(9H-fluoren-9-yl)methyl tert-butyl (6-hydroxyhexane-1,5-diyl)(S)-dicarbamate | 198561-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl tert-butyl (6-hydroxyhexane-1,5-diyl)(S)-dicarbamate
• 英文别名: Fmoc-Lys(Boc)-oI；Fmoc-Lys(Boc)-ol；(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl tert-butyl (6-hydroxyhexane-1,5-diyl)dicarbamate；(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-hydroxyhexan-2-ylcarbamate；N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N-ε-tert-butoxycarbonyl-lysinol；(S)-6-N-Boc-2-N'-Fmoc-2,6-diaminohexan-1-ol；Fmoc-Lysinol(Boc)；tert-butyl N-[(5S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-hydroxyhexyl]carbamate
• CAS: 198561-38-5
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₅
• 分子量: 454.566
• InChiKey: CQPCXWDXTZJRSX-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  658.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl tert-butyl (6-hydroxyhexane-1,5-diyl)(S)-dicarbamate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (S)-5-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-6-oxohexyl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  氯化 锡（ii）通过半频哪醇重排辅助合成N保护的γ-氨基β-酮酸酯†

  摘要：

  一种易于制备的合成路线 ñ氨基醛和氨基保护的γ-氨基β-酮基酯重氮乙酸乙酯描述。两部分的耦合通过氯化锡（II）然后进行频哪醇重排，从而以定量收率得到产物。反应温和，瞬时且与Boc-， Fmoc- 和 Cbz-氨基保护基。

  DOI：

  10.1039/c0ob00199f
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl tert-butyl (6-hydroxyhexane-1,5-diyl)(S)-dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  N -Fmoc保护的α-氨基酸作为尿素部分化合物库的活化结构单元，快速轻松地合成4-硝基苯基2-氮杂乙基氨基甲酸酯衍生物

  摘要：

  快速，简便地合成了一系列4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物作为活化尿素的基础。衍生自各种市售N -Fmoc保护的α-氨基酸的N -Fmoc保护的2-氨基乙基甲磺酸酯，包括那些具有带有酸不稳定保护基的官能化侧链的氨基酸，直接转化为4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物。通过一锅两步反应1 h。这些尿素结构单元用于制备一系列含尿素部分的米托蒽醌-氨基酸共轭物，产率为75-92％，尿素化合物文库的平行溶液相合成由30个成员组成，总产率为38-70％ 。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00160

文献信息

• A facile synthesis and crystallographic analysis of N-protected β-amino alcohols and short peptaibols
  作者：Sandip V. Jadhav、Anupam Bandyopadhyay、Sushil N. Benke、Sachitanand M. Mali、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c0ob01226b

  日期：——

  for the synthesis of N-protected β-amino alcohols and peptaibols using N-hydroxysuccinimide active esters is described. Using this method, dipeptide, tripeptide and pentapeptide alcohols were isolated in high yields. The conformations in crystals of β-amino alcohol, dipeptide and tripeptide alcohols were analysed, with a well-defined type III β-turn being observed in the tripeptide alcohol crystals

  一种简便，高效且无外消旋的方法，使用该方法合成N保护的β-氨基醇和肽醇N-羟基琥珀酰亚胺描述了活性酯。使用这种方法，可以高产率分离出二肽，三肽和五肽醇。分析了β-氨基醇，二肽和三肽醇的晶体构象，在三肽醇晶体中观察到了明确定义的III型β角。发现该方法与Fmoc-，Boc-和其他侧链保护基相容。
• Solid Phase Syntheses of Oligoureas
  作者：Kevin Burgess、Javier Ibarzo、D. Scott Linthicum、David H. Russell、Hunwoo Shin、Aroonsiri Shitangkoon、Reiko Totani、Alex J. Zhang

  DOI：10.1021/ja9631256

  日期：1997.2.1

  for removal of the N-phthaloyl group were to use 60% hydrazine in DMF for 1−3 h. Several sequences of amino acids coupled to ureas (“peptidic ureas”) and of sequential urea units (“oligoureas”) were prepared via solid phase syntheses and isolated by HPLC. Partition coefficients were measured for two of these peptidomimetics, and their water solubilities were found to be similar to the corresponding peptides

