3,5-dimethyl-2-pentyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-pentyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2S,3S)-3,5-dimethyl-2-pentyl-2,3-dihydropyran-4-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: IXAPSNPFEQKVBV-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-tert-butoxy-2-methyl-1-penten-3-one 在 水 丙醇 、 zirconium(IV) tert-butoxide 、 三乙胺 、 (R)-3,3',6,6'-tetraiodo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 3,5-dimethyl-2-pentyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性和非对映选择性锆催化的手性异质 Diels-Alder 产品。(+)-Prelactone C 和 (+)-9-Deoxygoniopypyrone 的简洁合成的范围、局限性、机制和应用

  摘要：

  已经开发了使用手性锆配合物的催化不对称杂狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应。在由叔丁醇锆 (R)-3,3' 制备的手性锆配合物存在下，醛与丹麦谢夫斯基二烯的反应顺利进行，以高产率获得相应的吡喃酮衍生物，并具有高非对映选择性和对映选择性-二碘联萘酚或其衍生物、伯醇和少量水。值得注意的是，2,3-反式-吡喃酮衍生物在与4-甲基Danishefsky's二烯的反应中具有非常高的非对映选择性和对映选择性。这是醛的催化不对称反式选择性杂狄尔斯-阿尔德反应的第一个例子。此外，与4-苄氧基Danishefsky'的不对称HDA反应 进行s二烯以高选择性提供2,3-顺式-吡喃酮衍生物。该不对称杂Diels-Alder反应中间体的分离表明该反应以逐步环加成途径进行。最后，这些催化的、不对称的杂 Diels-Alder 反应成功地应用于生物学上重要的天然吡喃酮衍生物、(+)-Prelactone C 和 (+)

  DOI：

  10.1021/ja028186k

文献信息

• AnN,N′-Dioxide/In(OTf)3 Catalyst for the Asymmetric Hetero-Diels–Alder Reaction Between Danishefsky's Dienes and Aldehydes: Application in the Total Synthesis of Triketide
  作者：Zhipeng Yu、Xiaohua Liu、Zhenhua Dong、Mingsheng Xie、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.200704759

  日期：2008.2.1
• On the scope, mechanism and stereochemistry of the Lewis acid catalyzed cyclocondensation of activated dienes with aldehydes: an application to the erythronolide problem
  作者：Samuel Danishefsky、Eric Larson、David Askin、Nobuo Kato

  DOI：10.1021/ja00291a026

  日期：1985.3
• Stereochemical variations in the cyclocondensation of aldehydes with siloxydienes. An application to the erythronolide series
  作者：Samuel Danishefsky、Eric R. Larson、David Askin

  DOI：10.1021/ja00387a055

  日期：1982.11
• Chiral Hetero Diels−Alder Products by Enantioselective and Diastereoselective Zirconium Catalysis. Scope, Limitation, Mechanism, and Application to the Concise Synthesis of (+)-Prelactone C and (+)-9-Deoxygoniopypyrone
  作者：Yasuhiro Yamashita、Susumu Saito、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja028186k

  日期：2003.4.1

  enantioselectivities in the reaction with 4-methyl Danishefsky's diene. This is the first example of catalytic asymmetric trans-selective hetero Diels-Alder reactions of aldehydes. Furthermore, asymmetric HDA reactions with 4-benzyloxy Danishefsky's dienes were conducted to afford 2,3-cis-pyranone derivatives in high selectivities. Isolation of an intermediate of this asymmetric hetero Diels-Alder reaction indicated

  已经开发了使用手性锆配合物的催化不对称杂狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应。在由叔丁醇锆 (R)-3,3' 制备的手性锆配合物存在下，醛与丹麦谢夫斯基二烯的反应顺利进行，以高产率获得相应的吡喃酮衍生物，并具有高非对映选择性和对映选择性-二碘联萘酚或其衍生物、伯醇和少量水。值得注意的是，2,3-反式-吡喃酮衍生物在与4-甲基Danishefsky's二烯的反应中具有非常高的非对映选择性和对映选择性。这是醛的催化不对称反式选择性杂狄尔斯-阿尔德反应的第一个例子。此外，与4-苄氧基Danishefsky'的不对称HDA反应 进行s二烯以高选择性提供2,3-顺式-吡喃酮衍生物。该不对称杂Diels-Alder反应中间体的分离表明该反应以逐步环加成途径进行。最后，这些催化的、不对称的杂 Diels-Alder 反应成功地应用于生物学上重要的天然吡喃酮衍生物、(+)-Prelactone C 和 (+)