bis(indan-2-yloxy)methane | 858036-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: bis(indan-2-yloxy)methane
• 英文别名: 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yloxymethoxy)-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 858036-64-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: QHYHAGPXACPIGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(indan-2-yloxy)methane 、 2,4-喹唑啉二酮 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 以71%的产率得到1-(indan-2-yloxymethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Quinazoline-2,4(1H,3H)-dione non-nucleoside Analogues of the reverse transcriptase inhibitor TNK-651

  摘要：

  本研究介绍了从喹唑啉-2,4(1 H,3 H)-二酮合成一系列新型非核苷类逆转录酶抑制剂 TNK-651 的过程。化合物 2a-c 经硅烷化后，在 CsI 存在下用苄基氯甲基醚处理，得到 1-苄氧基甲基喹唑啉衍生物 3a-c。将硅烷化的喹唑啉二酮 2a-c 与相应的缩醛 5a-e 在三羟甲基三苯胺存在下进行处理，可得到相应的 TNK-651 类似物 6-10。

  DOI：

  10.3184/030823407x227101
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 、 二溴甲烷 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 bis(indan-2-yloxy)methane
  参考文献：
  名称：

  HIV药物依米韦林和GCA-186的 N -1-（茚满氧基甲基）和 N -1-（4-羟基丁-2-烯氧基甲基）类似物的合成

  摘要：

  通过使相应的双（茚满基氧基）甲烷与尿嘧啶反应合成了一系列在E-1处被茚满-1-基氧基甲基（ 6a – 6c ）和茚满-2-基氧基甲基（ 6d – 6f ）取代的Emivirine和GCA-186类似物。 具有5-乙基或5-异丙基和6-苄基或6-（3，5-二甲基苄基）取代基的化合物。还设计了通往相应的 N -1取代的4-羟基丁-2-烯氧基甲基类似物的途径。所有新合成的化合物均显示出对野生型HIV-1的有效活性，最活跃的化合物是5-乙基-1-（茚满-1-基氧基甲基）-6-（3,5-二甲基苄基）尿嘧啶（ 6b ），活性比依维韦林高50倍。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0318-7

文献信息

• Synthesis of 6-(3,5-Dichlorobenzyl) Derivatives as Isosteric Analogues of the HIV Drug 6-(3,5-Dimethylbenzyl)-1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil (GCA-186)
  作者：Esben R. Sørensen、Nasser R. El-Brollosy、Per T. Jørgensen、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1002/ardp.200400952

  日期：2005.7

  mediated mutant HIV‐1 viruses. The methyl groups are replaced with isosteric chloro‐atoms to avoid metabolism due to the two methyl groups. However, the isosteric chloro derivatives show tenfold less activity against HIV‐1 than their corresponding methyl derivatives. The synthesis and the antiviral activities of the corresponding 1‐(allyloxy‐ and indanyloxy)methyl‐6‐(3,5‐dichlorobenzyl)‐5‐ethyluracil derivatives

  本文中描述的 HIV-1 抑制剂与 6-(3,5-二甲基苄基)-1-(乙氧基甲基)-5-异丙基尿嘧啶 (GCA-186) 密切相关，这是一种对 HIV-1 具有高度活性的抗 HIV-1 药物。野生型和突变型 HIV-1 毒株。6-苄基部分上的两个甲基已被证明可以提高药物与药物介导的突变HIV-1病毒逆转录酶中NNRTI-结合位点的结合稳定性。甲基被等排的氯原子取代，以避免由于两个甲基而引起的代谢。然而，等排氯代衍生物对 HIV-1 的活性比其相应的甲基衍生物低 10 倍。还报道了相应的 1-（烯丙氧基-和茚满氧基）甲基-6-（3,5-二氯苄基）-5-乙基尿嘧啶衍生物的合成和抗病毒活性。
• Synthesis of 6-arylvinyl analogues of the HIV drugs SJ-3366 and Emivirine
  作者：Michael Wamberg、Erik B. Pedersen、Nasser R. El-Brollosy、Claus Nielsen

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.11.032

  日期：2004.3

  This paper reports the synthesis and the antiviral activities of a series of 6-arylvinyl substituted analogues of SJ-3366, a highly potent agent against HIV. The objective was to investigate whether substitution of the 6-arylketone with a 6-arylvinyl group could lead to an improved antiviral activity against HIV-1. The most active compounds 1-ethoxymethyl, 1-(2-propynyloxymethyl), and 1-(2-methyl-

