1-azido-2,3-dihydro-1H-indene | 144192-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-azido-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 1-azidoindane；1-azidoindan；Azido indan
• CAS: 144192-67-6
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: DRYHUFGCDZWXBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2,3-dihydro-1H-indene 在 ([2,5-Me2-3,4-Ph2(η5-C4CNHPh)]Ru(CO)(μ-CO))2 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-acetyl-3-amino-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  利用N ？的亲核性。H亚胺：由烷基叠氮化物和酸酐合成酰胺

  摘要：

  在与酸酐的反应中，研究了由烷基叠氮化物通过钌催化反应生成的N-未取代亚胺的亲核性。最初的产物是N-酰亚胺，其异构化为相应的酰胺。加热或三乙胺促进了在室温下稳定的N-酰亚胺的异构化。在温和条件下成功合成了各种含各种官能团的无环和环状酰胺。除乙酸酐外，还可使用各种酸酐。从与环状酸酐的反应中，获得含有羧酸基的酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400584
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-azido-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  可持续的有机磷催化施陶丁格还原

  摘要：

  已经开发出一种高效且可持续的Staudinger催化还原方法，用于以优异的产率将有机叠氮化物转化为胺。该反应对优异的官能团具有极好的官能团耐受性，这些官能团否则容易还原，例如砜，酯，酰胺，酮，腈，烯烃和苄基醚。通过使用PMHS，CPME和缺少柱色谱法可以举例说明反应的绿色性质。

  DOI：

  10.1039/c8gc02136h

文献信息

• Sustainable organophosphorus-catalysed Staudinger reduction
  作者：Danny C. Lenstra、Peter E. Lenting、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c8gc02136h

  日期：——

  A highly efficient and sustainable catalytic Staudinger reduction for the conversion of organic azides to amines in excellent yields has been developed. The reaction displays excellent functional group tolerance to functionalities that are otherwise prone to reduction, such as sulfones, esters, amides, ketones, nitriles, alkenes, and benzyl ethers. The green nature of the reaction is exemplified by

  已经开发出一种高效且可持续的Staudinger催化还原方法，用于以优异的产率将有机叠氮化物转化为胺。该反应对优异的官能团具有极好的官能团耐受性，这些官能团否则容易还原，例如砜，酯，酰胺，酮，腈，烯烃和苄基醚。通过使用PMHS，CPME和缺少柱色谱法可以举例说明反应的绿色性质。
• Manganese-Catalyzed Oxidative Azidation of C(sp³)–H Bonds under Electrophotocatalytic Conditions
  作者：Linbin Niu、Chongyu Jiang、Yuwei Liang、Dingdong Liu、Faxiang Bu、Renyi Shi、Hong Chen、Abhishek Dutta Chowdhury、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.0c08437

  日期：2020.10.14

  of tertiary and secondary benzylic C(sp3)-H, aliphatic C(sp3)-H, and drug-molecules-based C(sp3)-H bonds containing in substrates are well tolerated under our protocol. The simultaneous gram-scale synthesis and the ease of transformation of azide to amine collec-tively advocate for the potential application in the preparative syn-thesis. Good reactivity of tertiary benzylic C(sp3)-H bond and se-lectivity

  将叠氮基选择性安装到 C(sp3)-H 键中是有机合成中的优先研究课题，特别是在药物发现和后期多样化中。在此，我们展示了在电光催化条件下使用亲核 NaN3 作为叠氮化物源的 C(sp3)-H 键的广义锰催化氧化叠氮化方法。这种方法使我们能够在无需添加过量底物的情况下进行反应，并成功避免使用化学计量化学氧化剂，如碘 (III) 试剂或 NFSI。在我们的协议下，基质中包含的一系列三级和二级苄基 C(sp3)-H、脂肪族 C(sp3)-H 和基于药物分子的 C(sp3)-H 键具有良好的耐受性。同时克级规模合成和叠氮化物易于转化为胺共同提倡在制备合成中的潜在应用。叔苄基 C(sp3)-H 键的良好反应性和底物中含有的叔脂肪族 C(sp3)-H 键的选择性以在叔烷基上结合基于氮的官能团也提供了操纵许多潜在药物候选物的机会. 我们预计我们的合成方案，包括金属催化、电化学和光化学，将为执行具有挑战性
• Mangana(<scp>iii</scp>/<scp>iv</scp>)electro-catalyzed C(sp³)–H azidation
  作者：Tjark H. Meyer、Ramesh C. Samanta、Antonio Del Vecchio、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/d0sc05924b

  日期：——

  Manganaelectro-catalyzed azidation of otherwise inert C(sp3)–H bonds was accomplished using most user-friendly sodium azide as the nitrogen-source. The operationally simple, resource-economic C–H azidation strategy was characterized by mild reaction conditions, no directing group, traceless electrons as the sole redox-reagent, Earth-abundant manganese as the catalyst, high functional-group compatibility

  使用大多数用户友好的叠氮化钠作为氮源，完成了锰电催化的惰性 C(sp 3 )–H 键的叠氮化。操作简单、资源经济的C-H叠氮化策略具有反应条件温和、无导向基团、无痕电子作为唯一氧化还原试剂、地球丰富的锰作为催化剂、高官能团相容性和高化学选择性等特点。生物活性化合物的后期叠氮化阶段。通过实验、分光光度法和循环伏安法进行的详细机理研究为金属催化脂肪族自由基的形成以及随后在锰（ III / IV ）流形内的叠氮基自由基转移提供了强有力的支持。
• Iron-Catalyzed Chemoselective Azidation of Benzylic Silyl Ethers
  作者：Yoshinari Sawama、Saori Nagata、Yuki Yabe、Kosuke Morita、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201202984

  日期：2012.12.21

  Siloxy groups derived from secondary and tertiary benzyl alcohols can be transformed into azide groups at room temperature using TMSN3 in the presence of an iron catalyst (see scheme; TMS=trimethylsilyl). Secondary and tertiary benzylic silyl ethers can be transformed in the presence of primary silyl ethers, and other reactive functional groups, such as alkyl chlorides, α,β‐unsaturated esters, and aldehydes

  叠氮化：从仲和叔苄基醇衍生的甲硅烷氧基基团可以在室温下使用TMSN转化为叠氮基团3在铁催化剂的存在下（参见流程; TMS =三甲基硅烷基）。可以在伯甲硅烷基醚的存在下转化仲和叔苄基甲硅烷基醚，其他反应性官能团（例如烷基氯，α，β-不饱和酯和醛）在反应条件下是稳定的。
• Direct AlCl₃-catalyzed transformation of benzyl THP ethers and allyl benzyl ethers
  作者：Tien Tan Bui、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1080/00397911.2020.1829644

  日期：2021.2.1

  THP and allyl groups are frequently used for the protection of alcohols. In this study, novel direct transformations of benzyl THP ethers and allyl benzyl ethers, protected forms of alcohols, are r...

  THP 和烯丙基经常用于保护醇。在这项研究中，苄基 THP 醚和烯丙基苄基醚（醇的保护形式）的新型直接转化是...