ethyl (Z)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-nitroacrylate | 878006-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-nitroacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-nitroprop-2-enoate
• CAS: 878006-55-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₆
• 分子量: 260.247
• InChiKey: JLCSXKPZRYOTSB-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-nitroacrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silica gel 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 ethyl (1RS,2RS,3RS,4SR)-2-amino-3-nitrobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-硝基丙烯酸的无催化无溶剂Diels-Alder反应：合成新的差向异构的2-氨基-3-硝基-降冰片烯-和降冰片烷-2-羧酸

  摘要：

  在纯净条件下，环戊二烯与（Z）-2 - N -Boc-氨基-3-硝基丙烯酸乙酯之间的高度非对映选择性Diels-Alder反应得到乙基2 - t-丁氧基羰基氨基-3-内-硝基-双环[2.2.1] hept-5-ene-2- exo-羧酸盐：一种新的受限制的碳环氨基酸。该环加合物的催化氢化得到相应的还原的降冰片烷衍生物。对这两种氨基酸的化学性质进行了初步研究。特别地，研究了通过用酸和碱处理两者向其相应的3- exo-硝基化合物的差向异构化。从这项研究中，有关内膜/外膜的有价值的信息获得了在C-3碳原子上的反应以及不同立体异构体的稳定性的方法。稳定性与环中是否存在双键以及取代模式密切相关。最后，已经进行了氨基酸功能的脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.056
• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 2-Brom-2-(tert-butoxycarbonylamino)essigsaeure-ethylester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到ethyl (Z)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-硝基丙烯酸的无催化无溶剂Diels-Alder反应：合成新的差向异构的2-氨基-3-硝基-降冰片烯-和降冰片烷-2-羧酸

  摘要：

  在纯净条件下，环戊二烯与（Z）-2 - N -Boc-氨基-3-硝基丙烯酸乙酯之间的高度非对映选择性Diels-Alder反应得到乙基2 - t-丁氧基羰基氨基-3-内-硝基-双环[2.2.1] hept-5-ene-2- exo-羧酸盐：一种新的受限制的碳环氨基酸。该环加合物的催化氢化得到相应的还原的降冰片烷衍生物。对这两种氨基酸的化学性质进行了初步研究。特别地，研究了通过用酸和碱处理两者向其相应的3- exo-硝基化合物的差向异构化。从这项研究中，有关内膜/外膜的有价值的信息获得了在C-3碳原子上的反应以及不同立体异构体的稳定性的方法。稳定性与环中是否存在双键以及取代模式密切相关。最后，已经进行了氨基酸功能的脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.056

文献信息

• Uncatalyzed solventless Diels–Alder reaction of 2-amino-3-nitroacrylate: synthesis of new epimeric 2-amino-3-nitro-norbornene- and norbornane-2-carboxylic acids
  作者：Francesco Caputo、Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi、Donatella Nava、Sara Pellegrino

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.056

  日期：2006.2

  affords the ethyl 2-t-butoxycarbonylamino-3-endo-nitro-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylate: a new constrained carbocyclic amino acid. Catalytic hydrogenation of this cycloadduct gave the corresponding reduced norbornane derivative. A preliminary investigation into the chemistry of these two amino acids was performed. In particular, the epimerization to their corresponding 3-exo-nitro compounds

  在纯净条件下，环戊二烯与（Z）-2 - N -Boc-氨基-3-硝基丙烯酸乙酯之间的高度非对映选择性Diels-Alder反应得到乙基2 - t-丁氧基羰基氨基-3-内-硝基-双环[2.2.1] hept-5-ene-2- exo-羧酸盐：一种新的受限制的碳环氨基酸。该环加合物的催化氢化得到相应的还原的降冰片烷衍生物。对这两种氨基酸的化学性质进行了初步研究。特别地，研究了通过用酸和碱处理两者向其相应的3- exo-硝基化合物的差向异构化。从这项研究中，有关内膜/外膜的有价值的信息获得了在C-3碳原子上的反应以及不同立体异构体的稳定性的方法。稳定性与环中是否存在双键以及取代模式密切相关。最后，已经进行了氨基酸功能的脱保护。