Boc-L-MeLeu-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-MeLeu-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl](methyl)amino}-4-methylpentanoate；methyl (2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoate
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: XEYQMDIHLQBTQL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-MeLeu-OMe 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Influence of Lipophilicity on the Biological Activity of Cyclic Pseudopeptide NK-2 Receptor Antagonists

  摘要：

  A series of cyclic pseudopeptides of the formula cyclo(Leu Psi[CH2NH]Xaa-Gln-Trp-Phe-beta Ala), where Xaa represents the residue of an alpha-amino acid, has been synthesized in order to establish the role of the Xaa side chain for tachykinin NK-2 receptor antagonist activity. Syntheses have been carried out in solid phase with either Fmoc or Boc strategy. The antagonist potency on NK-2 receptors in the hamster isolated trachea (HT) and the rabbit isolated pulmonary artery (RPA) bioassays increases with Xaa Lipophilicity; cyclo(Leu Psi[CH2NH]Cha-Gln-Trp-Phe-beta Ala) and cyclo(Leu Psi[CH2NH]Asp(NHBzl)-Gln-Trp-beta Ala) resulted in being the two most active antagonists (pA(2) = 9.06 and 9.26 on HT, respectively). A significant linear correlation was found between pA(2) values determined in HT and RPA bioassays and capacity factors measured in reversed phase HPLC. The comparison between the biological activities of cyclic hexapeptides containing or not containing the aminomethylene moiety proved the crucial role of the pseudopeptide bond for determining high antagonist potency at the NK-2 receptor.

  DOI：

  10.1021/jm00047a020
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 Boc-L-MeLeu-OMe
  参考文献：
  名称：

  在位置2包含N-烷基氨基酸的肽中的分子内氨解的研究

  摘要：

  许多肽和蛋白质，含Ñ α -烷基氨基酸（包括脯氨酸）在所述第二位置，很容易发生分子内氨解（IA）具有N-末端二肽序列的消除2,5-二酮哌嗪（DKP）。我们合成了一系列短肽，在2位含有N-烷基氨基酸，并研究了它们在乙酸和胺存在下的稳定性。在第二侧链和第三个氨基酸残基，并且烷基化在存在Ñ α第三氨基酸残基的减慢IA。ñ α-第一个氨基酸残基中的烷基残基仅在包含三个或更多个残基的肽中阻碍IA。第一个氨基酸的侧链没有显着影响裂解率。乙酸比氨水对IA的促进作用更强，而叔胺的效果较差。具有蛋氨酸-S-氧化物残基的肽比未氧化的类似物更不稳定，这表明在氨解中S-氧化物基团的分子内辅助。出人意料的是，式Boc–Met-MeXaa-Sar–NHR的中间体化合物在尝试进行酸解脱保护后迅速裂解（内肽水解）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.056

文献信息

• Organic synthesis
  申请人：Warner-Lambert Co.

  公开号：US04650897A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  The natural 3S, 4S isomer of the protected amino acid Boc-statine can be efficiently produced in large quantities using a novel method.

  受保护的氨基酸Boc-statine的天然3S，4S异构体可以使用一种新颖的方法高效大规模生产。
• Synthetic studies towards Pseudoxylallemycin B, an antibiotic active against gram-negative bacteria: Total synthesis of 3-epi-Pseudoxylallemycin B
  作者：Vidya B. Gunjal、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.028

  日期：2018.7

  In an attempt towards the total synthesis of Pseudoxylallemycin B, a homo dimeric, N-methylated macrocyclic tetrapeptidic natural product, synthesis of its epimer at position 3 (d-Tyr instead of l-Tyr) is described here. During the course of synthesis we came across a striking yet unusual observation of complete epimerization which led to the formation of 3-epi-Pseudoxylallemycin B.

  为了实现全合成二聚，N-甲基化的大环四肽天然产物伪葡拉雷霉素B的尝试，在此描述了其在3位的差向异构体的合成（d- Tyr而不是1- Tyr）。在合成过程中，我们遇到了一个惊人但不寻常的观察，观察到完全差向异构化，导致形成了3- epi- PseudoxylallemycinB。
• On the Stacking of ? -Rings: The solution self-association behavior of two partiallyN-methylated cyclo(hexaleucines)
  作者：Xicheng Sun、Gian Paolo Lorenzi

  DOI：10.1002/hlca.19940770607

  日期：1994.9.21

  Cyclo(-D-Leu-L-MeLeu-D-Leu-L-MeLeu-D-Leu-L-MeLeu-) (1) and cyclo(-L-Leu-D-Leu-L-MeLeu-D-Leu-L-Leu-D-Leu-) (2) were synthesized and used for a study of the interaction of β -rings in solution. In appropriate solvents, 1 and 2 formed dimers consisting of two β -rings connected through six interannular H-bonds and having the N -Me group(s) on the solvent-exposed face. The study also afforded indications

  环（-D-Leu-L-MeLeu-D-Leu-L-MeLeu-D-Leu-L-MeLeu-）（1）和环（-L-Leu-D-Leu-L-MeLeu-D-Leu合成了-L-Leu-D-Leu-）（2），并用于研究溶液中β-环的相互作用。在适当的溶剂中，1和2形成的二聚体由两个通过六个环间H键连接的β-环组成，并且在暴露于溶剂的面上具有N -Me基团。该研究还表明，2形成不同类型的这种二聚体，两个β-环的相对取向不同。这些实验观察结果为以下观点提供了有力的支持：未取代的D，L交替的环寡肽（例如环（六亮氨酸））可以自组装并产生长的β环管状堆叠。
• [EN] COMPOUND EXHIBITING PHYSIOLOGICAL ACTIVITY SUCH AS ANTIVIRAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉ PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ PHYSIOLOGIQUE TELLE QU'UNE ACTIVITÉ ANTIVIRALE<br/>[JA] 抗ウイルス活性等の生理活性を有する化合物
  申请人：NAT CENTER FOR GLOBAL HEALTH AND MEDICINE

  公开号：WO2022244821A1

  公开（公告）日：2022-11-24

  本発明は、下記一般式（１）で表される化合物、及び当該化合物を有効成分とする抗ウイルス剤に関する。

  这项发明涉及以下一般式（1）所表示的化合物以及以该化合物为有效成分的抗病毒药物。
• ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS
  申请人：Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc.

  公开号：EP3922639A1

  公开（公告）日：2021-12-15

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) and compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.

  本发明提供了对危害动物的寄生虫有效的式(I)环状去肽化合物和包含该化合物的组合物。这些化合物和组合物可用于防治哺乳动物和鸟类体内或身上的寄生虫。本发明还提供了一种根除、控制和预防鸟类和哺乳动物体内寄生虫侵扰的改进方法。