2-Bromoethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 349543-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Bromoethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-(2-bromoethoxy)oxan-3-yl]oxy-3-hydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 349543-19-7
• 化学式: C₅₆H₄₉BrO₁₇
• 分子量: 1073.9
• InChiKey: DMRXLPSQQGCJAR-YFBFUXMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 3-azido-3-deoxy-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-galactopyranoside 、 2-Bromoethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到2-bromoethyl 3-azido-3-deoxy-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合理设计的化学修饰的Glycodendrimer在皮摩尔浓度下可抑制猪链球菌Adhesin SadP

  摘要：

  细菌粘附素的宿主细胞表面碳水化合物受体是抗粘附治疗中有吸引力的靶标。碳水化合物配体与粘附素的亲和力通常在低μm处发现范围，这对设计用于治疗的有效抑制剂提出了问题。为了提高碳水化合物配体的抑制能力，我们在设计链球菌粘附素SadP与其半乳糖基-α1-4-半乳糖（半乳糖）结合的抑制剂时，结合了化学修饰配体和多价树状分子的方法。 ）受体。通过在四价树状支架中使用苯脲修饰的含半乳糖的三糖，可以在低皮摩尔水平上实现对粘附素的抑制。这项研究导致了观察到的细菌粘附素最有效的抑制剂之一，并证明了开发具有实际应用潜力的抗粘附剂的有前途的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201704493
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰溴 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 2-Bromoethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The p-methoxybenzyl ether as an in situ-removable carbohydrate-protecting group: a simple one-pot synthesis of the globotetraose tetrasaccharide

  摘要：

  报告了一种一锅合成球四糖的四糖的方法。该合成方法依赖于使用对甲氧基苄醚作为原位可去除的保护基。N-碘代苏氨酸酯/三氟甲磺酸促进的糖苷化反应在-45 °C下，将2-溴乙基-2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-(2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-半乳糖吡喃糖) 5与苯基2,4,6-三-O-苯甲酰基-3-O-(4-甲氧基苄基)-1-硫代-β-D-半乳糖吡喃糖 6反应得到中间三糖体，随后通过将反应温度升高到0 °C反应40分钟去除对甲氧基苄醚。再次降低温度至-45 °C，然后添加甲基3,4,6-三-O-乙酰基-2-三氯乙氧基羰基氨基-2-脱氧-1-硫代-β-D-半乳糖吡喃糖 8，最终在一锅中以76%的优异产率获得球四糖四糖 11。

  DOI：

  10.1039/b009448j

文献信息

• The p-methoxybenzyl ether as an in situ-removable carbohydrate-protecting group: a simple one-pot synthesis of the globotetraose tetrasaccharide
  作者：Sumita Bhattacharyya、Bengt G. Magnusson、Ulf Wellmar、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1039/b009448j

  日期：——

  A one-pot synthesis of the globotetraose tetrasaccharide is reported. The synthetic method relies on the use of a p-methoxybenzyl ether as an in situ-removable protecting group. N-Iodosuccinimide/trifluoromethanesulfonic acid-promoted glycosylation of 2-bromoethyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 5 at −45 °C with phenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 6 gives an intermediate trisaccharide from which the p-methoxybenzyl ether is removed by allowing the reaction temperature to rise to 0 °C for 40 min. Again lowering the temperature to −45 °C, followed by addition of methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-trichloroethoxycarbonylamino-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 8, affords the globotetraose tetrasaccharide 11 in one-pot in an excellent yield of 76%.

  报告了一种一锅合成球四糖的四糖的方法。该合成方法依赖于使用对甲氧基苄醚作为原位可去除的保护基。N-碘代苏氨酸酯/三氟甲磺酸促进的糖苷化反应在-45 °C下，将2-溴乙基-2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-(2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-半乳糖吡喃糖) 5与苯基2,4,6-三-O-苯甲酰基-3-O-(4-甲氧基苄基)-1-硫代-β-D-半乳糖吡喃糖 6反应得到中间三糖体，随后通过将反应温度升高到0 °C反应40分钟去除对甲氧基苄醚。再次降低温度至-45 °C，然后添加甲基3,4,6-三-O-乙酰基-2-三氯乙氧基羰基氨基-2-脱氧-1-硫代-β-D-半乳糖吡喃糖 8，最终在一锅中以76%的优异产率获得球四糖四糖 11。
• Rationally Designed Chemically Modified Glycodendrimer Inhibits<i>Streptococcus suis</i>Adhesin SadP at Picomolar Concentrations
  作者：Sauli Haataja、Priya Verma、Ou Fu、Anastassios C. Papageorgiou、Sakari Pöysti、Roland J. Pieters、Ulf J. Nilsson、Jukka Finne

  DOI：10.1002/chem.201704493

  日期：2018.2.6

  Host cell surface carbohydrate receptors of bacterial adhesins are attractive targets in anti‐adhesion therapy. The affinity of carbohydrate ligands with adhesins is usually found in the low μm range, which poses a problem for the design of effective inhibitors useful in therapy. In an attempt to increase the inhibitory power of carbohydrate ligands, we have combined the approach of chemical modification

  细菌粘附素的宿主细胞表面碳水化合物受体是抗粘附治疗中有吸引力的靶标。碳水化合物配体与粘附素的亲和力通常在低μm处发现范围，这对设计用于治疗的有效抑制剂提出了问题。为了提高碳水化合物配体的抑制能力，我们在设计链球菌粘附素SadP与其半乳糖基-α1-4-半乳糖（半乳糖）结合的抑制剂时，结合了化学修饰配体和多价树状分子的方法。 ）受体。通过在四价树状支架中使用苯脲修饰的含半乳糖的三糖，可以在低皮摩尔水平上实现对粘附素的抑制。这项研究导致了观察到的细菌粘附素最有效的抑制剂之一，并证明了开发具有实际应用潜力的抗粘附剂的有前途的方法。