2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-indene | 101168-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 101168-70-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: YDCSGIUEVCGZFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 吡啶 、 [nickel(II)(pyridine)4(chloride)2] 、 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Ni催化醇与芳基卤化物的正式交叉电子偶联

  摘要：

  未活化醇的直接偶联仍然是当前合成化学中的一个挑战。我们在此展示了一种建立在醇与芳基卤化物的原位卤化/还原偶联以形成 Csp 2 -Csp 3键的策略。2-氯-3-乙基苯并[ d ]恶唑-3-鎓盐 (CEBO) 和 TBAB 作为温和溴化试剂的组合能够在 CH 3 中在一到 5 分钟内将范围广泛的醇快速转化为其溴化物对应物CN 和 DMF，在化学还原剂存在下与 Ni 催化的交叉亲电偶联条件相容。本方法适用于无数结构复杂的醇的芳基化，而无需制备卤代烷。更重要的是，温和且动力学快速的溴化过程在对称二醇的溴化/芳基化和多元醇中较少的空间位阻羟基中显示出良好的选择性，从而为二醇和多元醇的选择性官能化提供了希望，而无需费力的保护/脱保护操作。这项工作的实用性在许多碳水化合物、药物化合物和天然醇的芳基化中也很明显。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04239

文献信息

• Iron-Catalyzed C(sp2)–C(sp3) Cross-Coupling Reactions of Di(hetero)arylmanganese Reagents and Primary and Secondary Alkyl Halides
  作者：Paul Knochel、Maximilian Hofmayer、Jeffrey Hammann、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-0036-1590891

  日期：2018.1

  An iron-catalyzed cross-coupling between di(hetero)arylmanganese reagents and primary and secondary alkyl halides is reported. No rearrangement of secondary alkyl halides to unbranched products was observed in these C–C bond-forming reactions.

  报道了二（杂）芳基锰试剂与伯和仲烷基卤化物之间的铁催化交叉偶联。在这些 C-C 键形成反应中没有观察到仲烷基卤化物重排为未支化的产物。
• Cobalt-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling Reactions of Diarylmanganese Reagents with Secondary Alkyl Iodides
  作者：Maximilian S. Hofmayer、Jeffrey M. Hammann、Diana Haas、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03349

  日期：2016.12.16

  diarylmanganese reagents with secondary alkyl iodides using the THF-soluble salt CoCl2·2LiCl, which leads to the cross-coupling products in up to 92% yield, is reported. High diastereoselectivities can be reached in these cross-couplings (dr up to 99:1). Remarkably, rearrangement of secondary alkyl iodides to unbranched products was not observed in these C–C forming reactions.

  据报道，使用THF可溶性盐CoCl 2 ·2LiCl进行钴催化的二芳基锰试剂与仲烷基碘的交叉偶联，可导致产率高达92％的交叉偶联产物。在这些交叉偶联中，可以达到较高的非对映选择性（dr高达99：1）。值得注意的是，在这些C-C形成反应中，未观察到仲烷基碘重排成直链产物。
• Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Organosilicon Reagents with Unactivated Secondary Alkyl Bromides
  作者：David A. Powell、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja047433c

  日期：2004.6.1

  A metal-catalyzed cross-coupling of organosilicon compounds with alkyl halides has been developed. Noteworthy attributes of the method are its scope (secondary electrophiles), its high functional-group compatibility, and the air stability of the catalyst components.

  已开发出金属催化的有机硅化合物与卤代烷的交叉偶联。该方法值得注意的属性是其适用范围（二级亲电试剂）、高官能团兼容性以及催化剂组分的空气稳定性。
• Modular radical cross-coupling with sulfones enables access to sp ³ -rich (fluoro)alkylated scaffolds
  作者：Rohan R. Merchant、Jacob T. Edwards、Tian Qin、Monika M. Kruszyk、Cheng Bi、Guanda Che、Deng-Hui Bao、Wenhua Qiao、Lijie Sun、Michael R. Collins、Olugbeminiyi O. Fadeyi、Gary M. Gallego、James J. Mousseau、Philippe Nuhant、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aar7335

  日期：2018.4.6

  A sulfur matchmaker for fluorous coupling Fluorination is a burgeoning technique for fine-tuning the properties of pharmaceutical compounds. Unfortunately, the cross-coupling reactions widely used to make carbon-carbon bonds in drug research can be tripped up by fluorine substituents. Merchant et al. report a class of easily prepared, solid sulfone compounds that engage in nickel-catalyzed coupling

  氟偶联的硫媒剂 氟化是一种新兴技术，用于微调药物化合物的特性。不幸的是，在药物研究中广泛用于形成碳-碳键的交叉偶联反应可能会被氟取代基绊倒。商人等。报道了一类易于制备的固体砜化合物，它们在镍催化下将氟代烷基与芳基锌试剂偶联。这些砜大大简化了氟化类似物的合成路线，以前需要严格专注于氟化协议的多步骤策略。科学，这个问题 p。75 稳定的砜化合物有助于将氟代烷基取代基引入药物化学研究的目标。交叉偶联化学广泛应用于药物、农药和其他功能材料合成中的碳-碳键形成。最近，这种反应类别的单电子诱导变体已被证明在 C(sp2)–C(sp3) 键的形成中特别有用，尽管某些化合物类别仍然是一个挑战。在这里，我们报告了在镍催化自由基与芳基锌试剂交叉偶联中使用砜来激活烷基偶联伙伴。这种方法对氟烷基取代基的耐受性证明特别有利于药物导向的氟化支架的简化制备，这些支架以前需要多个步骤、有毒试剂和非模块化逆合成蓝图。五种特定的砜试剂有助于快速组装大量化合物，
• Experiments in the Colchicine Field. V. The Thermal and Photochemical Decomposition of Various 2-(β-Phenylethyl)-phenyldiazomethanes and 2-(γ-Phenylpropyl)-phenyldiazomethanes¹
  作者：C. David Gutsche、Emil F. Jason、Robert S. Coffey、Herbert E. Johnson

  DOI：10.1021/ja01554a043

  日期：1958.11