N-(4-fluorophenyl)pivalamide | 114995-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)pivalamide
• 英文别名: N-pivaloyl-4-fluoroaniline；N-(4-Fluorophenyl)-2,2-dimethylpropanamide；4-fluoro-N-pivaloylaniline
• CAS: 114995-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO
• mdl: MFCD00095740
• 分子量: 195.237
• InChiKey: DDRGTIBAQBROSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1445

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)pivalamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以10.3 g的产率得到4-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种4-氟取代芳基胺类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑氟取代芳基胺类化合物的合成方法，包括以下步骤：1)以酰基保护的苯基羟胺为底物，在极性溶剂中，以磺酰氟为氟源，在碱性条件下生成4‑氟取代苯胺类化合物；2)在稀酸性条件下或者Pd催化氢化进行脱保护基团，得到所述4‑氟取代芳基胺类化合物。本发明合成的4‑氟取代的苯胺类化合物，由于氟原子引入极大程度上增加其亲脂性，因此能广泛用于含氟药物、农药以及染料中间体的制备；同时，本发明采用的原料均为工业化产品，价廉易得，具有市售；通过本发明制得的4‑氟芳基苯胺收率高，能够以大于90％的收率得到纯度≥99％的产物；本发明操作简单，成本低廉的工艺十分适用于工业化，能够广泛推广使用。

  公开号：

  CN113416139B
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-iodophenyl)pivalamide 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate bis(trimethylacetonitrile) complex 、 silver fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以40%的产率得到N-(4-fluorophenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Fluorination of Aryl Iodides

  摘要：

  The synthesis of aryl fluorides has been studied intensively because of the importance of aryl fluorides in pharmaceuticals, agrochemicals, and materials. The stability, reactivity, and biological properties of aryl fluorides can be distinct from those of the corresponding arenes. Methods for the synthesis of aryl fluorides, however, are limited. We report the conversion of a diverse set of aryl iodides to the corresponding aryl fluorides. This reaction occurs with a cationic copper reagent and silver fluoride. Preliminary results suggest this reaction is enabled by a facile reductive elimination from a cationic arylcopper(III) fluoride.

  DOI：

  10.1021/ja304410x

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Homo- and Cross-Coupling of Aryl <i>ortho</i>-sp² C–H Bonds of Anilides at Room Temperature
  作者：Chong Mei、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00120

  日期：2018.4.20

  The preparation of secondary 2,2′-bisanilides has been successfully achieved through an oxidative coupling of aryl ortho-sp2 C–H bonds of anilides in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and K2S2O8 as an oxidant in MsOH/CF3CO2H (TFA) at room temperature (25 °C). The aromatic rings of anilides substituted by various electron-donating or electron-withdrawing groups are tolerant in these coupling reactions

  通过在催化性Pd（OAc）2和K 2 S 2 O 8作为氧化剂的存在下，通过对苯甲酸酯的芳基邻-sp 2 C-H键进行氧化偶联，成功地完成了2,2'-双苯胺的制备。在室温（25°C）下在MsOH / CF 3 CO 2 H（TFA）中溶解。在这些偶联反应中，被各种给电子或吸电子基团取代的苯甲酸酯的芳环是可容忍的。
• Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling Reactions between <i>N</i> -Acylanilines and Benzamides Enabled by a Cp*-Free RhCl₃ /TFA Catalytic System
  作者：Yang Shi、Luoqiang Zhang、Jingbo Lan、Min Zhang、Fulin Zhou、Wenlong Wei、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201804528

  日期：2018.7.16

  oxidative C−H/C−H cross‐coupling reaction between an N‐acylaniline and a benzamide has been accomplished for the first time. This process constitutes a step‐economic and highly efficient pathway to 2‐amino‐2′‐carboxybiaryl scaffolds from readily available substrates. A Cp*‐free RhCl3/TFA catalytic system was developed to replace the [Cp*RhCl2]2/AgSbF6 system generally used in oxidative C−H/C−H cross‐coupling

  通过使用双重螯合辅助策略，首次实现了N-丙氨酸与苯甲酰胺之间完全区域控制的氧化CH / C-H交叉偶联反应。此过程构成了从容易获得的底物制备2-氨基2'-羧基联芳基支架的经济高效的步骤。开发了无Cp *的RhCl 3 / TFA催化体系来代替通常用于两个（杂）芳烃（Cp）的氧化CH / CH交叉偶联反应中的[Cp * RhCl 2 ] 2 / AgSbF 6体系* ＝五甲基环戊二烯基，TFA ＝三氟乙酸）。RhCl 3 / TFA系统避免使用昂贵的Cp *配体和AgSbF 6。作为说明性实例，本文开发的方法极大地简化了天然存在的苯并[ c ]菲啶生物碱氧基亚硝胺的总合成，这以优异的总收率实现。
• An Annulative Synthetic Strategy for Building Triphenylene Frameworks by Multiple C−H Bond Activations
  作者：Bijoy P. Mathew、Hyun Ji Yang、Joohee Kim、Jae Bin Lee、Yun-Tae Kim、Sungmin Lee、Chang Young Lee、Wonyoung Choe、Kyungjae Myung、Jang-Ung Park、Sung You Hong

  DOI：10.1002/anie.201700405

  日期：2017.4.24

  C−H activation is a versatile tool for appending aryl groups to aromatic systems. However, heavy demands on multiple catalytic cycle operations and site‐selectivity have limited its use for graphene segment synthesis. A Pd‐catal‐ yzed one‐step synthesis of functionalized triphenylene frameworks is disclosed, which proceeds by 2‐ or 4‐fold C−H arylation of unactivated benzene derivatives. A Pd2(dibenzylideneacetone)3

  CH活化是将芳基连接到芳族体系上的通用工具。但是，对多个催化循环操作和位点选择性的严格要求限制了其在石墨烯链段合成中的用途。公开了功能化的三亚苯基骨架的钯催化一步合成，其通过未活化的苯衍生物的2或4倍CH芳基化进行。使用环状二芳基碘鎓盐作为π扩展剂的Pd 2（二苄叉基丙酮）3催化体系导致定点选择性分子间和分子内串联芳基化序列。此外，N取代的联苯被应用于场效应晶体管传感器，以进行快速，灵敏和可逆的酒精蒸气检测。
• 5,5-disubstituted-1,5-dihydro-4,1-benzoxazepin-2 (3H)-ones useful as HIV
  申请人：Dupont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06140320A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  The present invention relates to benzoxazepinones of formula I: ##STR1## or stereoisomeric forms or mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HIV reverse transcriptase, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  这项发明涉及式I的苯并噁唑酮：##STR1##或其立体异构体或混合物，或其药学上可接受的盐形式，这些化合物可用作HIV逆转录酶的抑制剂，以及包含它们的药物组合物和诊断试剂盒，以及使用它们用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Amide compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06770667B1

  公开（公告）日：2004-08-03

  The present invention is a compound and pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I): wherein R1 is a 4-(lower) alkyl-imidazol-1-yl or a 4,5-di(lower) alkyl-imidazol-1-yl group, R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R3 is a fluorenyl group. The compound of formula (I) includes pharmaceutically acceptable salts: The compound of formula (I) and salts thereof have 5-HT antagonism activity.

  本发明是一种化合物和药物组合物，包括式(I)的化合物：其中R1是4-(较低)烷基-咪唑-1-基或4,5-二(较低)烷基-咪唑-1-基基团，R2是氢原子或较低烷基基团，R3是芴基团。式(I)的化合物包括药用可接受的盐：式(I)的化合物及其盐具有5-HT拮抗活性。