2-氨基-4-氯苯硫酚 | 615-48-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 2-氨基-4-氯苯硫酚
• 中文别名: 2-氨基-4-氯苯硫酚盐酸盐
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-benzenethiol hydrochloride
• 英文别名: 4-chloro-2-aminothiophenol hydrochloride；2-amino-4-clorotiofenolo cloridrato；2-mercapto-5-chloroaniline hydrochloride；2-amino-4-chloro-thiophenol; hydrochloride；2-Amino-4-chlor-thiophenol; Hydrochlorid；5-chloro-2-mercaptoaniline hydrochloride；2-mercapto-5-chloroanilinium chloride；2-amino-4-chlorobenzenethiol;hydrochloride
• CAS: 615-48-5
• 化学式: C₆H₆ClNS*ClH
• 分子量: 196.1
• InChiKey: PJKZHTVMXNCMJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥，并注意防火，还需将易燃品与其他物质分开存放，尤其是避免与氧化剂及食品原料接触。

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：高毒

急性毒性：静脉-小鼠 LD50: 56 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；火场分解产生有毒的氯化物、硫氧化物及氮氧化物气体

储运特性：库房应低温、通风且干燥；需防火措施，并与氧化剂和食品原料分开存放

灭火剂：水、二氧化碳、干粉或砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯硫酚 在 对甲苯磺酸 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 8-chloro-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,6-benzothiazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some reactions of 5-aryl-3,4-dihydro-2H-1,6-benzoxazocine and 5-aryl-3,4-dihydro-2H-1,6-benzothiazocines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a024
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Dichlor-2,2'-dinitro-diphenyl-trisulfid 在 tin 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-氨基-4-氯苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic modulation of PPARgamma activity

  摘要：

  PPARγ活性调节剂被用于治疗和/或预防骨质疏松症、阿尔茨海默病、银屑病和痤疮以及癌症等疾病的方法中。

  公开号：

  US20050250820A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016022312A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开内容通常涉及能够抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物、包含该化合物的组合物以及抑制AAK1的方法。
• N-linked heterocyclic antagonists of P2Y1 receptor useful in the treatment of thrombotic conditions
  申请人：Qiao Jennifer

  公开号：US20060293281A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The present invention provides novel ureas containing N-aryl or N-heteroaryl substituted heterocycles of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, B, D and W are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of the human P2Y 1 receptor which can be used as medicaments.

  本发明提供了含有式(I)的N-芳基或N-杂芳基取代的杂环的新型脲类化合物： 或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或溶剂化合物形式，其中变量A、B、D和W如本文所定义。这些化合物是人类P2Y1受体的选择性抑制剂，可用作药物。
• Compounds for the modulation of PPARgamma activity
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：US20030139390A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Modulators of PPAR&ggr; activity are provided which are useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of conditions such as type II diabetes and obesity.

  提供了调节PPAR&ggr;活性的调节剂，可用于制药组合物和治疗类型II糖尿病和肥胖等疾病的方法。
• Novel and Potent Aldose Reductase Inhibitors: 4-Benzyl- and 4-(Benzothiazol-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-2-acetic Acid Derivatives.
  作者：Tomoji AOTSUKA、Hiroshi HOSONO、Toshio KURIHARA、Yoshiyuki NAKAMURA、Tetsuo MATSUI、Fujio KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.42.1264

  日期：——

  A number of 1, 4-benzothiazine-2-acetic acid derivatives (1, 2 and 3) and their bioisosteres (15b, 16, 18 and 20b) were synthesized and evaluated in vitro for the ability to inhibit aldose reductase (AR) in porcine lens. The compounds which exhibited potent activity in vitro were also assayed in vivo for inhibitory activity against sorbitol accumulation in the erythrocytes, sciatic nerve and lens of streptozotocin-diabetic rats. The 4-(substituted benzothiazol-2-ylmethyl)-1, 4-benzothiazine-2-acetic acid derivatives (2 and 3) showed more potent AR inhibitory activity than did the 4-(4-bromo-2-fluorobenzol)-1, 4-benzothiazine-2-acetic acid derivatives (1). 4-(4, 5, 7-Trifluorobenzothiazol-2-ylmethyl)-3, 4-dihydro-3-oxo-2H-1, 4-benzothiazine-2-acetic acid (2q, SPR-210) showed not only a potent AR-inhibitory activity in vitro (IC50 9.5×10-9 M) but also a significant reduction in sorbitol accumulation in rat sciatic nerve (ID50 0.1 mg/kg) and lens (ID50 9.8 mg/kg). Optical resolution of the racemic SPR-210 was achieved by means of a diastereomer salt method using (-)-brucine. The biological activities of both enantiomers, (+)- and (-)-SPR-210, were comparable to that of the racemate.

  合成了多种1,4-苯并噻唑-2-乙酸衍生物（1、2和3）及其生物等效物（15b、16、18和20b），并在体外评估其抑制猪眼晶状体醇糖还原酶（AR）的能力。在体外表现出强效活性的化合物，也在体内测定其对链脲菌素糖尿病大鼠的红细胞、坐骨神经和晶状体中甜菜糖积累的抑制活性。4-(取代苯并噻唑-2-亚甲基)-1,4-苯并噻唑-2-乙酸衍生物（2和3）比4-(4-溴-2-氟苯)-1,4-苯并噻唑-2-乙酸衍生物（1）显示出更强的AR抑制活性。4-(4,5,7-三氟苯并噻唑-2-亚甲基)-3,4-二氢-3-氧-2H-1,4-苯并噻唑-2-乙酸（2q, SPR-210）不仅在体外表现出强效的AR抑制活性（IC50 9.5×10^-9 M），而且在大鼠坐骨神经（ID50 0.1 mg/kg）和晶状体（ID50 9.8 mg/kg）中显著降低了甜菜糖的积累。通过使用(-)-布克因的互变异构盐方法实现了消旋体SPR-210的光学分解。两种对映体（+）-和(-)-SPR-210的生物活性与消旋体相当。
• Novel Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. I. Synthesis and Antiarthritic Activity of 2-(-4-Methylphenyl)benzothiazoles.
  作者：Noriyuki HORI、Goro TSUKAMOTO、Atsushi IMAMURA、Masami OHASHI、Tadayuki SAITO、Kohichiro YOSHINO

  DOI：10.1248/cpb.40.2387

  日期：——

  A series of 2-(4-methylphenyl)benzothiazoles was synthesized and evaluated using an adjuvant-induced arthritic rat model. This calss of desired compounds affecting the immune response was found using hemagglutination assay.4-Acetoxy-2-(4-methylphenyl)benzothiazole (7m), KB-2683, was most potent in the adjuvant-induced arthritic rat model and selected for further evalution. In contrast to nonsteroidal antiinflammatory drugs, compound 7m showed no antiinflammatory or analgesic activities. It did, however, show an immunomodulatory activity in enhanced delayed type hypersensitivity.

  合成了一系列 2-(4-甲基苯基)苯并噻唑，并使用佐剂诱导的关节炎大鼠模型进行了评估。在佐剂诱导的关节炎大鼠模型中，4-乙酰氧基-2-（4-甲基苯基）苯并噻唑（7m），即 KB-2683 的药效最强，因此被选为进一步评估的对象。与非类固醇抗炎药物相比，化合物 7m 没有显示出抗炎或镇痛活性。不过，它在增强型迟发型超敏反应中显示出了免疫调节活性。

表征谱图