Boc-Gly-NHC4H9 | 150714-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-NHC4H9
• 英文别名: Boc-Gly-NHBu；tert-butyl (2-(butylamino)-2-oxoethyl)carbamate；N-Boc-glycine butylamide；tert-butyl N-[2-(butylamino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 150714-97-9
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• mdl: MFCD24391786
• 分子量: 230.307
• InChiKey: HCGZUYYXSYUNNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-NHC4H9 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (S)-N-(2-(butylamino)-2-oxoethyl)-4-methyl-2-((2S,3S)-3-methyl-2-(2-phenylacetamido)-pentanamido)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Silanediols as Highly Selective Uncompetitive Inhibitors of Human Neutrophil Elastase

  摘要：

  Chronic obstructive pulmonary disease (COPD) is an increasing health problem and is estimated to be the fifth leading cause of death in 2020 according to the World Health Organization. Current treatments are only palliative, and therefore the development of new medicine for the treatment of COPD is urgent. Human Neutrophil Elastase (HNE) is a serine protease that is heavily involved in the progression of COPD through inflammatory breakdown of lung tissue. Consequently, inhibitors of HNE are of great interest as therapeutics. In this article, the development of silanediol peptide isosters as inhibitors of HNE is presented. Kinetic studies revealed that incorporation of a silanediol isoster in the inhibitor structure resulted in an uncompetitive mechanism of inhibition, which further resulted in excellent selectivity. The peculiar mechanism of inhibition and the resulting selectivity makes the presented inhibitors promising leads for the development of new FINE-inhibitor-based therapeutics for the treatment of COPD.

  DOI：

  10.1021/jm301000k
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Boc-Gly-NHC4H9
  参考文献：
  名称：

  丙炔辅助选择性酰胺化在C端甘氨酸肽偶联中的应用

  摘要：

  烷基酯（例如炔丙基酯）通常缺乏参与亲核酰基取代反应所需的吸电子诱导效应。在此，我们报告了一个不寻常的观察结果，其中甘氨酸炔丙基酯衍生物在温和，无金属的条件下对线性烷基胺表现出选择性的，与碱无关的反应性。通过整体反应路线图（GRRM）建模计算，可以预测这些观察结果可能受与氢键和分子间相互作用相关的因素的支配，而不是由吸电子的感应效应支配。基于炔丙基辅助选择性酰胺化的概念，直接开发了一种新的位点特异性C末端甘氨酸肽生物缀合技术作为概念验证，

  DOI：

  10.1002/chem.201604247

文献信息

• Spectroscopic–kinetic analysis of first and second order reactions on the basis of multidimensional absorbance (A) diagrams
  作者：J. Polster、H. Dithmar

  DOI：10.1039/b006033j

  日期：——

  the individual measured points with regard to the origin of the (one-dimensional) coordinate system can be evaluated kinetically. The procedure is demonstrated using reactions of first and second order (s = 1; n = 4 and 6). A reaction system described by two linearly independent steps (s = 2) leads to a curve in the Mauser space which lies on a plane. A two-dimensional coordinate system can be introduced

  吸光度 (A)、吸光度差 (AD) 和吸光度差商 (ADQ) 图称为毛瑟图。通常，这些图表示二维图。所谓毛瑟空间是多维的（n2）。该空间的轴由 n 个波长的吸光度或吸光度差确定。仅由一个线性独立反应步骤 (s = 1) 组成的反应系统在毛瑟空间中通向一条直线。这条线的获得与系统的反应顺序无关。可以建立一维坐标轴，该坐标轴定向在毛瑟空间中的直线方向（n>s）。可以动态评估各个测量点相对于（一维）坐标系原点的距离。使用一级和二级反应（s = 1；n = 4 和 6）演示该过程。由两个线性独立步骤 (s = 2) 描述的反应系统导致位于平面上的毛瑟空间中的曲线。可以引入位于该平面内的二维坐标系。毛瑟曲线相对于已建立的（二维）坐标系的坐标可以动态评估。该过程通过评估一级和二级反应（s = 2；n = 3 和 4）来显示。讨论了毛瑟空间几何分析的优点。可以引入位于该平面内的二维坐标系。毛瑟曲线相对于
• Intramolecular Photochemistry in<i>β</i>-Turned Dipeptide Bridged Molecules
  作者：Hitoshi Tamiaki、Ayumu Kiyomori、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1768

  日期：1993.6

  Several benzophenone-β-turned dipeptide-alkyl chain molecules were prepared. In acetonitrile, intramolecular photochemical reaction of the synthetic molecules was investigated. The photoexcited benzophenone moiety abstracted selectively a hydrogen of the alkyl chain in the molecule. Such a site selectivity showed that the β-turned conformation might be rigid enough for the hydrogen abstraction in the excited state.

