benzyl 12-bromododecyl ether | 95301-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 12-bromododecyl ether
• 英文别名: Benzene, [[(12-bromododecyl)oxy]methyl]-；12-bromododecoxymethylbenzene
• CAS: 95301-49-8
• 化学式: C₁₉H₃₁BrO
• 分子量: 355.359
• InChiKey: FPHVAAKEWNPYEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 12-bromododecyl ether 在 platinum on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.75h， 生成 15-methyl-1-hexadecanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (3R,4E)-19-methylicos-4-en-1-yn-3-ol, a bioactive metabolite of the marine sponge Cribrochalina vasculum

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of (3R,4E)-19-methyiicos-4-en-1-yn-3-ol, an immunosuppressive and antitumoral metabolite isolated from the Caribbean sponge Cribrochalina vasculum, has been achieved and its stereostructure has been confirmed. The key step of the synthesis involves a borane-mediated reduction of the parent (E)-19-methyl-1-trimethylsilylicos-4-en-1-yn-3-one in the presence of a chiral oxazaborolidine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00251-7
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以70%的产率得到benzyl 12-bromododecyl ether
  参考文献：
  名称：

  Functional synthetic molecules and macromolecules for gene delivery

  摘要：

  本发明描述了一种用于基因治疗的合成非病毒载体组合，以及这种组合在体外、体内和/或体外转移遗传物质中的应用。该发明提出了一种包含1）非阳离子性两性分子或大分子的药物组合物及其用于传递核酸或2）由化学、光化学或生物反应从阳离子实体转变为阴离子、中性或带电离子实体的两性阳离子分子或大分子的药物组合物，以及其用于核酸传递。此外，本发明描述了这些非病毒载体组合物与表面结合以介导核酸传递的应用。另一实施例是使用这些组合物形成水凝胶，并利用该水凝胶传递遗传物质。本发明的另一实施例是利用离子强度变化传递遗传物质。

  公开号：

  US20060241071A1

文献信息

• Defunctionalization of sp³ C–Heteroatom and sp³ C–C Bonds Enabled by Photoexcited Triplet Ketone Catalysts
  作者：Yiting Gu、Hongfei Yin、Matthew Wakeling、Juzeng An、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acscatal.1c05329

  日期：2022.1.21

  defunctionalization of sp3 C–heteroatom and sp3 C–C bonds with triplet ketone catalysts and bipyridine additives is disclosed. This protocol is characterized by its broad scope without recourse to transition metal catalysts or stoichiometric exogeneous reductants, thus offering a complementary technique for activating σ sp3 C–C(heteroatom) bonds. Preliminary mechanistic studies suggest that the presence

  公开了一种使用三线态酮催化剂和联吡啶添加剂实现 sp 3 C-杂原子和 sp 3 C-C 键的光诱导去功能化的一般策略。该协议的特点是其范围广泛，无需使用过渡金属催化剂或化学计量外源还原剂，从而为激活 σ sp 3 C-C（杂原子）键提供了一种补充技术。初步机理研究表明，2,2'-联吡啶的存在提高了酮基自由基中间体的寿命。
• Catechol derivatives and pharmaceutical compositions thereof for
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04618627A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  A catechol derivative represented by the formula ##STR1## The compounds of this invention are useful for the prophylaxis and treatment for various allergic diseases, ischemic heart diseases and inflammations caused by slow reacting substance of anaphylaxis (SRS-A), since the compounds inhibit very potently the formation and release of SRS-A.

  这种化合物的衍生物由以下公式表示 ##STR1## 本发明的化合物对于预防和治疗各种过敏疾病、缺血性心脏病以及由缓慢反应性过敏原质(SRS-A)引起的炎症非常有用，因为这些化合物能够强力抑制SRS-A的形成和释放。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Siladenoserinol A and its Analogues
  作者：Masahito Yoshida、Koya Saito、Hikaru Kato、Sachiko Tsukamoto、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/anie.201801659

  日期：2018.4.23

  followed by regioselective sulfamate formation of the serinol moiety afforded the desired siladenoserinol A, and benzoyl and desulfamated analogues were also successfully synthesized. Biological evaluation showed that the sulfamate is essential for biological activity, and modification of the acyl group on the bicycloketal can improve the inhibitory activity against the p53–Hdm2 interaction.

  现已实现了p53–Hdm2相互作用抑制剂矽亚丝氨酸A的总合成。反不正当竞争法3炔烃衍生物的催化加氢烷氧基化反应平稳且区域选择性进行，从而以优异的收率得到了双环缩酮。使用最初开发的膦酰基乙酸酯衍生物，通过Horner-Wadsworth-Emmons反应成功引入了甘油磷酸胆碱部分。最后，除去对酸不稳定的保护基，然后在区域上选择性地形成丝氨醇部分的氨基磺酸盐，得到了所需的硅腺苷丝氨醇A，并且苯甲酰基和脱氨化的类似物也被成功合成。生物学评估表明，氨基磺酸盐对于生物活性至关重要，双环缩酮上的酰基修饰可以提高对p53–Hdm2相互作用的抑制活性。
• Chiral Discrimination of Branched-chain Fatty Acids by Reversed-phase HPLC after Labeling with a Chiral Fluorescent Conversion Reagent
  作者：Kazuaki AKASAKA、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.68.153

  日期：2004.1

  Anteiso fatty acids having 16 to 29 carbon atoms were labeled with the chiral fluorescent conversion reagents, (1R,2R)- and (1S,2S)-2-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol. The diastereomeric esters of anteiso acids having up to 20 carbon atoms were separated into two peaks in an ODS column under low column-temperature conditions, while those having more than 21 carbon atoms were not separated. A C30 column made it possible to separate diastereomeric esters up to C29 anteiso acid. It was possible to predict the absolute configuration of each acid by the elution order of the derivatives.

  具有16到29个碳原子的异构脂肪酸被标记为手性荧光转化试剂（1R,2R）和（1S,2S）-2-（2,3-蒽二羧亚胺）环己醇。在低柱温条件下，具有最多20个碳原子的异构酸酯在ODS柱中分为两个峰，而超过21个碳原子的则未被分离。使用C30柱可以分离出C29异构酸的异构酸酯。通过衍生物的洗脱顺序，可以预测每种酸的绝对构型。
• Determination of the Absolute Configurations of the Anteiso Acid Moieties of Glycoglycerolipid S365A Isolated from <i>Corynebacterium aquaticum</i>
  作者：Kazuaki AKASAKA、Seiya SHICHIJYUKARI、Hiroshi MEGURO、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.66.1719

  日期：2002.1.1

  The absolute configurations of the two acid moieties, 12-methyltetradecanoate and 14-methylhexadecanoate, of glycoglycerolipid S365A isolated from Corynebacterium aquaticum were determined by an HPLC analysis after their conversion with the chiral fluorescent labeling reagents, (1S,2S)- and (1R,2R)-2-(2,3-anthracenedicarboximido)cyclohexanol. Both anteiso acids had the S configuration.

  用手性荧光标记试剂(1S,2S)-和(1R,2R)-2-(2,3-蒽二甲酰亚胺基)环己醇对从水生科里纳菌分离出的甘油酯S365A中的两个酸分子（12-甲基十四酸酯和14-甲基十六酸酯）进行转化后，通过高效液相色谱分析确定了它们的绝对构型。这两种蚁酸都具有 S 构型。