Fmoc-Lys(Boc)-OH | 71989-26-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Lys(Boc)-OH
• 英文别名: (2S)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxyamino)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 71989-26-9
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆
• 分子量: 468.55
• InChiKey: NIGKQKGZKFPZHS-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-135 °C (dec.)
• 比旋光度：
  -12 º (c=2,DMF 24 ºC)
• 沸点：
  570.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2301 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

Fmoc-Lys(Boc)-OH 是一种氨基酸，不仅作为有机合成的中间体，还在医药中间体领域发挥着重要作用。它广泛应用于生物化工研究、有机合成及医药研发过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Lys(Boc)-OH 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 生成 (4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl) (2S)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxyamino)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  ATHERTON, ERIC;HOLDER, JILL L.;MELDAL, MORTEN;SHEPPARD, ROBERT C.;VALERIO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 10, C. 2887-2894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸 、 H-Lys(Boc)-OH 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到Fmoc-Lys(Boc)-OH
  参考文献：
  名称：

  Echner, Hartmut; Voelter, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1095 - 1098

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct solid-phase synthesis of octreotide conjugates
  作者：Hsing-Pang Hsieh、Ying-Ta Wu、Shui-Tein Chen、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00125-x

  日期：1999.9

  Somatostatin analogues, such as octreotide, are useful for the visualization and treatment of tumors. Unfortunately, these compounds were produced synthetically using complex and inefficient procedures. Here, we describe a novel approach for the synthesis of octreotide and its analogues using p-carboxybenzaldehyde to anchor Fmoc-threoninol to solid phase resins. The reaction of the two hydroxyl groups

  生长抑素类似物，例如奥曲肽，可用于可视化和治疗肿瘤。不幸的是，这些化合物是使用复杂且低效的方法合成生产的。在这里，我们描述了使用对羧基苯甲醛将Fmoc-苏氨酸固定到固相树脂上的奥曲肽及其类似物合成的新方法。使用Dean-Stark装置，用对甲苯磺酸在氯仿中催化Fmoc-苏氨酸的两个羟基与对羧基苯甲醛的反应，以91％的产率形成Fmoc-苏氨酸对羧基苯乙缩醛。Fmoc-苏氨酸醇对羧基苯乙缩醛作为Fmoc-氨基酸衍生物起作用，并且Fmoc-苏氨酸醇对羧基苯乙缩醛的羧基通过DCC偶联反应与胺-树脂偶联。受保护的奥曲肽及其缀合物的合成全部使用常规的Fmoc方案和自动合成仪进行。缩醛在每个Fmoc-氨基酸的逐步延伸过程中是稳定的，如平均偶联收率（> 95％）所示。使用该程序以高收率合成了奥曲肽（74至78％的收率）和五种共轭衍生物，包括三种放疗奥曲肽（62至75％的收率）和两种细胞标记物（72至76％