S-<(4-methoxyphenyl)methyl>-L-cysteine methyl ester hydrochloride | 71449-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-<(4-methoxyphenyl)methyl>-L-cysteine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: S-(4-methoxybenzyl)cysteine methyl ester hydrochloride；(p-MeOBzl)Cys-OMe hydrochloride；H-Cys(Bzl)-OMe*HCl；(R)-2-amino-3-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-propionic acid methyl ester hydrochloride；(R)-2-amino-3-(4-methoxy-benzylsulfanyl)propionic acid methyl ester hydrochloride；(R)-2-amino-3-(4-methoxybenzylsulfanyl)propionic acid methyl ester hydrochloride；S-(4-methoxybenzyl)-L-cysteine methyl ester hydrochloride；methyl (2R)-2-amino-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]propanoate;hydrochloride
• CAS: 71449-22-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S*ClH
• 分子量: 291.799
• InChiKey: KPHYKMKCDKCRPP-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-<(4-methoxyphenyl)methyl>-L-cysteine methyl ester hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 氨 、 sodium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 140.75h， 生成 (S)-2-((R)-2-amino-3-(benzylthio)propanamido)-N1-((4R,7S,13S,16S)-13-benzyl-4-carbamoyl-7-isobutyl-1-(4-methoxyphenyl)-6,9,12,15-tetraoxo-17-phenyl-2-thia-5,8,11,14-tetraazaheptadecan-16-yl)pentanediamide
  参考文献：
  名称：

  Conformationally restricted C-terminal peptides of substance P. Synthesis, mass spectral analysis and pharmacological properties

  摘要：

  Four cyclic analogues of the C-terminal hepta- or hexapeptide of substance P were prepared by the solution method. The cyclizations were obtained by substituting with cysteine the residues normally present in positions 5 or 6 or 11 of substance P and by subsequent disulfide bond formation. The final products were identified by ordinary analytical procedures and advanced mass spectroscopy. The biological activities were determined on three bioassays: the guinea pig ileum, the guinea pig trachea and the rabbit mesenteric vein. Results obtained with these assays indicate that all peptides with a disulfide bridgehead in position 11 are inactive and that a cycle between positions 5 and 6 already strongly reduces the biological activity. The acyclic precursors containing thiol protection groups display weak biological activities. These results further underline the importance of the side chain in position 11 of substance P and suggest that optimal biological activities may require a linear peptide sequence.

  DOI：

  10.1021/jm00148a029
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 12.0h， 生成 S-<(4-methoxyphenyl)methyl>-L-cysteine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  INDOLE AND INDAZOLE DERIVATIVES HAVING A CELL-, TISSUE- AND ORGAN-PRESERVING EFFECT

  摘要：

  本发明涉及一种用于保存细胞、组织和器官的组合物，其中包括作为活性成分的式（1）的吲哚和吲唑化合物，或其药用可接受的盐或异构体，对于预防由冷藏、移植手术或移植后再灌注引起的器官、分离的细胞系统或组织的损伤具有有效性；一种保存方法；以及该组合物的制备方法。

  公开号：

  US20100291533A1

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS AS AN INHIBITOR OF CELLULAR NECROSIS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE NÉCROSE CELLULAIRE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2009025477A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to new indole compounds, pharmaceutically acceptable salts or isomers thereof which are useful for the prevention or treatment of cellular necrosis and necrosis-associated diseases. The present invention also relates to a method and a composition for the prevention or treatment of cellular necrosis and necrosis-associated diseases, comprising said indole compounds as an active ingredient.

  本发明涉及新的吲哚化合物、药学上可接受的盐或其异构体，用于预防或治疗细胞坏死和坏死相关疾病。本发明还涉及一种预防或治疗细胞坏死和坏死相关疾病的方法和组合物，其包括所述吲哚化合物作为活性成分。
• Ferrocenoyl peptides with sulfur-containing side chains: synthesis, solid state and solution structures
  作者：Xavier de Hatten、Thomas Weyhermüller、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.10.002

