methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-phenylbutanoate | 92136-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-phenylbutanoate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 92136-56-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: GJNSSYXUZHEPLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-phenylbutanoate 在 maxatase 、 Zeolite NaA 、 氨 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (S)-1-carbamoyl-3-phenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective enzyme catalysed ammoniolysis of amino acid derivatives. Effect of temperature

  摘要：

  The lipases from Candida antarctica (B type), Thermomyces lanuginosus and Pseudomonas alcaligenes catalysed the enantioselective ammoniolysis of free amino acid esters. In the ammoniolysis of phenylalanine methyl ester catalysed by T. lanuginosus lipase a decrease in temperature to -20 degreesC significantly enhanced the enantioselectivity up to an enantiomeric ratio (E) of 84. Several proteases efficiently catalysed the ammoniolysis of N-BOC protected amino acid esters with nearly absolute enantioselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00023-4
• 作为产物：
  描述：

  N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-cysteine methyl ester 在 1,4-二碘代丁烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2促进烷基溴化物向脱氢丙氨酸的添加1,4-

  摘要：

  开发了Zn / Cu（OTf）2介导的烷基溴在水性介质下以高至高收率向包括二肽和三肽的脱氢丙氨酸（Dha）衍生物中添加烷基溴的方法。该协议允许从Dha衍生物选择性和生物相容地访问各种氨基酸单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00369

文献信息

• Les organocuprates dans une nouvelle synthese d'aminoacides enantiomeriquement purs
  作者：J.A. Bajgrowicz、A. El Hallaoui、R. Jacquier、Ch. Pigiere、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96546-9

  日期：1985.1

  A new general method of synthesis of optically pure α- amino esters was elaborated during studies on the reaction of organocuprates with tosyl and halogeno derivatives of L-serine and L-homoserine.

  在研究有机铜酸盐与L-丝氨酸和L-高丝氨酸的甲苯磺酰基和卤代衍生物的反应过程中，阐述了一种合成光学纯的α-氨基酯的新通用方法。
• Organocuprates mediated carbon-carbon bond formation in δ position of α-amino esters without racemisation
  作者：J.A. Bajgrowicz、A. El Hallaoui、R. Jacquier、Ch. Pigière、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80218-5

  日期：1984.1

  A new general method of synthesis of optically pure α-amino esters by action of organocuprates on t-butyloxycarbonyl-L-α-amino-δ-bromobutyric acid methyl ester is described.

  描述了通过有机铜在叔丁氧羰基-L-α-氨基-δ-溴丁酸甲酯的作用下合成光学纯α-氨基酯的新通用方法。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Amino-Acid-Derived Alkylzinc Reagents with Alkyl Bromides/Chlorides: Access to Diverse Unnatural Amino Acids
  作者：Fei-Hu Gou、Ming-Jian Ma、An-Jun Wang、Liang Zhao、Haoyang Wang、Jie Tong、Ze Wang、Zhen Wang、Chun-Yang He

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03884

  日期：2022.1.14

  Unnatural α-amino acids are important synthetic targets in the field of peptide science. Herein we report an efficient, versatile, and straightforward strategy for the synthesis of homophenylalanine derivatives via the nickel-catalyzed Csp3–Csp3 cross-coupling of (fluoro)benzyl bromides/chlorides with natural α-amino-acid-derived alkylzinc reagents. The current protocol features the advantages of a

  非天然α-氨基酸是肽科学领域重要的合成靶标。在此，我们报告了一种高效、通用且简单的策略，通过镍催化的 Csp 3 –Csp 3交叉偶联（氟）苄基溴/氯化物与天然 α-氨基酸衍生的烷基锌试剂合成高苯丙氨酸衍生物。目前的方案具有低成本镍催化剂体系、合成方便以及丰富的功能和立体化学的耐受性的优点。
• [EN] SUBSTITUTED N-(INDOLE-2-CARBONYL-) AMIDES AND DERIVATIVES AS GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS<br/>[FR] (INDOLE-2-CARBONYL-)-AMIDES SUBSTITUES EN N ET LEURS DERIVES, SERVANT D'INHIBITEURS DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1996039385A1

  公开（公告）日：1996-12-12

  (EN) This invention relates to certain indole-2-carboxamides of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein R6 is carboxy, (C1-C8)alkoxycarbonyl, C(O)NR8R9 or C(O)R12, useful as inhibitors of glycogen phosphorylase, methods of treating glycogen phosphorylase dependent diseases or conditions with such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds.(FR) L'invention concerne certains indole-2-carboxamides de formule (I) ainsi que leurs sels et promédicaments pharmaceutiquement acceptables. Dans la formule (I), R6 représente carboxy, alcoxycarbonyle (C1-C8), benzyloxycarbonyle, C(O)NR8R9 ou C(O)R12. Ces composés servent d'inhibiteurs de la glycogène phosphorylase. L'invention concerne également des procédés pour traiter les maladies ou états dépendant de la glycogène phosphorylase au moyen de ces composés et des compositions pharmaceutiques contenant ces composés.

  (中) 本发明涉及公式（I）中的某些吲哚-2-羧酰胺及其药学上可接受的盐和前药，其中R6为羧基，（C1-C8）烷氧羰基，C（O）NR8R9或C（O）R12，可用作糖原磷酸化酶的抑制剂，以及使用这些化合物治疗糖原磷酸化酶依赖性疾病或状况的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。
• Substituted N-( indole-2-carbonyl-) amides and derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020028810A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  This invention relates to certain indole-2-carboxamides of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein R 6 is carboxy, (C 1 -C 8 )alkoxycarbonyl, C(O)NR 8 R 9 or C(O)R 12 , useful as inhibitors of glycogen phosphorylase, methods of treating glycogen phosphorylase dependent diseases or conditions with such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及公式（I）中的某些吲哚-2-羧酰胺及其药学上可接受的盐和前药，其中R6是羧基，（C1-C8）烷氧羰基，C（O）NR8R9或C（O）R12，用作糖原磷酸化酶的抑制剂，使用这些化合物治疗糖原磷酸化酶依赖性疾病或情况的方法以及包含这些化合物的制药组合物。