(1R,2S,3R,4R,5R)-3,4-Epoxy-5-hydroxymethyl-1,2-dimethoxymethoxycyclohexane | 308831-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R,5R)-3,4-Epoxy-5-hydroxymethyl-1,2-dimethoxymethoxycyclohexane
• 英文别名: [(1R,2R,4R,5S,6R)-4,5-bis(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]methanol
• CAS: 308831-48-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: YVUVYUJIZLFYJP-MVCUBJFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R,5R)-3,4-Epoxy-5-hydroxymethyl-1,2-dimethoxymethoxycyclohexane 在 jones' reagent 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 methyl shikimate
  参考文献：
  名称：

  (-)-莽草酸非对映控制合成的闭环复分解方案

  摘要：

  (-)-莽草酸是植物和微生物中莽草酸途径中的关键中间体，通过采用闭环复分解反应作为关键步骤，从 6,8-二氧杂双环[3.2.1 ]辛烯酮手性结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7100
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,6S)-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-methoxymethoxy-1,7-octadiene 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (1R,2S,3R,4R,5R)-3,4-Epoxy-5-hydroxymethyl-1,2-dimethoxymethoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  (-)-莽草酸非对映控制合成的闭环复分解方案

  摘要：

  (-)-莽草酸是植物和微生物中莽草酸途径中的关键中间体，通过采用闭环复分解反应作为关键步骤，从 6,8-二氧杂双环[3.2.1 ]辛烯酮手性结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7100

文献信息

• Ring-Closing Metathesis Protocol for a Diastereocontrolled Synthesis of (-)-Shikimic Acid
  作者：Miwako Takeuchi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-2000-7100

  日期：——

  A new entry to (-)-shikimic acid, the key intermediate in the shikimate pathway in plants and microorganisms, has been devised by employing a ring-closing metathesis reaction as the key step starting with a 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octenone chiral building block.

  (-)-莽草酸是植物和微生物中莽草酸途径中的关键中间体，通过采用闭环复分解反应作为关键步骤，从 6,8-二氧杂双环[3.2.1 ]辛烯酮手性结构单元。