(S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-methyl-1-(piperidin-1-yl)pentan-2-yl)thiourea | 1379661-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-methyl-1-(piperidin-1-yl)pentan-2-yl)thiourea
• 英文别名: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2S)-4-methyl-1-piperidin-1-ylpentan-2-yl]thiourea
• CAS: 1379661-38-7
• 化学式: C₂₀H₂₇F₆N₃S
• 分子量: 455.511
• InChiKey: FUZPRZOQERVSDW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-methyl-1-(piperidin-1-yl)pentan-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts reactions between phenols and N-tosylaldimines catalyzed by a leucine-derived bifunctional catalyst

  摘要：

  利用L-亮氨酸作为原料制备的二功能催化剂，开发了苯酚与N-对甲苯磺酰亚胺之间的对映选择性Friedel-Crafts反应。获得了高产率（最高达96%）和良好至高对映体过量（最高达95% ee）的手性苄胺产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc31735d
• 作为试剂：
  描述：

  3-叔丁基苯酚 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-methyl-1-(piperidin-1-yl)pentan-2-yl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-((4-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-((4-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts reactions between phenols and N-tosylaldimines catalyzed by a leucine-derived bifunctional catalyst

  摘要：

  利用L-亮氨酸作为原料制备的二功能催化剂，开发了苯酚与N-对甲苯磺酰亚胺之间的对映选择性Friedel-Crafts反应。获得了高产率（最高达96%）和良好至高对映体过量（最高达95% ee）的手性苄胺产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc31735d

文献信息

• Enantioselective Friedel–Crafts reactions between phenols and N-tosylaldimines catalyzed by a leucine-derived bifunctional catalyst
  作者：Guo-Xing Li、Jin Qu

  DOI：10.1039/c2cc31735d

  日期：——

  Enantioselective Friedel–Crafts reactions between phenols and N-tosylaldimines were developed using a bifunctional catalyst readily prepared from L-leucine. The chiral benzylic amine products were obtained in high yields (up to 96% yield) and good to high enantiomeric excesses (up to 95% ee).

  利用L-亮氨酸作为原料制备的二功能催化剂，开发了苯酚与N-对甲苯磺酰亚胺之间的对映选择性Friedel-Crafts反应。获得了高产率（最高达96%）和良好至高对映体过量（最高达95% ee）的手性苄胺产物。