tert-butyl (S)-1-carbamoyl-3-phenylpropylcarbamate | 110755-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-carbamoyl-3-phenylpropylcarbamate
• 英文别名: L-N-Boc-homophenylalanine amide；t-BOC-homophenylalanine amide；Boc-2-amino-4-phenyl-butyric acid amide；N-Boc-L-homophenylalaninamide；(2S)-2-[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]azaniumyl-4-phenylbutanimidate
• CAS: 110755-51-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: JFHISDYXSZPOMZ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  473.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-carbamoyl-3-phenylpropylcarbamate 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 1-cyano-3-phenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为组织蛋白酶C的有效，选择性和可逆抑制剂的二肽腈

  摘要：

  一系列在P2中带有噻吩丙氨酸的二肽腈被确定为有效的和选择性的组织蛋白酶C抑制剂。在P1中引入取代的环丙基部分可有效保护这些衍生物免于全血中的水解酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.114
• 作为产物：
  描述：

  D,L-homophenylalanine methyl ester 在 maxatase 、 Zeolite NaA 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl (S)-1-carbamoyl-3-phenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective enzyme catalysed ammoniolysis of amino acid derivatives. Effect of temperature

  摘要：

  The lipases from Candida antarctica (B type), Thermomyces lanuginosus and Pseudomonas alcaligenes catalysed the enantioselective ammoniolysis of free amino acid esters. In the ammoniolysis of phenylalanine methyl ester catalysed by T. lanuginosus lipase a decrease in temperature to -20 degreesC significantly enhanced the enantioselectivity up to an enantiomeric ratio (E) of 84. Several proteases efficiently catalysed the ammoniolysis of N-BOC protected amino acid esters with nearly absolute enantioselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00023-4

文献信息

• [EN] NEOSEPTINS: SMALL MOLECULE ADJUVANTS<br/>[FR] NÉOSEPTINES : PETITS ADJUVANTS MOLÉCULAIRES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014131023A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A MD-2:TLR4 complex agonist compound is disclosed whose structure corresponds to Formula (I), as defined within. Also disclosed are a method of its preparation and use, as well as a pharmaceutical composition containing the same.

  揭示了一种MD-2:TLR4复合物激动剂化合物，其结构对应于所定义的公式（I）。还公开了其制备和使用方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• Design and synthesis of dipeptidyl nitriles as potent, selective, and reversible inhibitors of cathepsin C
  作者：Daniel Guay、Christian Beaulieu、T. Jagadeeswar Reddy、Robert Zamboni、Nathalie Methot、Joel Rubin、Diane Ethier、M. David Percival

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.114

  日期：2009.9

  A series of dipeptide nitriles with a thienyl alanine in P2 were identified as potent and selective cathepsin C inhibitors. Incorporation of a substituted cyclopropyl moiety in P1 effectively protects these derivatives against hydrolase activity in whole blood.

  一系列在P2中带有噻吩丙氨酸的二肽腈被确定为有效的和选择性的组织蛋白酶C抑制剂。在P1中引入取代的环丙基部分可有效保护这些衍生物免于全血中的水解酶活性。
• Derivatives of tetrapeptides as CCK agonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05270302A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  Selective and potent Type-A CCK receptor agonists of formula (I): X--Y--Z--Q (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, X is selected from ##STR1## Y is selected from ##STR2## Z is ##STR3## and Q is ##STR4## or pharmaceutically-acceptable salts thereof, useful in the treatment of gastrointestinal disorders (including gallbladder disorders), central nervous system disorders, insulin-related disorders and pain, as well as in appetite regulation.

  公式（I）的选择性和有效的Type-A CCK受体激动剂为：X--Y--Z--Q（I）或其药学上可接受的盐，其中，X选自##STR1##，Y选自##STR2##，Z为##STR3##，Q为##STR4##或其药学上可接受的盐，可用于治疗胃肠道疾病（包括胆囊疾病）、中枢神经系统疾病、胰岛素相关疾病和疼痛，以及食欲调节。
• Nitrile compounds useful as reversible inhibitors of &num;9 cathepsin 5
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06395897B1

  公开（公告）日：2002-05-28

  Disclosed are cathepsin S reversible inhibitory compounds of the formulas (I),(Ia) and (II),(IIa) as defined herein. The compounds are useful for treating autoimmune diseases. Also disclosed are processes for making such novel compounds.

  本文披露了如下公式(I)、(Ia)和(II)、(IIa)所定义的蛋白酶S可逆抑制化合物。这些化合物可用于治疗自身免疫性疾病。同时还披露了制备这些新型化合物的方法。
• Design and Synthesis of Dipeptide Nitriles as Reversible and Potent Cathepsin S Inhibitors
  作者：Yancey D. Ward、David S. Thomson、Leah L. Frye、Charles L. Cywin、Tina Morwick、Michel J. Emmanuel、Renée Zindell、Daniel McNeil、Younes Bekkali、Marc Girardot,、Matt Hrapchak、Molly DeTuri、Kathy Crane、Della White、Susan Pav、Yong Wang、Ming-Hong Hao、Christine A. Grygon、Mark E. Labadia、Dorothy M. Freeman、Walter Davidson、Jerry L. Hopkins、Maryanne L. Brown、Denice M. Spero

  DOI：10.1021/jm020209i

  日期：2002.12.1

  T-cells, should, in theory, modulate the immune response. The cysteine protease Cathepsin S performs a fundamental step in antigen presentation and therefore represents an attractive target for inhibition. Herein, we report a series of potent and reversible Cathepsin S inhibitors based on dipeptide nitriles. These inhibitors show nanomolar inhibition of the target enzyme as well as cellular potency in

  免疫应答的特异性取决于外源蛋白的加工和抗原肽在细胞表面的呈递。从理论上讲，抑制抗原呈递以及随后激活T细胞应能调节免疫反应。半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶S在抗原呈递中执行基本步骤，因此代表了诱人的抑制靶标。本文中，我们报告了一系列基于二肽腈的有效且可逆的组织蛋白酶S抑制剂。这些抑制剂在人B细胞系中显示出对目标酶的纳摩尔抑制作用以及细胞效价。还报道了与组织蛋白酶S共结晶的可逆抑制剂的第一个X射线晶体结构。