4-(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole | 369363-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(3-Thienyl)-1H-1,2,3-triazole；4-thiophen-3-yl-2H-triazole
• CAS: 369363-69-9
• 化学式: C₆H₅N₃S
• 分子量: 151.192
• InChiKey: DWPHFTAAGNIEEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  312.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole 、 苯甲酰溴 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到(Z)-N-(2-bromo-2-(thiophen-3-yl)vinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  从 N1-H-1,2,3-三唑中获得 (Z)-β-取代的烯酰胺

  摘要：

  已经描述了N 1-H-1,2,3-三唑的直接开环/亲核取代反应。发散的 ( Z )-β-卤素或磺酰基取代的烯酰胺可以以可调的方式立体定向合成。这种策略不仅可以在非金属催化和温和的反应条件下实现N 1-H-1,2,3-三唑的新开环方法，而且还为可靠地获得多功能 ( Z )-β-取代的烯酰胺提供了良好的机会可用作进一步合成转化的合成前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02087
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 在 碘 、 1-氨基吡啶碘 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到4-(thiophen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无叠氮化物条件下通过 I2 促进环化直接合成 4-Aryl-1,2,3-三唑

  摘要：

  本文我们报告碘介导的正式[2 + 2 + 1]甲基酮，环化p甲苯磺酰肼，和1-氨基吡啶碘化物用于制备4-芳基- NH下金属-1,2,3-三唑和无叠氮化物条件。值得注意的是，这是使用对甲苯磺酰肼和碘化 1-氨基吡啶鎓作为叠氮化物替代物实现的，为NH -1,2,3-三唑提供了一条新途径。此外，这种方法提供了对吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 的强效抑制剂的快速且实用的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01702

文献信息

• A [3+2] cycloaddition-1,2-acyl migration-hydrolysis cascade for regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles in water
  作者：Gargi Chakraborti、Tirtha Mandal、Charles Patriot Roy、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/d1cc02801d

  日期：——

  involving [3+2] cycloaddition, 1,2-acyl migration and hydrolysis produces 2H-1,2,3-triazoles via the regioselective formation of N2-carboxyalkylated triazoles. The reaction proceeds in aqueous media through intriguing reaction kinetics using a CuI–prolinamide catalyst system. Prolinamide promotes the novel organocatalytic 1,2-acyl migration as well as hydrolysis of the resulting N2-carboxyalkylated triazoles

  涉及 [3+2] 环加成、1,2-酰基迁移和水解的级联序列通过N 2 -羧基烷基化三唑的区域选择性形成产生 2 H -1,2,3-三唑。该反应在水性介质中通过使用 CuI-脯氨酰胺催化剂体系的有趣反应动力学进行。脯氨酰胺促进新型有机催化 1,2-酰基迁移以及所得N 2 -羧基烷基化三唑的水解。
• Highly N²-Selective Coupling of 1,2,3-Triazoles with Indole and Pyrrole
  作者：Jian Wen、Li-Li Zhu、Qing-Wei Bi、Zhu-Qing Shen、Xiao-Xiao Li、Xin Li、Zhen Wang、Zili Chen

  DOI：10.1002/chem.201302761

  日期：2014.1.20

  Hydrogen‐bond mediated coupling of 1,2,3‐triazoles to indoles and pyrroles results in N2 selective functionalization of the triazole moiety in moderate to excellent yields. The reaction was tolerant of un‐, mono‐ and disubstituted triazoles and was applied to synthesize tryptophan derived fluorescent amino acids.

  氢键介导的1,2,3-三唑与吲哚和吡咯的偶合导致三唑部分的N2选择性官能化，产率中等至优异。该反应可耐受未取代，单取代和双取代的三唑，可用于合成色氨酸衍生的荧光氨基酸。
• Compounds and methods
  申请人：——

  公开号：US20030220371A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinophathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明的化合物是非肽类、可逆的第2型蛋氨酸氨肽酶抑制剂，可用于治疗由血管生成介导的疾病，如癌症、血管瘤、增殖性视网膜病变、类风湿关节炎、动脉粥样硬化性新生血管生成、银屑病、眼部新生血管生成和肥胖症。
• Cu-Catalyzed Site-Selective and Enantioselective Ring Opening of Cyclic Diaryliodoniums with 1,2,3-Triazoles
  作者：Zengyin Chao、Mingming Ma、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02256

  日期：2020.8.21

  A Cu-catalyzed enantioselective ring-opening/triazolylation reaction is reported. The reaction shows excellent chemoselectivity regarding the three different nitrogen atoms of 1,2,3-triazoles. The optically enriched axially chiral aryl iodides thus obtained were readily derivatized to different types of chiral phosphine ligands and their corresponding copper or palladium complexes.

  报道了Cu催化的对映选择性开环/三唑基化反应。对于1,2,3-三唑的三个不同氮原子，反应显示出优异的化学选择性。由此获得的光学富集的轴向手性芳基碘化物易于衍生为不同类型的手性膦配体及其相应的铜或钯配合物。
• Cycloaddition of <i>N</i>-sulfonyl and <i>N</i>-sulfamoyl azides with alkynes in aqueous media for the selective synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Thumpati Prasanth、Gargi Chakraborti、Tirtha Mandal、Velayutham Ravichandiran、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/d1gc03340a

  日期：——

  The cycloaddition of N-sulfonyl and N-sulfamoyl azides with terminal alkynes generally produces amide derivatives via ketenimine intermediates. We herein delineate a Cu(I) catalyzed method using a prolinamide ligand that selectively generates N-sulfonyl and sulfamoyltriazoles in aqueous media by inhibiting the cleavage of the N1–N2 bond of 5-cuprated triazole intermediates. The present method is mild

  N-磺酰基和N-氨磺酰基叠氮化物与末端炔烃的环加成通常通过烯酮亚胺中间体产生酰胺衍生物。我们在此描述了一种使用脯氨酰胺配体的Cu( I ) 催化方法，该方法通过抑制 5-铜三唑中间体的N 1 -N 2键的裂解，在水介质中选择性生成 N -磺酰基和氨磺酰三唑。本方法温和且耐空气、湿气和多种官能团，从而可以轻松获得各种三唑产品。