Boc-Val-O-t-Bu | 128359-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-O-t-Bu
• 英文别名: tert-Butyl (tert-butoxycarbonyl)-L-valinate；tert-butyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 128359-98-8
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄
• 分子量: 273.373
• InChiKey: HNAULTULZVVYGW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-O-t-Bu 在 碘 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到N-Boc-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘作为温和高效的催化剂对叔丁酯在乙腈中的化学选择性水解

  摘要：

  描述了一种使用分子碘作为催化剂水解叔丁酯的简单，温和有效的方法。酸不稳定的保护基团，例如N -Boc，OBn，OAc和双键在反应条件下是相容的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.011
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 叔丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 以67%的产率得到Boc-Val-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  Selective transformation of O-2-(trimethylsilyl)ethyl and O-tert-butyl carbamates into O-benzyl carbamates using benzyl trichloroacetimidate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a035
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)indole 在 sodium hypochlorite 、 Boc-Val-O-t-Bu 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Atroposelective Amination of Indoles via Chiral Center Induced Chiral Axis Formation

  摘要：

  为 N-芳基吲哚衍生物构建 N-C 手性轴意义重大，因为它们广泛存在于功能化分子中。本研究为此提供了一种新方法，即在吲哚的 C2 位上对氨基酸衍生物进行胺化，并通过手性中心诱导手性轴的形成。这种转化方法简便易行，不需要金属或有机手性催化剂，因此在构建手性 N-芳基吲哚轴方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules27249008

文献信息

• Synthesis of novel amino squaric acids via addition of dianion enolates derived from N-Boc amino acid esters
  作者：Toshikazu Ishida、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.044

  日期：2005.1

  Novel α-amino squaric acid analogs were synthesized by initial addition reaction of a dianion enolate generated from N-Boc amino acid tert-butyl ester to squaric acid diisopropyl ester, and subsequent decarboxylation of the resulting carboxylic acid moiety.

  通过使由N- Boc氨基酸叔丁酯生成的二价阴离子烯酸酯与方酸二异丙酯进行初始加成反应，然后使所得羧酸部分脱羧，来合成新型α-氨基方酸类似物。
• Selective Deprotection of N-Boc-Protected <i>tert</i>-Butyl Ester Amino Acids by the CeCl₃·7H₂O−NaI System in Acetonitrile
  作者：Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Elisabetta Torregiani、Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/jo010010y

  日期：2001.6.1
• BARRETT, ANTHONY G. M.;PILIPAUSKAS, DANIEL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5170-5173
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、PILIPAUSKAS, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective hydrolysis of tert-butyl esters in acetonitrile using molecular iodine as a mild and efficient catalyst
  作者：J.S. Yadav、E. Balanarsaiah、S. Raghavendra、M. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.011

  日期：2006.7

  A simple, mild and efficient method for the hydrolysis of tert-butyl esters using molecular iodine as a catalyst is described. Acid labile protecting groups, such as N-Boc, OBn, OAc and double bonds, are compatible under the reaction conditions.

  描述了一种使用分子碘作为催化剂水解叔丁酯的简单，温和有效的方法。酸不稳定的保护基团，例如N -Boc，OBn，OAc和双键在反应条件下是相容的。
• Selective transformation of O-2-(trimethylsilyl)ethyl and O-tert-butyl carbamates into O-benzyl carbamates using benzyl trichloroacetimidate
  作者：Anthony G. M. Barrett、Daniel Pilipauskas

  DOI：10.1021/jo00304a035

  日期：1990.8