1-(4-methoxyphenyl)-(1R)-butane-1,4-diol | 594847-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-(1R)-butane-1,4-diol
• 英文别名: (R)-1-(4’-methoxyphenyl)butan-1,4-diol；(1R)-1-(4-methoxyphenyl)butane-1,4-diol
• CAS: 594847-91-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: GHTQYQWRZZWMFM-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-(1R)-butane-1,4-diol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(+)-(R)-γ-(4-methoxyphenyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  一锅脂肪酶分解策略在手性γ-和δ-内酯合成中的应用

  摘要：

  描述了成功地将一锅成功地将γ-酮酸酯，δ-酮酸酯和内酯还原为相应的1,4-和1,5-二醇，然后进行了脂肪酶催化的动力学拆分，并进行了水解，得到了光学活性的二醇。通过将这些手性二醇氧化为相应的手性γ-丁内酯和δ-内酯来说明这种一锅法的合成效用。固定在陶瓷上的洋葱假单胞菌脂肪酶在温和的反应条件下以高收率提供了高对映体过量的产物。该方法已被用于使用非手性和相应的外消旋原料为几种γ-和δ-内酯开发一条便利的对映选择性途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00281-7
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Lipase 'Amano' PS-C II 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-(1R)-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一锅脂肪酶分解策略在手性γ-和δ-内酯合成中的应用

  摘要：

  描述了成功地将一锅成功地将γ-酮酸酯，δ-酮酸酯和内酯还原为相应的1,4-和1,5-二醇，然后进行了脂肪酶催化的动力学拆分，并进行了水解，得到了光学活性的二醇。通过将这些手性二醇氧化为相应的手性γ-丁内酯和δ-内酯来说明这种一锅法的合成效用。固定在陶瓷上的洋葱假单胞菌脂肪酶在温和的反应条件下以高收率提供了高对映体过量的产物。该方法已被用于使用非手性和相应的外消旋原料为几种γ-和δ-内酯开发一条便利的对映选择性途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00281-7

文献信息

• Cyclic ether synthesis from diols using trimethyl phosphate
  作者：Shota Asai、Maho Kato、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7cc01514c

  日期：——

  Cyclic ethers have been effectively synthesized via the intramolecular cyclization of diols using trimethyl phosphate and NaH. The present cyclization could proceed at room temperature to produce 5–7 membered cyclic ethers in good to excellent yields. Substrates possessing a chiral secondary hydroxy group were transformed into the corresponding chiral cyclic ethers along with the retention of their

  通过使用磷酸三甲酯和NaH通过二醇的分子内环化，已经有效地合成了环醚。目前的环化反应可以在室温下进行，从而以优异的产率生产5-7元环醚。具有手性仲羟基的底物连同其立体化学的保留一起被转化成相应的手性环醚。
• Application of a one-pot lipase resolution strategy for the synthesis of chiral γ- and δ-lactones
  作者：Ahmed Kamal、Mahendra Sandbhor、Ahmad Ali Shaik

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00281-7

  日期：2003.6

  one-pot method was illustrated by the oxidation of these chiral diols to respective chiral γ-butyrolactone and δ-lactones. Lipase from Pseudomonas cepacia, immobilized on ceramic afforded the product with high enantiomeric excess in good yields under mild reaction conditions. This approach has been used to develop a convenient enantioselective route for several γ- and δ-lactones using achiral and corresponding

  描述了成功地将一锅成功地将γ-酮酸酯，δ-酮酸酯和内酯还原为相应的1,4-和1,5-二醇，然后进行了脂肪酶催化的动力学拆分，并进行了水解，得到了光学活性的二醇。通过将这些手性二醇氧化为相应的手性γ-丁内酯和δ-内酯来说明这种一锅法的合成效用。固定在陶瓷上的洋葱假单胞菌脂肪酶在温和的反应条件下以高收率提供了高对映体过量的产物。该方法已被用于使用非手性和相应的外消旋原料为几种γ-和δ-内酯开发一条便利的对映选择性途径。