚-(L-Ala) -L-Ala-L-Ala-Gly)，报道。聚合是通过相应三肽或四肽的对硝基苯酯的自缩合实现的。
• Aqueous solutions containing amino acids and peptides. Part 13.—Enthalpy of dilution and osmotic coefficients of some N-acetyl amino acid amides and some N-acetyl peptide amides at 298.15 K
  作者：G. Michael Blackburn、Terence H. Lilley、Elizabeth Walmsley

  DOI：10.1039/f19827801641

  日期：——

  The energetics of the interactions occurring between some N-acetyl amino acid amides and some N-acetyl peptide amides in aqueous solutions at 298.15 K have been investigated. Osmotic coefficients of solutions containing N-acetylglycinamide (G), N-acetyl-L-alaninamide (A) and N-acetyl-L-leucinamide (L) and equimolal solutions of G + A, G + L and A + L have been obtained using the isopiestic vapour pressure

  研究了在298.15 K水溶液中某些N-乙酰基氨基酸酰胺和某些N-乙酰基肽酰胺之间相互作用的能量。含有溶液的渗透系数Ñ -acetylglycinamide（G），Ñ乙酰基大号丙氨酸酰胺（A）和Ñ乙酰基大号-leucinamide（L）和G + A的equimolal解决方案，G + L和A + L一直使用等压蒸气压技术获得。N-乙酰基甘氨酰甘氨酰胺（G 2），N-乙酰基-L-丙氨酰-L-丙氨酰胺（A 2）的稀释焓），N-乙酰基-甘氨酰甘氨酰胺（G 3），N-乙酰基-L-丙氨酰-L-丙氨酰基-L-丙氨酰胺（A 3）和N-乙酰基-L-丙氨酰甘氨酰胺（AG）以及等摩尔溶液G + G 2，G + G 3和A + A 2使用微量量热法获得。获得的结果用于计算成对的溶质相互作用和成对的溶质相互作用的成对自由能和焓参数。考虑了分子结构和取代对这些参数的影响，并研究了基团相互作用方法的效率。对于最有限的
• Zahn,H.; Meissner,A., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 636, p. 132 - 139
  作者：Zahn,H.、Meissner,A.

  DOI：——

  日期：——