  异氰酸酯 7 由单保护的二胺 3 或 6 形成，而二胺 3 或 6 又可以由市售的 N-BOC 或 N-FMOC 保护的氨基酸衍生物轻松制备。原位形成的异氰酸酯 7 可以直接偶联到用胺基团官能化的固体载体上，或者用 CH2Cl2 作为溶剂，偶联时间为 11 小时，在 25°C 下偶联到树脂上的氨基酸。这种偶联提供了在 N 端具有 N-邻苯二甲酰基的肽模拟物。确定去除 N-邻苯二甲酰基的最佳条件是在 DMF 中使用 60% 肼 1-3 小时。通过固相合成制备了几种与尿素偶联的氨基酸序列（“肽尿素”）和连续尿素单元（“寡脲”），并通过 HPLC 进行分离。测量了其中两种肽模拟物的分配系数，并且发现它们的水溶性与相应的肽相似。通过 Houghten 的茶包方法制备了一个包含 160 个 YGGFL-酰胺序列类似物的小型文库...
• Tin(ii) chloride assisted synthesis of N-protected γ-amino β-keto esters through semipinacol rearrangement
  作者：Anupam Bandyopadhyay、Neha Agrawal、Sachitanand M. Mali、Sandip V. Jadhav、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1039/c0ob00199f

  日期：——

  A facile synthetic route for the preparation of N-protected γ-amino β-keto esters from amino aldehydes and ethyl diazoacetate is described. The two component coupling is facilitated by tin(II) chloride followed by semipinacol rearrangement leading to the product in quantitative yield. The reaction is mild, instantaneous and compatible with Boc-, Fmoc- and Cbz-amino protecting groups.

  一种易于制备的合成路线 ñ氨基醛和氨基保护的γ-氨基β-酮基酯重氮乙酸乙酯描述。两部分的耦合通过氯化锡（II）然后进行频哪醇重排，从而以定量收率得到产物。反应温和，瞬时且与Boc-， Fmoc- 和 Cbz-氨基保护基。
• Peptide Nucleic Acid with a Lysine Side Chain at the β-Position: Synthesis and Application for DNA Cleavage
  作者：Toru Sugiyama、Keiko Kuwata、Yasutada Imamura、Yosuke Demizu、Masaaki Kurihara、Masashi Takano、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1248/cpb.c16-00191

  日期：——

  effect. Subsequently, bipyridine-conjugated beta-Lys PNA was prepared and exhibited sequence selective cleavage of DNA. Based on the structures of the cleavage products and molecular modeling, we reasoned that bipyridine moiety locates within the minor groove of the PNA-DNA duplexes. The lysine side chain of beta-PNA is a versatile handle for attaching various functional molecules.

  本文报道了新的β-Lys肽核酸（PNA）单体的合成及其掺入10个残基的PNA序列。含有β-LysPNA单元的PNA与DNA形成了稳定的杂交双链体。但是，β-LysPNA单元的并入会在一定程度上引起PNA-DNA双链体的不稳定。β-PNA和DNA之间的静电吸引力可能会降低这种去稳定作用。随后，制备联吡啶结合的β-LysPNA，并表现出DNA的序列选择性切割。基于裂解产物的结构和分子建模，我们推断联吡啶部分位于PNA-DNA双链体的小沟内。β-PNA的赖氨酸侧链是用于连接各种功能分子的多功能手柄。
• Mild and Efficient Synthesis of Fmoc-Protected Amino Azides from Fmoc-Protected Amino Alcohols
  作者：Erkang Fan、Somnath Mondal

  DOI：10.1055/s-2005-923589

  日期：——

  Fmoc-protected amino azides - key intermediates for monomers of oligomeric urea and guanidine - can be efficiently prepared from the corresponding amino alcohol through iodination followed by substitution with sodium azide. This synthetic route avoids the preparation, storage, and handling of the highly toxic azidic acid that is used in an alternative method.

  Fmoc保护的氨基叠氮化物 - 聚氨基脲和胍的单体关键中间体 - 可以通过碘化和随后用叠氮化钠取代的方法，从相应的氨基醇高效制备。该合成路线避免了在另一种方法中制备、储存和处理高度毒性的叠氮酸。