(+)-(5S,6S)-trans-6,7,8,9-Tetrahydro-5,6-dihydroxy-5H-benzocycloheptene | 127641-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (+)-(5S,6S)-trans-6,7,8,9-Tetrahydro-5,6-dihydroxy-5H-benzocycloheptene
• 英文别名: trans-6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzocycloheptene-5,6-diol；(5S,6S)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-5,6-diol
• CAS: 127641-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: QGVXNVFNLXEOHJ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5S,6S)-trans-6,7,8,9-Tetrahydro-5,6-dihydroxy-5H-benzocycloheptene 在 三氟甲磺酸 、 水 、 乙腈 作用下， 生成 cis-1-amino-2-hydroxybenzosuberane
  参考文献：
  名称：

  由1,2-二醇或环氧化物进行区域和立体控制的环状手性顺式氨基醇的合成

  摘要：

  在手性顺式氨基醇的区域和立体控制的合成中，利用了乙炔-强酸介质中的茚满，四氢萘和苯并亚戊烷的1,2-二氧衍生物的行为。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01583-4
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇 在 对甲苯磺酸 氢氧化钾 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(5S,6S)-trans-6,7,8,9-Tetrahydro-5,6-dihydroxy-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Prasad, Mohan; Rastogi, Shri Niwas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 753 - 757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substitution reactions under NH3 chemical ionization conditions incis-/trans-1,2-dihydroxybenzosuberans
  作者：K. P. Madhusudanan、Mohan Prasad、Shri Nivas Rastogi、D. Fraisse

  DOI：10.1002/oms.1210201107

  日期：1985.11

  AbstractThe nucleophilic substitution reaction under NH3 chemical ionization (CI) conditions in cis‐ and trans‐1,2‐dihydroxybenzosuberans (1–4) has been studied with the help of ND3 CI and metastable data. The results indicate that in the parent diols 1 (cis) and 2 (trans), the substitution ion [MsH]+, is produced mainly by the loss of H2O from the [MNH4]+ ion (SNi reaction) while in their 7‐methoxy derivatives 3 and 4, the ion‐molecule reaction between [MOH]+ and NH3 seems to be the major pathway for the formation of [MsH]+. The substitution ion from 1 and 2 and the [MH]+ ion from trans‐1‐amino‐2‐hydroxybenzosuberan give similar collision‐induced dissociation mass‐analysed ion kinetic energy spectra. Interestingly, their diacetates do not undergo the substitution reaction.
• Boyd, Derek R.; Dorrity, Michael R. J.; Malone, John F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 489 - 494
  作者：Boyd, Derek R.、Dorrity, Michael R. J.、Malone, John F.、McMordie, R. Austin S.、Sharma, Narain D.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• BOYD, DEREK R.;DORRITY, MICHAEL R. J.;MALONE, JOHN F.;MCMORDIE, R. AUSTIN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 489-494
  作者：BOYD, DEREK R.、DORRITY, MICHAEL R. J.、MALONE, JOHN F.、MCMORDIE, R. AUSTIN+

  DOI：——

  日期：——