butyl 3-methyl-4-oxobutanoate | 40212-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl 3-methyl-4-oxobutanoate
• 英文别名: γ-oxo-isovaleric acid butyl ester；γ-Oxo-isovaleriansaeure-butylester；3-Formyl-buttersaeure-butylester
• CAS: 40212-98-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: NPOWNEKKSPKMTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 3-methyl-4-oxobutanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 <1-Methyl-cyclohex-3-enyl>-essigsaeure-butylester
  参考文献：
  名称：

  Effets conformationnels的LOR德拉环化solvolytique DES p -bromobenzenesulfonates去（甲基-1-环庚烯-4-基）methyle和de（甲基-环己烯1-3基）-2- ethyle

  摘要：

  （1-甲基环庚-4-烯基）溴甲基丙烯酸酯1b和2-（1-甲基环己-3-烯基）溴甲基丙烯酸酯2b的乙酰水解导致（如（环庚-4-烯基）溴甲基丙烯酸酯1a和2-的情况（环己-3-烯基）溴化乙酯2a生成双环产物。的对溴苯磺酸酯2B是23倍以上反应性，在80℃，比对溴苯磺酸酯2a中，而对溴苯磺酸酯1B比对溴苯磺酸酯少50倍反应性1a中。的反应性低1B是通过空间位阻在过渡态解释电离1B ‡其中取消甲基的构象有利效果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88088-8
• 作为产物：
  描述：

  butyl 3-methyl-4-pentenoate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 silica-supported sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 butyl 3-methyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铝催化不饱和醇环化：玫瑰氧化物及其类似物的新合成

  摘要：

  三氟甲磺酸铝被用作将几种不饱和醇环异构化成环醚（如玫瑰氧化物及其一些醚类似物）的有效催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900841

文献信息

• Pino et al., Annali di Chimica, 1961, vol. 51, p. 785,791
  作者：Pino et al.

  DOI：——

  日期：——
• Aluminium Triflate Catalysed Cyclisation of Unsaturated Alcohols: Novel Synthesis of Rose Oxide and Analogues
  作者：Lydie Coulombel、Michel Weïwer、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/ejoc.200900841

  日期：2009.11

  Aluminium trifluoromethanesulfonate was used as an efficient catalyst for the cycloisomerisation of several unsaturated alcohols into cyclic ethers such as rose oxide and some of its ether analogues. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  三氟甲磺酸铝被用作将几种不饱和醇环异构化成环醚（如玫瑰氧化物及其一些醚类似物）的有效催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Effets conformationnels lors de la cyclisation solvolytique des p-bromobenzenesulfonates de (methyl-1 cycloheptene-4 yl) methyle et de (methyl-1 cyclohexene-3 yl)-2 ethyle
  作者：C. Chuit

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88088-8

  日期：1972.1

  (1-methylcyclohept-4-enyl) methyl brosylate 1b and 2-(1-methylcyclohex-3-enyl) ethyl brosylate 2b leads, as in the case of (cyclohept-4-enyl) methyl brosylate 1a and 2-(cyclohex-3-enyl) ethyl brosylate 2a, to bicyclic products. The brosylate 2b is 23 times more reactive, at 80°, than the brosylate 2a, whereas the brosylate 1b is 50 times less reactive than the brosylate 1a. The low reactivity of 1b is

  （1-甲基环庚-4-烯基）溴甲基丙烯酸酯1b和2-（1-甲基环己-3-烯基）溴甲基丙烯酸酯2b的乙酰水解导致（如（环庚-4-烯基）溴甲基丙烯酸酯1a和2-的情况（环己-3-烯基）溴化乙酯2a生成双环产物。的对溴苯磺酸酯2B是23倍以上反应性，在80℃，比对溴苯磺酸酯2a中，而对溴苯磺酸酯1B比对溴苯磺酸酯少50倍反应性1a中。的反应性低1B是通过空间位阻在过渡态解释电离1B ‡其中取消甲基的构象有利效果。