[4-(3-Methylamino-propyl)-5-nitro-thiazol-2-yl]-phenyl-amine; hydrobromide | 127500-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [4-(3-Methylamino-propyl)-5-nitro-thiazol-2-yl]-phenyl-amine; hydrobromide
• CAS: 127500-01-0
• 化学式: BrH*C₁₃H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 373.274
• InChiKey: QQXXGUTTZRSAEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 (1E)-1-(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)-3-phenylthiourea 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到[4-(3-Methylamino-propyl)-5-nitro-thiazol-2-yl]-phenyl-amine; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Ring Transformations via Bridged 1,3-Dicarbonyl Heteroanalogs; Part II.¹. Synthesis of 4-(ω-Aminoalkyl)-thiazoles by a Novel Ring Transformation Reaction of Semicyclic Thioacylamidines with Acidic Methyl Halides

  摘要：

  半环化N'-(硫代酰基)脒1在S-烷基化和环化过程中，与酸性甲基卤化物2作为C-合成子反应，生成4-(γ-氨基烷基)噻唑氢卤酸盐5。在这一转化过程中，形成了噻唑环，同时初始的乳酰胺环被打开。相比之下，半环化N-(硫代酰基)脒1与α-卤代酮作为C-C构建块在Hantzsch型噻唑合成中反应，生成半环化2-脒基噻唑6或噻唑盐7，同时保留了起始的乳酰亚胺环。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27452