(S)-2-N-Boc-N-phenyl-3-methylbutanamide | 126787-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-N-Boc-N-phenyl-3-methylbutanamide
• 英文别名: (S)-tert-butyl (3-methyl-1-oxo-1-(phenylamino)butan-2-yl)carbamate；Tert-butyl (S)-(3-methyl-1-oxo-1-(phenylamino)butan-2-YL)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-anilino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 126787-26-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: JJOFSTLITMFGTC-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  465.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-N-Boc-N-phenyl-3-methylbutanamide 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有两个酰胺单元的 l-缬氨酸二肽有机催化剂，用于盐水中的直接不对称醛醇反应

  摘要：

  一系列含有伯胺基团和两个酰胺单元的缬氨酸二肽有机催化剂已被开发并在 4-硝基苯甲醛和环己酮的直接不对称分子间醛醇反应中进行评估。当使用 2,4-二硝基苯酚 (DNP) 作为酸性添加剂时，各种醛和酮的催化反应得到相应的醛醇产物，具有中到高的对映选择性（高达 95%）和非对映选择性（高达 >99/1， anti/syn) 在 3c 存在于盐水中。图形摘要。

  DOI：

  10.1007/s10562-011-0589-z
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-N-Boc-N-phenyl-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基- （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯乙基]咪唑啉-2--2-酮在乙酸羟醛反应中的选择性逆转

  摘要：

  从乙酸羟醛反应的角度研究了基于咪唑烷酮的助剂的环外手性中心和环内手性中心的协同效应。非对映选择性的逆转是通过锂和钛烯醇盐反应完成的，它们分别通过提议的开放和闭合过渡态进行。醛醇加合物用于氟西汀的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol300949s

文献信息

• Linker, Antibody-Drug Conjugate Including Same and Use Thereof
  申请人：Academy of Military Medical Sciences

  公开号：US20210261505A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  Provided are a linker represented by Formula I or I′, an antibody-drug conjugate containing the same, and use of thereof, a pharmaceutical composition comprising the antibody-drug conjugate, and use of the antibody-drug conjugate for treating and/or preventing a disease.

  提供的是由公式I或I′表示的连接剂，含有相同抗体-药物偶联物及其用途，包含该抗体-药物偶联物的药物组合物以及使用该抗体-药物偶联物治疗和/或预防疾病的用途。
• Efficient preparation of chiral diamines via Red-Al reduction of N-Boc-protected amino acid-derived secondary amides
  作者：Eric A. Voight、Matthew S. Bodenstein、Norihiro Ikemoto、Michael H. Kress

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.056

  日期：2006.3

  reduction of N-Boc-protected amino acid-derived secondary amides, avoiding the formation of overreduction and cyclic urea byproducts. The method is showcased by the efficient formal synthesis of NK-1 antagonist LY303870.

  已经开发了选择性还原N -Boc保护的氨基酸衍生的仲酰胺的条件，从而避免了过度还原和环状脲副产物的形成。NK-1拮抗剂LY303870的有效形式合成证明了该方法。
• Amine Activation:<i>N</i>-Arylamino Acid Amide Synthesis from Isothioureas and Amino Acids
  作者：Yan-Ping Zhu、Pieter Mampuys、Sergey Sergeyev、Steven Ballet、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201700134

  日期：2017.7.17

  functional group compatibility, with respect to side chain functionality of the amino acid (e. g. aliphatic and aromatic OH, (hetero)aromatic NH, amide NH, thioether), and the chiral amino acids do not undergo epimerization. The mechanism of the new amide synthesis has been studied.

  Ñ -arylamino酰胺已经通过基于新方法被合成ñ -芳基胺活化成异硫脲，随后用下铁催化氨基酸反应。可以使用三组分反应与市售试剂叔丁基异氰化物和S-苯基苯硫代磺酸盐轻松地制备活化的N-芳基胺。相对于氨基酸（例如脂族和芳族OH，（杂）芳族NH，酰胺NH，硫醚）的侧链官能度，该方案显示出广泛的官能团相容性，并且手性氨基酸不发生差向异构化。已经研究了新酰胺合成的机理。
• Methylene-Bridged Bis(imidazoline)-Derived 2-Oxopyrimidinium Salts as Catalysts for Asymmetric Michael Reactions
  作者：Andrey E. Sheshenev、Ekaterina V. Boltukhina、Andrew J. P. White、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/anie.201300614

  日期：2013.7.1

  In nothing flat: The title salts, having planar nitrogen centers, were utilized successfully as phase‐transfer catalysts for asymmetric Michael reactions of tert‐butyl glycinate benzophenone Schiff base with vinyl ketone and chalcone derivatives, thus providing excellent levels of diastereo‐ and enantiocontrol (see scheme).

  一言以蔽之：具有平面氮中心的标题盐被成功地用作甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱与乙烯基酮和查尔酮衍生物的不对称迈克尔反应的相转移催化剂，从而提供了极好的非对映和对映控制水平（见方案）。
• Electrostatic Repulsion and Hydrogen-Bonding Interactions in a Simple<i>N</i>-Aryl-<scp>L</scp>-valinamide Organocatalyst Control the Stereoselectivity in Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Yuya Tanimura、Kenji Yasunaga、Kaori Ishimaru

  DOI：10.1002/ejoc.201301138

  日期：2013.10

  A novel stereocontrol method for asymmetric aldol reactions of aldehydes with ketones is described. The stereoselectivity of the products is controlled by the electrostatic repulsion and hydrogen-bonding interactions of an N-aryl-L-valinamide catalyst. The use of this catalyst in a cross-aldol reaction allows easy access to bioactive 3-cyclohexanone-3-hydroxy-2-oxindole with excellent diastereo- (syn/anti

  描述了一种用于醛与酮的不对称羟醛反应的新型立体控制方法。产物的立体选择性受 N-芳基-L-缬氨酰胺催化剂的静电排斥和氢键相互作用控制。在交叉羟醛反应中使用该催化剂可以轻松获得具有优异非对映-（syn/anti = >99:1）和对映选择性（>99%ee）的生物活性 3-cyclohexone-3-hydroxy-2-oxindole。