4-[Diethoxyphosphoryl(hydroxy)methyl]benzaldehyde | 150933-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[Diethoxyphosphoryl(hydroxy)methyl]benzaldehyde
• CAS: 150933-17-8
• 化学式: C₁₂H₁₇O₅P
• 分子量: 272.238
• InChiKey: RUXOILBBHQDNDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[Diethoxyphosphoryl(hydroxy)methyl]benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Gly-(D-F2Pmp)-Val-Pro-Met-Leu
  参考文献：
  名称：

  4-膦酰基（二氟甲基）-D，L-苯丙氨酸和N-boc和N-Fmoc衍生物的合成得到适当保护，以固相合成不可水解的磷酪氨酰肽类似物

  摘要：

  据报道4-膦酰基（二氟甲基）-D，L-苯丙氨酸及其带有Boc或Fmoc-氨基保护的二乙基膦酸酯类似物的合成。后两种衍生物用于固相合成包含不可水解的磷酸酪氨酰基模拟物的SH2相关肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60508-7
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛缩二乙醛 、 亚磷酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 对苯二甲醛 、 4-[Diethoxyphosphoryl(hydroxy)methyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-膦酰基（二氟甲基）-D，L-苯丙氨酸和N-boc和N-Fmoc衍生物的合成得到适当保护，以固相合成不可水解的磷酪氨酰肽类似物

  摘要：

  据报道4-膦酰基（二氟甲基）-D，L-苯丙氨酸及其带有Boc或Fmoc-氨基保护的二乙基膦酸酯类似物的合成。后两种衍生物用于固相合成包含不可水解的磷酸酪氨酰基模拟物的SH2相关肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60508-7

文献信息

• US5475129A
  申请人：——

  公开号：US5475129A

  公开（公告）日：1995-12-12
• [EN] PHOSPHONOALKYL PHENYLALANINE COMPOUNDS SUITABLY PROTECTED FOR USE IN PEPTIDE SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSES DE PHOSPHONOALKYLE PHENYLALANINE PROTEGES DE MANIERE APPROPRIEE UTILISABLES DANS LA SYNTHESE PEPTIDIQUE
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：WO1993025561A1

  公开（公告）日：1993-12-23

  (EN) The disclosure is concerned with providing phosphonic acid-containing derivatives of phenylalanine and optically active isomers thereof, which are functionalized in a manner which makes them suitable for facile incorporation into peptides using standard solid-phase or solution-phase techniques.(FR) Dérivés contenant de l'acide phosphonique issus de la phénylalanine et de ses isomères optiquement actifs. Ces dérivés sont fonctionnalisés de manière à pouvoir être incorporés facilement dans des peptides à l'aide de techniques standard en phase solide ou en solution.
• Synthesis of 4-phosphono(difluoromethyl)-D,L-phenylalanine and N-boc and N-Fmoc derivatives suitably protected for solid-phase synthesis of nonhydrolyzable phosphotyrosyl peptide analogues
  作者：Terrence R. Burke、Mark S. Smyth、Akira Otaka、Peter P. Roller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60508-7

  日期：1993.6

  Synthesis of 4-phosphono(difluoromethyl)-D,L-phenylalanine as well as its diethyl phosphonate analogues bearing either Boc or Fmoc-amino protection are reported. The latter two derivatives were utilized for the solid-phase synthesis of SH2-related peptides containing nonhydrolyzable phosphotyrosyl mimetics.

  据报道4-膦酰基（二氟甲基）-D，L-苯丙氨酸及其带有Boc或Fmoc-氨基保护的二乙基膦酸酯类似物的合成。后两种衍生物用于固相合成包含不可水解的磷酸酪氨酰基模拟物的SH2相关肽。