(1E)-1-(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)-3-phenylthiourea | 65068-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E)-1-(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)-3-phenylthiourea
• CAS: 65068-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃S
• 分子量: 233.337
• InChiKey: IVTOMLQSULMSJG-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)-3-phenylthiourea 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以85%的产率得到Benzothiazol-2-yl-[1-methyl-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Bohrisch, J.; Paetzel, M.; Grubert, L., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 84, # 1-4, p. 253 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-2-imino-pyrrolidin 、 硫代异氰酸苯酯 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RASMUSSEN C. R.; GARDOCKI J. F.; PLAMPIN J. N.; TWARDZIK B. L.; REYNOLDS +, J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 10, 1044-1054

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring Transformations via Bridged 1,3-Dicarbonyl Heteroanalogs; Part II.¹. Synthesis of 4-(ω-Aminoalkyl)-thiazoles by a Novel Ring Transformation Reaction of Semicyclic Thioacylamidines with Acidic Methyl Halides
  作者：Jürgen Liebscher、Michael Pätzel、Ute Bechstein

  DOI：10.1055/s-1989-27452

  日期：——

  Semicyclic N′-(thioacyl)amidines 1 react with acidic methyl halides 2 as C-synthons via S-alkylation and cyclization to give 4-(ω-aminoalkyl)-thiazole hydrohalides 5. In this transformation, the thiazole ring is formed while the initial lactam ring is opened. In contrast, semicyclic N-(thioacyl)amidines 1 react with α-haloketones as C-C building blocks in a Hantzsch-type thiazole synthesis affording semicyclic 2-amidinothiazoles 6 or thiazolium salt 7 while the starting lactamimine ring is retained.

  半环化N'-(硫代酰基)脒1在S-烷基化和环化过程中，与酸性甲基卤化物2作为C-合成子反应，生成4-(γ-氨基烷基)噻唑氢卤酸盐5。在这一转化过程中，形成了噻唑环，同时初始的乳酰胺环被打开。相比之下，半环化N-(硫代酰基)脒1与α-卤代酮作为C-C构建块在Hantzsch型噻唑合成中反应，生成半环化2-脒基噻唑6或噻唑盐7，同时保留了起始的乳酰亚胺环。
• Ring Transformations of Semicyclic 1,3-Dicarbonyl Heteroanalogs; I. Synthesis of Semicyclic<i>N</i>-Acyl- and<i>N</i>-(Aminocarbonyl)amidine Derivatives and Their Ring Transformation to 5-(ω-Aminoalkyl)-1,2,4-triazoles
  作者：Jürgen Liebscher、Michael Pätzel、Yohanes Ferrero Kelboro

  DOI：10.1055/s-1989-27353

  日期：——

  The semicyclic N-(thioacyl)- or N-(aminothiocarbonyl)amidines 11 are readily available through reaction of O-methyllactims 9 or in situ generated lactam acetales 10 with aminothiocarbonyl compounds 7 or with carboxamides or ureas 8 and sulfurization of the resultant semicyclic N-acyl- or N-(aminocarbonyl)amidines 12 with P4S10. The semicyclic N-(thioacyl)- or N-(aminothiocarbonyl)amidines 11 are converted into the S-alkylation products 13. Reaction of 13 with hydrazines gives rise to ring transformation resulting in 5-(ω-aminoalkyl)-1,2,4-triazoles 17. The same products 17 can be obtained by treating semicyclic N-acyl-or N-(aminocarbonyl)amidines 12 first with POCl3 and then with hydrazines. Similarly, reaction of the N-phenyl-N′-(thiazolidin-2-yliden) thiourea (20) with methyl iodide and hydrazine yields 3-(2-mercaptoethylamino) -5-(phenylamino)-1,2,4-triazole (22).

  半环状N-(硫酰基)或N-(氨基硫羰基)酰胺11可以通过O-甲基乳酸亚胺9或原位生成的内酯醇酮10与氨基硫羰基化合物7或与羧酰胺或尿素8反应，随后使用P4S10对生成的半环状N-酰基或N-(氨基羰基)酰胺12进行硫化而得到。半环状N-(硫酰基)或N-(氨基硫羰基)酰胺11被转化为S-烷基化产物13。产物13与肼反应会引起环的转化，生成5-(ω-氨基烷基)-1,2,4-三唑17。同样，首先用POCl3处理半环状N-酰基或N-(氨基羰基)酰胺12，然后再与肼反应，也能得到相同的产物17。类似地，N-苯基-N'-(噻唑烯-2-基)硫脲（20）与碘化甲基和肼的反应生成3-(2-巯基乙基氨基)-5-(苯氨基)-1,2,4-三唑（22）。
• Liebscher; Patzel; Bechstein, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 8, p. 289 - 290
  作者：Liebscher、Patzel、Bechstein

  DOI：——

  日期：——
• LIEBSCHER J.; PATZEL M.; BECHSTEIN U., Z. CHEM., 26,(1986) N 8, 289-290
  作者：LIEBSCHER J.、 PATZEL M.、 BECHSTEIN U.

  DOI：——

  日期：——
• Bohrisch, J.; Paetzel, M.; Grubert, L., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 84, # 1-4, p. 253 - 256
  作者：Bohrisch, J.、Paetzel, M.、Grubert, L.、Liebscher, J.

  DOI：——

  日期：——