  制备了几种苯并苯酮-β-转角二肽-烷基链分子。在乙腈中研究了合成分子的分子内光化学反应。激发态的苯并苯酮部分选择性地从分子中的烷基链上提取氢。这种位点选择性表明，β-转角构象可能足够刚性，以便在激发态下进行氢提取。
• Identification of a new series of benzothiazinone derivatives with excellent antitubercular activity and improved pharmacokinetic profiles
  作者：Lu Xiong、Chao Gao、Yao-Jie Shi、Xin Tao、Juan Rong、Kun-Lin Liu、Cui-Ting Peng、Ning-Yu Wang、Qian Lei、Yi-Wen Zhang、Luo-Ting Yu、Yu-Quan Wei

  DOI：10.1039/c8ra00720a

  日期：——

  excellent antitubercular activity and low cytotoxicity. Several of the compounds showed improved microsomal stability and lower plasma protein-binding, opening a new direction for further lead optimization. And we obtained compound 3o, which maintained good anti-tuberculosis activity (MIC = 8 nM) and presented better in vitro ADME/T and in vivo pharmacokinetic profiles than reported BTZ compound PBTZ169

  硝基苯并噻嗪酮 (BTZ) 是一种很有前途的支架，通过抑制十异戊二烯基磷酰基-β- D-核糖 2′-氧化酶 (DprE1)，具有有效对抗结核分枝杆菌的活性。但不利的耐久性给此类药物的进一步开发带来了挑战。在此，设计并合成了一系列在C-2位带有多种不同取代基的BTZ。筛选了化合物对结核分枝杆菌H37Ra 的抗分枝杆菌活性，并对其代谢稳定性、血浆蛋白结合能力和体内药代动力学进行了分析。总的来说，这些含有N-哌嗪、 N-哌啶或N-哌啶酮部分的新型BTZ具有优异的抗结核活性和较低的细胞毒性。其中几种化合物表现出改善的微粒体稳定性和较低的血浆蛋白结合，为进一步先导化合物优化开辟了新方向。我们获得了化合物3o ，其保持了良好的抗结核活性（MIC = 8 nM），并且比报道的 BTZ 化合物PBTZ169表现出更好的体外ADME/T 和体内药代动力学特征，可作为治疗结核病的候选药物。
• A 1,4-Diphenyl-1,2,3-Triazole-Based β-Turn Mimic Constructed by Click Chemistry
  作者：Chun-Fang Wu、Xin Zhao、Wen-Xian Lan、Chunyang Cao、Jin-Tao Liu、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1021/jo300063u

  日期：2012.5.4

  C–H···O hydrogen-bonding formed between the triazole C-5 H atom and the two ether O atoms. Such folded structures make this 1,4-diphenyl-1,2,3-triazole skeleton a good candidate to be used as β-turn mimic. To prove this, the formation of a β-hairpin structure induced by this β-turn motif has been further demonstrated.

  已经设计和制备了一系列结合有1，4-二苯基-1，2，3-三唑的酰胺衍生物。X射线晶体学和（1D和2D）1 H NMR研究表明，这些化合物折叠成稳定的U形构象，这是由三唑C-5 H原子之间形成的三中心分子内C–H···O氢键驱动的和两个醚O原子。这种折叠结构使该1,4-二苯基-1,2,3-三唑骨架成为用作β-turn模拟物的良好候选者。为了证明这一点，已经进一步证明了由该β-转角基序诱导的β-发夹结构的形成。
• Application of H/D Exchange to Hydrogen Bonding in Small Molecules
  作者：Tanya L. Schneider、Kevin T. Halloran、Julie A. Hillner、Rebecca R. Conry、Brian R. Linton

  DOI：10.1002/chem.201302354

  日期：2013.11.4

  Do you recognize me? A series of simple amides has been used to demonstrate the application of hydrogen/deuterium exchange in small‐molecule hydrogen bonding. By comparison with similar controls, the degree of protection from H/D exchange can provide insight into the degree of hydrogen bonding (see scheme).

  你认识我吗？一系列简单的酰胺已用于证明氢/氘交换在小分子氢键中的应用。通过与类似的控件进行比较，防止H / D交换的程度可以深入了解氢键的程度（请参阅方案）。