2-vinyl-4-pentenoic acid | 26456-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-vinyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: 2-vinyl-pent-4-enoic acid；2-Vinyl-pent-4-ensaeure；2-ethenylpent-4-enoic acid
• CAS: 26456-69-9
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• mdl: MFCD19228432
• 分子量: 126.155
• InChiKey: OZUCHURUUWTBKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-102 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyl-4-pentenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-vinyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Homolytic addition of thiophenol to trivinylmethane and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00913931
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 3-氯丙烯 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-vinyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  丁烯酸二烯二醇锂的烷基化。烷基化剂的结构和离去基团的区域选择性作用

  摘要：

  丁-2-烯酸1和2被烷基卤化物烷基化的区域选择性在很大程度上取决于亲电试剂的反应性。饱和烷基卤化物的α选择性高，而高反应性烯丙基卤和苄基卤的α选择性差。对于反应性烷基化卤化物，选择性部分地由二烯二醇的离子对聚集体决定。正在进行的反应中生成的溴化锂和羧酸盐对区域选择性产生相反的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00149-5

文献信息

• β-Lactam Synthesis via Copper-Catalyzed Directed Aminoalkylation of Unactivated Alkenes with Cyclobutanone <i>O</i>-Benzoyloximes
  作者：Heng Zhang、Xiaoyan Lv、Hanrui Yu、Zibo Bai、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01007

  日期：2021.5.7

  amide-directed Cu-catalyzed aminoalkylation of unactivated alkenes using cyclobutanone oxime esters as alkyl radical donors is developed. Both primary and secondary alkyl groups can be selectively installed at the C4 position of terminal or cis-internal 3-alkenamides in moderate to good yield. This reaction offers a useful method for the diastereoselective synthesis of β-lactams bearing 4-cyanoalkyl β-substituents

  开发了一种新的协议，用于使用环丁酮肟酯作为烷基供体的未活化烯烃的酰胺定向铜催化的氨基烷基化。伯烷基和仲烷基都可以以中等至良好的产率选择性地安装在末端或顺式-内部3-烯酰胺的C4位置。该反应提供了用于非对映选择性合成带有4-氰基烷基β-取代基的β-内酰胺的有用方法。使用弱配位的抗衡阴离子作为Cu催化剂对于形成β-内酰胺产品至关重要。
• Directed Copper-Catalyzed Intermolecular Heck-Type Reaction of Unactivated Olefins and Alkyl Halides
  作者：Chunlin Tang、Ran Zhang、Bo Zhu、Junkai Fu、Yi Deng、Li Tian、Wei Guan、Xihe Bi

  DOI：10.1021/jacs.8b10874

  日期：2018.12.12

  A new type of intermolecular alkylative olefination of unactivated olefins and alkyl halides has been realized for the first time. This copper-promoted Heck-type reaction employs a directing-group strategy to efficiently produce the coupled alkyl olefin products with excellent regio- and stereoselectivity. A broad substrate scope including 1°, 2°, and 3° alkyl bromides and various nonactivated alkenes

  首次实现了未活化烯烃和卤代烷的新型分子间烷基化烯化。这种铜促进的 Heck 型反应采用定向基团策略有效地生产具有优异区域和立体选择性的偶联烷基烯烃产物。可以很好地耐受广泛的底物范围，包括 1°、2° 和 3° 烷基溴化物和各种未活化的烯烃。DFT 计算揭示了二甲基亚砜辅助协调 H-Br 消除构象应变 Cu(III) 环状过渡态的过程。
• A practical copper-catalyzed approach to β-lactams <i>via</i> radical carboamination of alkenyl carbonyl compounds
  作者：Peng Shi、Jie Wang、Zixu Gan、Jingyu Zhang、Runsheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1039/c9cc05668h

  日期：——

  Functionalized β-lactams are highly important motifs in synthetic chemistry. We report an efficient and novel approach to the synthesis of β-lactams via a copper(I)-catalyzed cascade process involving C(benzyl)–H radical abstraction, intermolecular alkene addition, and intramolecular amination reaction. Variously substituted alkenes were synthesized from vinylacetic acid, leading to the corresponding

  功能化的β-内酰胺类是合成化学中非常重要的基序。我们报告了一种通过铜（I）催化的级联过程，包括C（苄基）–H自由基抽象，分子间烯烃加成和分子内胺化反应的合成β-内酰胺的有效且新颖的方法。由乙烯基乙酸合成各种取代的烯烃，以中等至良好的产率产生相应的β-内酰胺。初步研究表明，该反应通过Cu（I）/ Cu（II）/ Cu（III）催化循环经历自由基机理。
• [EN] MANUFACTURE OF AN EPOXYETHYL CARBOXYLATE OR GLYCIDYL CARBOXYLATE<br/>[FR] FABRICATION D'UN CARBOXYLATE D'ÉPOXYÉTHYLE OU D'UN CARBOXYLATE DE GLYCIDYLE
  申请人：MOMENTIVE SPECIALTY CHEMICALS RES S A

  公开号：WO2011095294A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The invention relates to a process for the manufacture of an epoxyethyl carboxylate or glycidyl carboxylate, including reacting a vinyl carboxylate or an allyl carboxylate using an oxidant and a water-soluble manganese complex in an aqueous reaction medium, and the water-soluble manganese complex comprises an oxidation catalyst, characterized in that the water-soluble manganese complex is a mononuclear species of the general formula (I): [LMnX3]Y, or a binuclear species of the general formula (II): [LMn(μ-X)3MnL]Yn, wherein Mn is a manganese; L is a ligand and each L is independently a polydentate ligand, each X is independently a coordinating species and each μ-X is independently a bridging coordinating species, Y is a non-coordinating counter ion, and wherein the epoxidation is carried out at a pH in the range of from 1.0 to 7.0.

  本发明涉及一种生产环氧乙基羧酸酯或环氧丙基羧酸酯的方法，包括在水相反应介质中使用氧化剂和水溶性锰配合物反应乙烯基羧酸酯或烯丙基羧酸酯，其中水溶性锰配合物包括氧化催化剂，其特征在于所述水溶性锰配合物是通式(I)的单核物种：[LMnX3]Y，或通式(II)的双核物种：[LMn(μ-X)3MnL]Yn，其中Mn是锰，L是配体，每个L独立地是多齿配体，每个X独立地是配位物种，每个μ-X独立地是桥联配位物种，Y是非配位的反离子，环氧化反应在pH为1.0至7.0的范围内进行。
• Copper-Catalyzed Bifunctionalization/Annulation of Unactivated Alkene with Alkyl Bromides
  作者：Cancan Feng、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01746

  日期：2023.11.3

  from unactivated alkenes and alkyl bromides via a Cu-catalyzed inter-/intramolecular carboamidation. This reaction proceeded smoothly under mild reaction conditions and exhibited a broad substrate scope and various functional groups. This protocol is not only compatible with 1, 2, and 3° alkyl bromides but also suitable for α-bromo nitrile as well as various benzyl bromides. The mechanism exploration

  β-内酰胺是生物活性化合物和药物中普遍存在的支架。在此，我们公开了一种从未活化的烯烃和烷基溴出发，通过 Cu 催化的分子间/分子内碳酰胺化反应构建 β-内酰胺的简化方法。该反应在温和的反应条件下顺利进行，并表现出广泛的底物范围和丰富的官能团。该方案不仅与 1、2 和 3° 烷基溴兼容，而且还适用于 α-溴腈以及各种苄基溴。机理探索表明涉及顺序自由基加成/还原消除。