5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 26153-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2-one；5-(4-Methoxyphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 26153-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: CEEZYDZJAVPUOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  367.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到2-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶 B 催化的顺式和反式 5-氨基甲基-3-(4-甲氧基苯基)二氢呋喃-2(3H)-酮反应。可逆氧化还原反应的证据

  摘要：

  单胺氧化酶 B (MAO B) 先前已被证明可催化顺式-(1) 和反式-5-(氨基甲基)-3-(4-甲氧基苯基)二氢呋喃-2(3H)-one 盐酸盐 (2) (Silverman , RB;...

  DOI：

  10.1021/ja9811041
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 C₁₂H₁₄N₄*Ir⁽¹⁺⁾*2CO*BF₄^(1-)*C₃H₇NO 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以67%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用NHC-铱配位聚合物作为固体分子催化剂将生物质含氧酸有效氢化为内酯

  摘要：

  事实证明，一系列NHC-铱配位聚合物对于将生物质乙酰丙酸（LA）加氢成γ-戊内酯是一种坚固，高效且可回收的固体分子催化剂。除了在50个大气压的H 2下以0.01 mol％的催化剂负载量获得定量收率外，固体分子催化剂也易于回收并重复使用12次，而选择性和活性没有明显损失。值得注意的是， 在这一重要的转变中，高达1.2×10 5 TON可以实现空前的价值。另外，许多LA同系物，类似物和衍生物具有良好的耐受性，以良好至优异的产率提供了各种有趣的和功能性的内酯，这进一步证实了固体分子催化剂的可行性。

  DOI：

  10.1002/asia.201601537

文献信息

• MnO₂-promoted carboesterification of alkenes with anhydrides: a facile approach to γ-lactones
  作者：Lihuan Wu、Zhenming Zhang、Jianhua Liao、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc08867d

  日期：——

  A new radical cyclization method for the formation of C(sp³)–C(sp³) and C–O bonds via MnO₂-promoted alkene carboesterification with anhydrides is developed.

  一种新的基于锰促进的烯烃碳酯化反应的C(sp3)-C(sp3)和C-O键的放射状环化方法被开发出来。
• (HMe2SiCH2)2: A Useful Reagent for B(C6F5)3-Catalyzed Reduction–Lactonization of Keto Acids: Concise Syntheses of (–)-cis-Whisky and (–)-cis-Cognac Lactones
  作者：Zhenlei Song、Hengmu Xie、Ji Lu、Yingying Gui、Lu Gao

  DOI：10.1055/s-0036-1588488

  日期：2017.11

  (HMe2SiCH2)2 has been utilized as a useful reagent for B(C6F5)3-catalyzed reduction–lactonization of keto acids to synthesize γ- and δ-lactones. The process led concisely to (–)-cis-whisky and (–)-cis-cognac lactones in respective overall yields of 32% and 36%.

  (HMe2SiCH2)2 已被用作 B(C6F5)3 催化的酮酸还原-内酯化合成γ-和δ-内酯的有用试剂。该过程简明地导致 (-)-cis-whisky 和 ​​(-)-cis-cognac 内酯的总产率分别为 32% 和 36%。
• Efficient Hydrogenation of Biomass Oxoacids to Lactones by Using NHC-Iridium Coordination Polymers as Solid Molecular Catalysts
  作者：Yaoqi Liu、Zheming Sun、Changyu Huang、Tao Tu

  DOI：10.1002/asia.201601537

  日期：2017.2.1

  A series of NHC–iridium coordination polymers have proven to be robust, efficient and recyclable solid molecular catalysts toward the hydrogenation of biomass levulinic acid (LA) to γ‐valerolactone. Along with quantitative yields attained at 0.01 mol % catalyst loading under 50 atm of H2, the solid molecular catalyst was readily recovered and reused for 12 runs without obvious loss of the selectivity

  事实证明，一系列NHC-铱配位聚合物对于将生物质乙酰丙酸（LA）加氢成γ-戊内酯是一种坚固，高效且可回收的固体分子催化剂。除了在50个大气压的H 2下以0.01 mol％的催化剂负载量获得定量收率外，固体分子催化剂也易于回收并重复使用12次，而选择性和活性没有明显损失。值得注意的是， 在这一重要的转变中，高达1.2×10 5 TON可以实现空前的价值。另外，许多LA同系物，类似物和衍生物具有良好的耐受性，以良好至优异的产率提供了各种有趣的和功能性的内酯，这进一步证实了固体分子催化剂的可行性。
• Catalytic Redox Chain Ring Opening of Lactones with Quinones To Synthesize Quinone-Containing Carboxylic Acids
  作者：Xiao-Long Xu、Zhi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01672

  日期：2019.7.5

  Catalytic ring opening of five- to eight-membered lactones with quinones is achieved through a redox chain mechanism. With low loading of a simple metal triflate Lewis acid catalyst and a chain initiator, C–H bonds of many quinones were efficiently functionalized with carboxylic acid-containing side chains. This method also features 100% atom economy and wide substrate scope. A novel route to the anti-asthma

  五至八元内酯与醌的催化开环是通过氧化还原链机理实现的。在简单的三氟甲磺酸金属路易斯酸催化剂和链引发剂的低负载下，许多醌的C–H键被含羧酸的侧链有效地官能化。该方法还具有100％的原子经济性和广泛的底物范围。开发了一种抗哮喘药Seratrodast的新途径。机理研究表明，氧化还原链反应可能发生碳正离子中间体。
• Biocatalytic Asymmetric Reduction of γ‐Keto Esters to Access Optically Active γ‐Aryl‐γ‐butyrolactones
  作者：Paweł Borowiecki、Natalia Telatycka、Mateusz Tataruch、Anna Żądło‐Dobrowolska、Tamara Reiter、Karola Schühle、Johann Heider、Maciej Szaleniec、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201901483

  日期：2020.5.12

  achieved by enzymatic asymmetric reduction of the corresponding sterically demanding γ‐keto esters employing wild‐type and recombinant alcohol dehydrogenases. The best stereoselectivities for the reduction via hydrogen transfer was obtained with two short chain dehydrogenases (SDRs) of complementary stereospecificity from Aromatoleum aromaticum, namely the Prelog‐specific NADH‐dependent (S)‐1‐phenylethanol

  通过使用野生型和重组醇脱氢酶酶促不对称还原相应的空间需求型γ-酮酯，可以实现一系列功能化的光学活性γ-芳基-γ-丁内酯的高效立体选择性合成。通过芳香香气中两个互补的立体特异性短链脱氢酶（SDR）获得了通过氢转移还原的最佳立体选择性，即Prelog特异性NADH依赖性（S）-1-苯乙醇脱氢酶[（S）-PED]和抗Prelog特异性（R）-1-（4-羟苯基）乙醇脱氢酶[（R）-HPED]。两种酶催化的生物转化，然后由TFA催化的所得γ-羟基酯环化，分别为（S）和（R）构型的产品提供了极佳的光学纯度（ee高达99％以上）。合成值已在制备规模上证明，用于模型化合物4-氧代-4-苯基丁酸甲酯的不对称生物还原，在67-74中可提供光学纯的（S）-γ-苯基-γ-丁内酯（> 99％ee）在89–95％的转化率下，分离出的收率％，取决于所应用的规模。