  日期：2004.12

  Cys(p-OMe-Bzl)-Cys(p-OMe-Bzl) (d), Met (e), and Met-Met (f) were prepared. Also, the free acid derivatives Fe[C5H4-CO-Met-OH]2 (6e) and Fc-CO-Met-OH (7e) were prepared and characterized. The solid state structures of 3a, 4b, and 4e were determined by single crystal X-ray diffraction. Compound 3a shows a 1,3′ substitution pattern on the Cp rings in the solid state. Structures in solution were determined

  介绍了许多具有二茂铁羧酸和二茂铁-1,1'-二羧酸衍生的含硫侧链的氨基酸和二肽衍生物的合成和完整表征。尤其是化合物Fc-CO-（Aaa）n -OMe（4）和Fe [C 5 H 4 -CO-（Aaa）n -OMe] 2（3），其中（Aaa）n  = Cys（Bzl）（a），Cys（Bzl）-Cys（Bzl）（b），Cys（p -OMe-Bzl）（c），Cys（p -OMe-Bzl）-Cys（p -OMe-Bzl）（d），Met（e）和Met-Met（f）准备好了。此外，制备并表征了游离酸衍生物Fe [C 5 H 4 -CO-Met-OH] 2（6e）和Fc-CO-Met-OH（7e）。通过单晶X射线衍射确定3a，4b和4e的固态结构。化合物3a在固态的Cp环上显示1,3'取代模式。溶液中的结构通过NMR，IR和CD光谱法确定，特别着重于金属茂的氢键和螺旋手性的问题。例如，双取代衍生物3a中C
• [EN] THIADIAZOLYL(THIO)UREAS USEFUL AS MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] THIADIAZOLYL(THIO)UREES UTILES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEASES A MATRICE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1997040031A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) The present invention provides novel thiadiazole derivatives represented by formula (I) or pharmaceutical acceptable salts thereof wherein the compounds of the present invention inhibit various enzymes from the matrix metalloproteinase family, predominantly stromelysins, and hence are useful for the treatment of matrix metallo endoproteinase diseases such as osteoarthritis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, osteopenias such as osteoporosis, tumor metastasis (invasion and growth), periodontitis, gingivitis, corneal ulceration, dermal ulceration, gastric ulceration, and other diseases related to connective tissue degradation.(FR) Nouveaux dérivés de thiadiazole de formule (I), ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Les composés décrits inhibent différents enzymes de la famille des métalloprotéinases à matrices, essentiellement les stromélysines, et sont de ce fait utiles dans le traitement des maladies liées à l'activité des métalloendoprotéinases à matrice, telles que l'arthrose, la polyarthrite rhumatoïde, l'arthrite aiguë suppurée, les ostéopénies telles que l'ostéoporose, la métastase des tumeurs (invasion et croissance), la périodontite, la gingivite, l'ulcère de la cornée, l'ulcère dermique, l'ulcère gastrique et d'autres maladies liées à la dégradation du tissu conjonctif.

  （中文翻译）本发明提供了新的硫代氮唑衍生物，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐，其中本发明的化合物抑制基质金属蛋白酶家族中的各种酶，主要是溶解酶，因此在治疗基质金属内切蛋白酶疾病（如骨关节炎、类风湿性关节炎、化脓性关节炎、骨质疏松症如骨质疏松症、肿瘤转移（侵袭和生长）、牙周炎、牙龈炎、角膜溃疡、皮肤溃疡、胃溃疡和其他与结缔组织降解相关的疾病方面有用。
• Acylamino acid antihypertensives in the treatment of congestive heart
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05262436A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  Mercapto-acylamino acids useful in the treatment of hypertension and combinations of mercapto-acylamino acids and atrial natriuretic factors or angiotensin converting enzyme inhibitors useful for treating hypertension are disclosed.

  本发明揭示了用于治疗高血压的巯基-酰胺基酸以及巯基-酰胺基酸和心房利钠肽因子或血管紧张素转化酶抑制剂的组合物。
• Mercapto-acylamino acid antihypertensives
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04801609A1

  公开（公告）日：1989-01-31

  Novel mercapto-acylamino acids useful in the treatment of hypertension and combinations of mercapto-acylamino acids and atrial natriuretic peptides useful for treating hypertension are disclosed.

  本发明揭示了一种在治疗高血压方面有用的新型巯基-酰氨基酸，以及巯基-酰氨基酸和心房利钠肽的组合物，用于治疗高血压。