N-[4-(t-butyldimethylsiloxymethyl)benzyloxy]phthalimide | 278793-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[4-(t-butyldimethylsiloxymethyl)benzyloxy]phthalimide
• 英文别名: 2-[[4-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]methoxy]isoindole-1,3-dione；2-[[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]methoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 278793-18-3
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄Si
• 分子量: 397.546
• InChiKey: HCXBVOSKBFPRFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  488.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(t-butyldimethylsiloxymethyl)benzyloxy]phthalimide 在 吡啶 、 三乙基硼 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  向肟醚的非对映选择性固相自由基加成固定在聚合物载体上。

  摘要：

  研究了固定在聚合物载体上的肟醚自由基反应中的立体控制。以三乙基硼烷和二乙基锌为自由基引发剂，在较低的反应温度下实现了高非对映选择性固相自由基反应，为合成具有优异非对映选择性的α-氨基酸衍生物提供了一种新的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.540
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[4-(t-butyldimethylsiloxymethyl)benzyloxy]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  向肟醚的非对映选择性固相自由基加成固定在聚合物载体上。

  摘要：

  研究了固定在聚合物载体上的肟醚自由基反应中的立体控制。以三乙基硼烷和二乙基锌为自由基引发剂，在较低的反应温度下实现了高非对映选择性固相自由基反应，为合成具有优异非对映选择性的α-氨基酸衍生物提供了一种新的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.540

文献信息

• Stereocontrol in Solid-Phase Radical Reactions:  Radical Addition to Oxime Ether Anchored to Polymer Support
  作者：Hideto Miyabe、Chihiro Konishi、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/ol005771m

  日期：2000.5.1

  A high degree of stereocontrol in solid-phase radical reactions was achieved by using triethylborane and diethylzinc as a radical initiator at low reaction temperature. Alkyl radical addition to Oppolzer's camphorsultam derivatives of oxime ether anchored to polymer support proceeded smoothly to give the alpha-amino acid derivatives with excellent diastereoselectivities.

  通过在低反应温度下使用三乙基硼烷和二乙基锌作为自由基引发剂，可以在固相自由基反应中实现高度立体控制。将Oppolzer固定在聚合物载体上的肟醚樟脑素衍生物的烷基自由基进行的顺利进行，从而得到具有极佳非对映选择性的α-氨基酸衍生物。