ethyl (4R,5S,6S,Z)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-methoxy-2,4-dimethylocta-2,7-dienoate | 1262137-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4R,5S,6S,Z)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-methoxy-2,4-dimethylocta-2,7-dienoate
• 英文别名: etyl (4R,5S,6S,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxy-2,4-dimethylocta-2,7-dienoate；ethyl (2Z,4R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-2,4-dimethylocta-2,7-dienoate
• CAS: 1262137-90-5
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: AVELNYXOLSQAKA-IMDDOHSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5S,6S,Z)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-methoxy-2,4-dimethylocta-2,7-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到(4R,5S,6S,Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxy-2,4-dimethylocta-2,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有强细胞迁移抑制活性的 Migrastatin 和类似物的大环内酯的合成

  摘要：

  报道了 migrastatin 2 的大环内酯核心、其有效的抗转移类似物 34 以及酯衍生物 35 和 38 的合成。该方法涉及使用二羟基化反应建立所需的 C-8 立体中心，然后进行复分解环化反应。通过使用伤口愈合和Boyden-chamber细胞迁移和细胞侵袭试验评估化合物对人乳腺癌细胞迁移和侵袭的影响。结果揭示了大环内酯 2 和 34 以及酯类似物 35 和 38 的高效能，这表明它们具有作为抗转移剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001097
• 作为产物：
  描述：

  3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methoxy-2-methylhex-5-en-1-yl benzoate 在 吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 ethyl (4R,5S,6S,Z)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-methoxy-2,4-dimethylocta-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  米格他汀大三唑类化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  报道了三种作为 migrastatin 类似物的大三唑的合成。该合成基于铜（I）-和钌催化的叠氮化物-炔环加成反应。通过使用 Trost 去对称化、Brown 烷氧基烯丙基化和有效的 Colvin 反应制备对映体纯末端炔衍生物。对产品的生物学评估表明，它在降低 MDA-MB-361 细胞系迁移能力方面具有良好的效果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600988

文献信息

• Synthesis of the Macrolactone of Migrastatin and Analogues with Potent Cell-Migration Inhibitory Activity
  作者：Luiz C. Dias、Fernanda G. Finelli、Leila S. Conegero、Renata Krogh、Adriano D. Andricopulo

  DOI：10.1002/ejoc.201001097

  日期：2010.12

  The synthesis of the macrolactone core of migrastatin 2, its potent anti-metastasis analogue 34, and ester derivatives 35 and 38 are reported. The approach involves the use of a dihydroxylation reaction to establish the desired C-8 stereocenter followed by a metathesis cyclization reaction. The effects of the compounds on the migration and invasion of human breast cancer cells were evaluated by using

  报道了 migrastatin 2 的大环内酯核心、其有效的抗转移类似物 34 以及酯衍生物 35 和 38 的合成。该方法涉及使用二羟基化反应建立所需的 C-8 立体中心，然后进行复分解环化反应。通过使用伤口愈合和Boyden-chamber细胞迁移和细胞侵袭试验评估化合物对人乳腺癌细胞迁移和侵袭的影响。结果揭示了大环内酯 2 和 34 以及酯类似物 35 和 38 的高效能，这表明它们具有作为抗转移剂的潜力。
• Synthesis and Biological Evaluation of Migrastatin Macrotriazoles
  作者：Adele Gabba、Stefania Robakiewicz、Bartłomiej Taciak、Katarzyna Ulewicz、Gianluigi Broggini、Giulio Rastelli、Magadalena Krol、Paul V. Murphy、Daniele Passarella

  DOI：10.1002/ejoc.201600988

  日期：2017.1.3

  The synthesis of three macrotriazoles that are analogues of migrastatin is reported. The synthesis is based on copper(I)- and ruthenium-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reactions. The enantiopure terminal alkyne derivatives were prepared by using the Trost desymmetrization, Brown alkoxyallylation and an efficient Colvin reaction. Biological evaluation of the products revealed a promising efficiency

  报道了三种作为 migrastatin 类似物的大三唑的合成。该合成基于铜（I）-和钌催化的叠氮化物-炔环加成反应。通过使用 Trost 去对称化、Brown 烷氧基烯丙基化和有效的 Colvin 反应制备对映体纯末端炔衍生物。对产品的生物学评估表明，它在降低 MDA-MB-361 细胞系迁移能力方面具有良好的效果。