Boc-Leu-Trp-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Trp-OMe
• 英文别名: t-Butyloxycarbonyl-leucyl-tryptophan methyl ester；methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₅
• 分子量: 431.532
• InChiKey: DZTXHAMLDAJMPH-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Trp-OMe 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到环(L-亮氨酰-L-色氨酰)
  参考文献：
  名称：

  模拟 Drimentines 生物合成的主要事件：Δ8'-Isodrimentine A 和相关化合物的合成

  摘要：

  Drimentines 是生物合成的四环生物碱家族，源自倍半萜烯单元缩合到环二肽上。本文描述了 drimentines 的融合“吡咯并吲哚啉-二酮哌嗪”核心的直接组装，并用于合成 Δ8'-isodrimentine A。该策略涉及通过 drimane 型十氢化萘对含色氨酸的环二肽进行生物启发的吲哚脱芳构化然后以不间断的反应序列分子内捕获所得的假吲哚中间体。起始二酮哌嗪是通过经典的肽偶联和来自 (+)-sclareolide 的 drimane 型十氢化萘制备的。还报道了一种具有线性倍半萜烯单元的完全仿生方法，并导致法呢基化吡咯并吲哚啉-二酮哌嗪，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600444
• 作为产物：
  描述：

  [2,4-bis(methylsulfonyl)naphthalen-1-yl] (2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEREZNAK, JAMES F.;JOULLIE, MADELEINE M., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N0, C. 3573-3578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pentafluorophenyl diphenylphosphinate a new efficient coupling reagent in peptide chemistry
  作者：Shaoqing Chen、Jiecheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93583-4

  日期：1991.11

  Pentafluorophenyl diphenylphosphinate was found to be a new efficient coupling reagent for the racemization-free synthesis of peptides. It has been applied in both the solution and the solid phase peptide synthesis.

  五氟苯基二苯基次膦酸酯被发现是一种新的有效的偶联剂，可无消旋地合成肽。它已应用于溶液和固相肽合成中。
• A new coupling reagent for peptide synthesis. Benzotriazolvyloxy-bis (pyrroltdino) -carbonium hexaflouorophosphate (BBC)
  作者：Shaoqing Chen、Jiecheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92333-5

  日期：1992.1

  Benzotriazolyloxy-bis(pyrrolidino)-carbonium hexa- fluorophosphate (BBC) is found to be a new excellent coupling reagent devoid of cytotoxic by-product instead of HBTU and BOP. It has been applied in the solution and solid phase peptide synthesis.

  发现苯并三唑基甲氧基-双（吡咯烷基）-六氟磷酸碳（BBC）是一种新的优异的偶联剂，它没有细胞毒性副产物，而没有HBTU和BOP。它已应用于溶液和固相肽合成中。
• Post-synthetic functionalization of tryptophan protected peptide sequences through indole (C-2) photocatalytic alkylation
  作者：Rafaely N. Lima、José A. C. Delgado、Darlon I. Bernardi、Roberto G. S. Berlinck、Nikolaos Kaplaneris、Lutz Ackermann、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/d1cc01822a

  日期：——

  report a selective, mild, and efficient C–H functionalization of tryptophan and tryptophan-containing peptides with activated α-bromo-carbonyl compounds under visible-light irradiation. The protocol efficiency is outlined by the wide substrate scope and excellent tolerance of sensitive functional groups present in the amino acid side chains. The method can be successfully extended to access pharmaco-peptide

  我们报告了在可见光照射下用活化的 α-溴-羰基化合物对色氨酸和含色氨酸的肽进行选择性、温和和有效的 C-H 功能化。该协议的效率由广泛的底物范围和氨基酸侧链中存在的敏感官能团的出色耐受性概述。该方法可以成功扩展到访问药物肽缀合物支架。
• Visible‐Light Mediated Tryptophan Modification in Oligopeptides Employing Acylsilanes
  作者：Jannik Reimler、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.202102749

  日期：2021.11.5

  Photo click chemistry was used for the selective modification of the indole moiety in various tryptophan-containing di-, tri- and tetra-peptides. The process uses aroylsilanes as readily available reagents, that cleanly rearrange upon visible light irradiation to the corresponding silyloxycarbenes which in turn insert into the indole N−H bond to give stable silyl protected hemiaminals.

  照片点击化学用于选择性修饰各种含色氨酸的二、三和四肽中的吲哚部分。该过程使用芳酰基硅烷作为容易获得的试剂，在可见光照射下会干净地重排为相应的甲硅烷氧基卡宾，后者又插入吲哚 NH 键中，得到稳定的甲硅烷基保护的半胺。
• Total Synthesis of Reniochalistatin E
  作者：Anthony Fatino、Giovanna Baca、Chamitha Weeramange、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00656

  日期：2017.12.22

  first total synthesis of 1 has been accomplished in a 15-step route in an overall 5.0% yield. The synthetic sample of reniochalistatin E was shown to have similar activity toward HeLa and RPMI-8226 cell lines compared to the natural sample, with IC50 values of 16.9 vs 17.3 μM and 4.5 vs 4.9 μM, respectively. Interestingly, both of the fully deprotected octapeptides constructed toward the synthesis of

  Reniochalistatin E（1）是从海洋海绵Reniochalina stalagmitis分离的五个相关环肽之一。这些化合物的发现源于针对富含脯氨酸的生物活性化合物的鉴定的筛选程序。Reniochalistatin E是家族中唯一拥有色氨酸氨基酸残基的成员。鉴于观察到的1的细胞毒性，人们致力于开发合成1的途径。的第一全合成1已经在15步路线在一个整体5.0％的收率完成。结果显示，与天然样品相比，肾上腺素甲壳素E的合成样品对HeLa和RPMI-8226细胞系具有相似的活性50个值分别为16.9 vs 17.3μM和4.5 vs 4.9μM。有趣的是，两个合成的完全去保护的八肽都被合成为具有神经毒性的，它们都具有细胞毒性。该途径提供了一种手段来探究1与进一步生物学研究的结构与活性之间的关系。