  本文报道了SJ-3366的一系列6-芳基乙烯基取代的类似物的合成及其抗病毒活性，SJ-3366是一种抗HIV的强效剂。目的是研究用6-芳基乙烯基取代6-芳基酮是否可以提高抗HIV-1的抗病毒活性。活性最高的化合物1-乙氧基甲基，1-（2-丙炔氧基甲基）和1-（2-甲基-3-苯基烯丙氧基甲基）取代了6- [1-（3,5-二甲基苯基）乙烯基] -5-乙基-1H-嘧啶-2,4-二酮（5b，16和18）在依夫韦伦范围内显示出对HIV-1野生型的活性，并且还观察到了对Y181C和Y181C + K103N突变株的中等活性。
• Synthesis of N-1-(Indanyloxymethyl) and N-1-(4-Hydroxybut-2-enyloxymethyl) Analogues of the HIV Drugs Emivirine and GCA-186
  作者：Nasser R. El-Brollosy、Claus Nielsen、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1007/s00706-005-0318-7

  日期：2005.7

  A series of Emivirine and GCA-186 analogues substituted at N-1 with indan-1-yloxymethyl ( 6a – 6c ) and indan-2-yloxymethyl ( 6d – 6f ) were synthesized by reaction of the corresponding bis(indanyloxy)methans with uracils having 5-ethyl or 5-isopropyl and 6-benzyl or 6-(3,5-dimethylbenzyl) substituents. A route to the corresponding N -1 substituted 4-hydroxybut-2-enyloxymethyl analogue was also devised

  通过使相应的双（茚满基氧基）甲烷与尿嘧啶反应合成了一系列在E-1处被茚满-1-基氧基甲基（ 6a – 6c ）和茚满-2-基氧基甲基（ 6d – 6f ）取代的Emivirine和GCA-186类似物。 具有5-乙基或5-异丙基和6-苄基或6-（3，5-二甲基苄基）取代基的化合物。还设计了通往相应的 N -1取代的4-羟基丁-2-烯氧基甲基类似物的途径。所有新合成的化合物均显示出对野生型HIV-1的有效活性，最活跃的化合物是5-乙基-1-（茚满-1-基氧基甲基）-6-（3,5-二甲基苄基）尿嘧啶（ 6b ），活性比依维韦林高50倍。
• [EN] ANTI-RETROVIRAL 5,6-DISUBSTITUTED ACYCLOPYRIMIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 5,6-BISUBSTITUE ACYCLOPYRIMIDINE NUCLEOSIDE A ACTIVITE ANTIRETROVIRALE
  申请人：UNIV SYDDANSK

  公开号：WO2003057677A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The present invention provides novel pyrimidine nucleoside derivatives represented by the following formula (I): HN I R2 CH (CH2)n 2,X 1∩ D3 wherein R1 represents e.g. an alkyl group; RZ represents e.g. a phenyl group or a 3,5-dimethylphenyl group; and R3 represents e.g. a vinyl group or a ethynyl group; A, B and X represent e.g. oxygene atoms; Z represents e.g. a methylene group or a carbonyl group; n is e.g. 1. The compounds were found to be highly active against wild-type and mutant HIV-1.
• Synthesis and antimicrobial evaluation of 6-azauracil non-nucleosides
  作者：Nasser R. El-Brollosy

  DOI：10.1007/s00706-008-0948-7

  日期：2008.12

  The present study describes synthesis and antimicrobial evaluation of a series of novel 6-azauracil non-nucleosides. Reaction of silylated 6-azauracils with the appropriate chloroethers gave the corresponding non-nucleosides. 1-(Allyloxymethy)6-azauracils and non-nucleosides bearing indanyl, cyclohexenyl, and cyclohexyl moieties were obtained via silylation of 6-azauracils followed by treatment with the appropriate acetals. Selected compounds were tested for their in vitro antimicrobial activity against a panel of standard strains of Gram-positive and Gram-negative bacteria and the yeast-like pathogenic fungus Candida albicans. Four compounds showed marked inhibitory activity particularly against the tested Gram-positive bacteria.