diethyl (Ε)-2-(2-methoxyphenyl)vinylphosphonate | 54553-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (Ε)-2-(2-methoxyphenyl)vinylphosphonate
• 英文别名: diethyl (E)-[2-(2-methoxyphenyl)-vinyl]-phosphonate；(E)-diethyl (2-methoxylstyryl)phosphonate；(E)-o-Methoxy-β-styrylphosphonsaeurediaethylester；1-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]-2-methoxybenzene
• CAS: 54553-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₉O₄P
• 分子量: 270.265
• InChiKey: YBANNDLBUJFTEB-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (Ε)-2-(2-methoxyphenyl)vinylphosphonate 在 ammonium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 peroxomonosulfate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 [(1S,2R)-2-Amino-1-hydroxy-2-(2-methoxy-phenyl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性合成2-氨基-1-羟基-2-芳基乙基膦酸酯

  摘要：

  通过用含28％NH 3（aq。）的甲醇溶液打开反式1,2-环氧-2-芳基乙基膦酸酯，可以实现2-氨基-1-羟基-2-芳基乙基膦酸酯的高度区域选择性和非对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01722-6
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到diethyl (Ε)-2-(2-methoxyphenyl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性合成2-氨基-1-羟基-2-芳基乙基膦酸酯

  摘要：

  通过用含28％NH 3（aq。）的甲醇溶液打开反式1,2-环氧-2-芳基乙基膦酸酯，可以实现2-氨基-1-羟基-2-芳基乙基膦酸酯的高度区域选择性和非对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01722-6

文献信息

• 一种(E)-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物的制备方 法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN104277072B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种(E)-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物的制备方法，具体为将1-硝基-2-芳基乙烯衍生物、磷试剂、促进剂乙酸锰和催化剂乙酸铜溶于溶剂中，于20~100℃下反应，获得（E）-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物；本发明使用1-硝基-2-芳基乙烯衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法避免使用贵金属试剂和其他添加剂；同时，合成路线简短、反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率高，适合于规模化生产。
• Synthesis of diethyl 2-(aryl)vinylphosphonates by the Heck reaction catalysed by well-defined palladium complexes
  作者：Walid Al-Maksoud、Julien Mesnager、Farouk Jaber、Catherine Pinel、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.06.020

  日期：2009.9

  Pd-catalysed procedures for the direct Heck arylation of diethyl vinylphosphonate with various aryl or heteroaryl halides toward the synthesis of diethyl 2-(aryl)vinylphosphonates are reported. Several homogeneous catalytic systems (i.e. Herrmann palladacycle, Nolan (NHC)-palladium catalyst, Pd(OAc)2/PPh3) were used and compared within the study. High conversions and selectivities were achieved under

  报道了钯催化的乙烯基膦酸二乙酯与各种芳基或杂芳基卤化物直接进行Heck芳基化反应以合成2-（芳基）乙烯基膦酸二乙酯的方法。在研究中使用了几种均相催化体系（即，Herrmann palladacycle，Nolan（NHC）-钯催化剂，Pd（OAc）2 / PPh 3）。无论使用何种均相催化剂，在最佳条件下（2摩尔％[Pd]，NMP，K 2 CO 3和140°C）都可以实现高转化率和选择性。
• Manganese(<scp>iii</scp>)-mediated alkenyl C_sp2–P bond formation from the reaction of β-nitrostyrenes with dialkyl phosphites
  作者：Jian-Fei Xue、Shao-Fang Zhou、Ye-Ye Liu、Xiangqiang Pan、Jian-Ping Zou、Olayinka Taiwo Asekun

  DOI：10.1039/c5ob00404g

  日期：——

  Mn(OAc)₃-mediated tandem phosphonyl radical addition to β-nitrostyrenes followed by denitration to form (E)-2-alkenyl phosphonates is described.

  通过Mn(OAc)₃介导的串联磷酰基自由基加成到β-硝基苯乙烯，然后脱硝形成(E)-2-烯基磷酸酯。
• Reaction of diethyl thiocyanatomethylphosphonate with aldehydes as a route to diethylZ-1-alkenylphosphonates
  作者：Roman Błaszczyk、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1002/hc.20371

  日期：2007.11

  Diastereoselective synthesis of diethyl Z-1-alkenylphosphonates from easily available diethyl thiocyanatomethylphosphonate and aromatic aldehydes has been developed. Olefination of the aldehydes occurs under mild conditions and affords the title compounds with moderate yields. A plausible mechanism of the above-mentioned reaction is also discussed. © 2007 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 18:732–739

  已经开发了从容易获得的硫氰基甲基膦酸二乙酯和芳香醛中非对映选择性合成 Z-1-烯基膦酸二乙酯。醛的烯烃化在温和条件下发生并以中等产率提供标题化合物。还讨论了上述反应的合理机制。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:732–739, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20371
• Gloyna,D. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1974, vol. 316, p. 832 - 838
  作者：Gloyna,D. et al.

  DOI：——

  日期：——